201933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új spiro[1H-1,4-benzodiazepin-3,4'-piperidin]-származékok és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

25

HU 201933 B

26

1 - benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsa v-2 ’-(2-klór-benzoil)-4’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-amino-4,2’-diklór-benzofenon. A termék olajos anyag. Hozam: 38X.

76. példa

77. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2'-(4-klór-benzoil)-4 ’-klór-anilid

Kiindulási anyag: 2-amino-4,4’-diklór-benzofenon -(L. H. Sternbach és társai, J. Org. Chem. 26, 4488 /1962/). Az olajos terméket 51%-os hozammal kapjuk.

78. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidino-karbonsav-2’- benzoil-5 '-nsetil-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-araino-4-metil-benzofenon. Az olajos terméket 40%-os hozammal kapjuk.

79. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’- {2-tienoil)-4 ’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: (4-klór-anilino)-tienil-keton (F. Hunziker e. t., Eur. J. Med. Chem. 16, 391 /1981/). Az olajos terméket 42%-os hozammal kapjuk.

80. példa

1 -benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsa v-2 ’- (2-piridokarbonil)-4 ’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: (4-klór-anilino)-(2-piridinil)-keton (R. 1. Fryer ó.t. J.

Pharm. Sei. 53, 264 /1964/). Az olajos terméket 41X-OS hozammal kapjuk.

81. példa

1 - benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsa v-2 ’-acetil-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-acetil-anilin. Az olajos termék 38X-os hozammal keletkezik.

82. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’~-(2-metil-propionil)-4’-klóranilid

Kiindulási anyag: 2-(2-metil-propionil)-4-klór-anilin. Az olajos terméket 56X-os hozammal kapjuk.

83. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2'-valeroil-4 '-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-valeroil-4-klór-anilin (1 391 752 sz. francia szabadalmi leirés, C. A. 63, 4361). A cim szerinti termék 61X-OS hozammal keletkezik, op. 100-103 °C.

84. példa

1 - benzil-4-amino-4-piperidinokarbon sav-2’-ciklohexanoil-4 ’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: (4-klór-anilino)-ciklohexil-keton (S. C. Bell és társai, J. Med. Pharm. Chem. 5, 63 /1962/). Op.: 164 °C, hozam: 40X.

85. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’-benzoil-4 '-nitro-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-benzol-4-nitro-anilin. Az olajos terméket 34X-os hozammal kapjuk.

86. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’~

-(4-metil-benzoil)-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-(4-metil-benzoil)-anilin. Az olajos termék 38X-os hozammal keletkezik.

87. példa

l-benzil-4-amino-4-piperidinokarbonsav-2’~- (2-furanoil)-4 ’-klór-anilid

Kiindulási aminoketon: 2-furanoil-4-klór— -anilin. A cim szerinti termék olvadáspontja

132-133 °C, hozama: 59X.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

15