201768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cef-3-em-4-karbonsav-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előllítására

HU 201768 B

A 3. vagy 4. példában ismertetett módon megfezatban felsorolt (I-A) általános képletű vegyületek.

lelő kiindulási anyagokból állíthatók elő a 2. táblá- 61. példa

19 20

A példa száma

Vegyület

?-A)3

R2ésR3

Fiziko-kémiai jellemzők

31.

r2=

=4-SCH3 r3= h

IRvNujolmax (cm'1): 1780 NMR (D2O) 8:2,0-2,7 (2H, m), 2,49 (3H, s),

3,0-3,8 (4H, m), 4,89 (1H, t, J - 7Hz), 5,00 (1H, d, J=15Hz),

5,08 (1H, d, J - 5Hz), 5,43 (1H, d, J = 15Hz), 5,64 (1H, d, J = 5Hz), 6,88 (1H, s), 7,47 (2H, d, J = 7Hz), 8,22 (2H, d, J=7Hz)

32.

R2=4--SCH2CH2OH

r = h

IRvNujolmax (cm'1): 1780,1690,1610 NMR (D2O + CF3CO2D) 8:2,0-2,5 (2H, m), 2,9-3,5 (6H, m), 3,68 (2H, t, J=6Hz), 4,6-5,0 (2H, m), 5,02 (1H, d, J =5Hz), 5,40 (1H, d, J = 14Hz), 5,60 (lH,d,J=5Hz), 6,82 (1H, s), 7,48 (2H, sz, d, J=6Hz), 8,19 (2H, d, J=6Hz)

33.

R2 = 4--SCH2COOH R*= H

IRvNujolmax (cm'1): 1770,1690,1610 NMR (D2O) 8:2,0-2,6 (2H, m), 3,10 (1H, d, J = 18Hz), 3,15-3,55 (2H, m), 3,56 (1H, d, J = 18Hz), 3,80 (2H, s), 4,8-5,4 (3H, m), 5,15 (1H, d, J - 5Hz), 5,72 (1H, d, J=5Hz), 6,80 (1H, s), 7,53 (2H, d, J = 5Hz), 8,36 (2H, d, J=5Hz)

34.

R2=3- IRvNujolmax (cm'1): 1775,1690,1610 -SQ2NH2

R3 = H NMR (D2O-CD3OD + CF3CO2D) 8:2,1-2,6 (2H, m),

3,0-3,4 (2H, m), 3,10 (1H, d, J = 17Hz), 3,58 (1H, d, J = 17Hz), 4,81 (1H, t, J=8Hz), 5,02 (1H, d, J =5Hz), 5,16 (1H, d, J - 14Hz), 5,60 (1H, d, J = 14Hz), 5,61 (1H, d, J=5Hz), 6,84 (1H, s), 8,01 (1H, d, d, J=8,6Hz), 8,70 (1H, d,J=8Hz),

(8,93 (1H, d, J = 6Hz), 9,25 (1H, s)

35.

R2=3--S03Na

r3= h

IRvNuj0,max (cm'1): 1785,1690,1620 NMR (D20) 8:2,l-2,6 (2H, m), 3,07-3,75 (4H, m),

4,95 (1H, t, J = 7Hz), 5,19 (lH,d,J=5Hz), 5,30 (1H, d, J - 18Hz), 5,65 (1H, t, J = 18Hz), 5,77 (1H, d, J=5Hz), 6,90 (1H, s), 8,09 (1H, d, d,

J = 9,6Hz), 8,71 (1H, d, J = 9Hz), 8,96 (1H, d, J=6Hz), 9,23 (1H, s)

36.

R2=4--SQ2CH3

r3= h

IRvNuj0,max (cm'1): 1775,1690,1610 NMR (D2O-CD3OD + CF3CO2D) 8: 2,l-2,8 (2H, m), 3,1-3,8 (4H, m), 3,42 (3H, s), 4,98 (1H, t, J=8Hz), 5,2-5,8 (2H, m), 5,22 (1H, d, J = 5Hz), 5,80 (1H, d, J=5Hz), 6,96 (1H, d, J=5Hz), 6,96 (1H, s), 8,49 (2H, d, J = 6Hz), 9,31 (2H, d, J=6Hz)

37.

R2=3--nhcoch3 r3= h

IRvNujolmax (cm'1): 1775,1690,1610 NMR (D2O) 8:2,16 (3H, s), 2,1-2,8 (2H, m), 2,9-3,8 (4H, m), 4,92 (1H, t, J = 7Hz), 5,17 (1H, d, J = 5Hz), 5,2-5,8 (2H, m), 5,73 (1H, d, J=5Hz), 6,73 (1H, s), 7,6-7,9 (1H, m), 8,0-8,3 (1H, m), 8,4-8,7 (1H, m), 9,27 (1H, s)

38.

r2=

= 3-NH2

r3h

IRvNujolmax (cm'1): 1770,1690,1660 NMR (D20 + CD3OD + CF3CO2D) 8:2,2-2,7 (2H, m), 3,2-3,5 (2H, m), 3,21 (1H, d, J = 18Hz), 3,67 (1H, d, J = 18Hz), 4,95 (1H, t,

J=18Hz), 3,67 (1H, d, J = 18Hz), 4,95 (1H, t, J=7Hz), 5,11 (1H, d, J = 15Hz), 5,21 (1H, d, J = 5Hz), 5^5 (1H, d, J = 15Hz), 5,82 (1H, d, J=5Hz), 6,95 (1H, s), 7,5-7,6 (2H, m), 7,9-8,2 (2H, m)

39.

R2(3--NHCONH2

r3= h

pp.: 167-200 °C (bomlik)

IRvNujf)1max (cm'1): 1770,1690,1605 NMR (D20 + CF3CO2D) 8:1,9-2,8 (2H, m)

3,0-3,9 (4H, m), 4,94 (1H, t, J = 8Hz), 5,0-5,9 (2H, m), 5,15 (1H, d, J = 5Hz), 5,82 (1H, d, J = 5Hz), 6,94 (1H, s), 7,5-8,5 (3H, m), 9,10 (1H, sz. s)

11