201751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok és hatónyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

38

37 HU 201751 B

12. táblázat: (I-f) általános képletű vegyületek fizikai állandói

Példa száma

R

Fizikai tulajdonságok**

65—(2)-N(CH3)2

olaj; NMR, á: 2,59 [s, 6H, N(CH3)2], 4,80 (ABq, 2H,

SCH2

) Tömeg (m/e): 381 (M*+l),

B6—(2)-r\

olaj; NMR, 6: 4,82 (ABq, 2H, SCHz) Tömeg (m/e): 423 (M*+l)

*: az NMR-spektrumot CDCb-ban mérjük.

67. példa

(1) 7,53 g 2-[2-(dimetil-amino)-benzil-tio]-l,3a,4,5,6,6a-hexahidro-6a-hidroxi-l-(2- 20 -piridil)-ciklopenta[d]-imidazol és katalitikus mennyiségű p-toluolszulfon6av 100 ml toluollal készült oldatát 1 órán keresztül visszafolyató hűtó alatt forraljuk. A reakcióelegyet bepárolva eltávolítjuk az oldószert, a mara- 25 dékhoz vizet adunk, és a vizes elegyet vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal semlegesítjük. Az elegyet kloroformban extraháljuk.

Az extraktumot szárítjuk, és az oldószert bepárlással eltávolítjuk. 30

3,94 g l,4,5,6-tetrahidro-2-[2-(dimetil-amino)-benzil-tio]-l-(2-piridil)-ciklopenta[djimidazolt kapunk.

Hozam: 55%.

Olvadáspont: 115-117 °C etil-acetát és 35

n-hexán elegyéből átkristályositva)

(2) A fenti módon előállított vegyületet az 1. példa (2) lépésében leírtak Bzerint kezelve 1,4,5,6-tetrahidro-2-[ 2- (dimetil-amino)-benzil-szulfinil]-l-(2-piridil)-ciklopenta[d]imidazolt kapunk.

Hozam: 74%.

Olvadáspont: 139,5-141 °C (etil-acetát és

n-hexán elegyéból átkristályositva).

68-70. példa

(1) A megfelelő kiindulási vegyúleteket a 67. példa (1) lépésében leirtak 'szerint kezelve állítjuk elő a 13. táblázatban ismertetett (II—g) általános képletű kiindulási vegyületeket, a 13. reakcióvázlatnak megfelelően.

13. táblázat: (II—g) általános képletű vegyületek fizikai állandói

Példa száma

R

Fizikai tulajdonságok**

68—(1)-N(C2Hs)2

Olvadáspont: 106-108 °C (etil-acetát é6 n-hexán elegyéból átkristályositva)

69—(1)-o

Olvadáspont: 120-122,5 °C (etil-acetát és n-hexán ele•gyéből átkristályositva)

70-U)

r-\-N___0

Olvadáspont: 115-116 °C (diizopropil-éterből átkristélyositva)

(2) A fentiek szerint elóállitott vegyületeket az 1. példa (2) lépésében leirtak szerint kezelve állitjuk elő a 14. táblázatban is- 60 merte tett (I-g) általános képletű vegyületeket, a 14. reakcióvázlatnak megfelelően.

21