201933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új spiro[1H-1,4-benzodiazepin-3,4'-piperidin]-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

23

HU 201933 B

24

7-klór-5-Í2opropil-l ’-benziloxikarbonil-spiro[lH-l,4-benzodiazepin-3,4,-piperidin]-2(3H)~-on

op.: 215-218 °C, hozam: 72*.

63. példa

64. példa

7-klór-5-butil-l ’-benziloxikarbonil-spiro[ 1H-l,4-benzodiazepin-3,4’-piperidin]-2(3H)-on

op.: 176-177 °C, hozam: 85*.

65. példa

5-(4-metil-fenil)-l ’-benziloxikarbonil-spiro[ lH-l,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperidin]-2(3H)~ -on

op.: 149 °C, hozam: 62X.

66. példa

7-nitro-5-fenil-l ’-benziloxikarbonil-spiro[ 1H-l,4-benzodiazepin-3,4’-piperidin]-2(3H)-on

op.: 135 °C, hozam: 94*.

67. példa

7-klór-5-(2-furil)-l ’-benziloxikarbonil-spiro[ lH-l,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperidin ]-2(3H)~ -on

op.: 176-177 °C, hozam: 85*.

68. példa

7-klór-5-(2-tiazolil)-l,-benziloxikarbonil-spirollH-1,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperi dinj-2(3H)-on

op.: 215-216 °C, hozam: 87*.

69. példa

7-klóz—5-metil-l’-benziloxikarbonil-spiro[lH-l,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperidin ]-2(3H)-on

op.: 147-148 °C, hozam: 98*.

7-bróm-5-fenil-l '-benziloxikarbonil-spiroí 1H-l,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperidin)-2( 3H)-on

op.: 203-204 °C, hozam: 88*.

70. példa

71. példa

7-trifhior-metil-5-fenil-l'-benziloxikarbonilspiro[lH-l,4-benzodiazepin-3,4‘-piperidin]-2(3H)-on

op.: 100 °C, hozam: 42*.

72. példa

7-klór-5-(3-jód-fenil)-l,-benziloxikarbonil-s pirollH-1,4-benzodiazepin-3,4 ’-piperidin ]-2(3H)-on

op.: 179 °C, hozam: 74*.

A közbenső termékként keletkező anilidek előállítására a 2. éB 14. példában leírtak szerint járunk el, és tisztítás nélkül használjuk fel a következő szintézislépésben.

Az alábbiakban néhány anilid előállítását példákkal ismertetjük.

73. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinkarbonsav-2>-benzoilanilid

Kiindulási aminoketon: 2-amino-benzofenon. A termék olajszerű anyag, hozam: mintegy 80*.

74. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2'- (2-fluorbenzil)-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-amino-2’-fluor-benzofenon. A termék olajszerű, hozam mintegy 53X.

75. példa

l-benzoil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’- (2-fluor- ben zoil)-4 ’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-amino-4-klór-2’-fluor-benzofenon. Op.: 135-138 °C, hozam: mintegy 45*.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

14