201529. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201529 B 2 (xxxii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-(RS)-l-ciano-l-(3-fenoxi-fenil)metil-észtert (33. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 0,85, 1,0, 1,1 (4d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,4 (m, 1H), 3,9 (d, 1H), 6,35 (2s, 1H), 7,0-7,4 (m, 9H), 8,75 (s, 1H) ppm. Imfravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1760, 1710, 1590, 1490, 1425, 1250, 700 cm'1. (xxxiii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-(RS)-1 -ciano-(6-fenoxi-pirid-2- il)-metil-észtert (34. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 0,85, 1,0, 1,15 (4d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,4 (m, 1H), 3,9 (2d, 1H), 6,3 (2s, 1H), 6,95 (t), 7,2 (m), 7,4 (m), 7,75 (m), 8,75 (s, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1600, 1580, 1450, 1430, 1250 cm'1. (xxxiv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il)-3-metil- vajsav-4-(prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (35. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,4 (m, 1H), 3,45 (d, 2H), 3,6 (d, 1H), 5,2 (ABq, 2H), 5,05 (d, 1H), 5,1 (d, 1H), 5,9 (m, 1H), 8,8 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1610, 1490, 1440 cm1. (xxxv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (36. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,3 (m, 1H), 2,3 (t, 3H), 3,6 (d, 1H), 5,2 (d, 2H), 8,8 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1745, 1610, 1490, 1440, 1290, 1075, 940 cm’1. 9iF NMR-spektrum vonalai (CDCI3, CFCb-ra vonatkoztatva): -66,3 (d), -143,6 (m), -145,2 (m) ppm. (xxxvi) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (37. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,8, 1,05 (2d, 6H), 1,4 (s, 9H), 2,2-2,4 (m, 1H), 3,6 (d, 1H), 5,2 (2d, 2H), 6,9-7,4 (m, 8H), 8,6 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1735, 1610, 1590, 1510, 1490, 1430, 1280, 1210 cm1. (xxxvii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5-il]-3-metil- vajsav-4-metil-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (38. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,76 (d, 3H), 1.04 (d, 3H), 1,36 (d, 6H), 2,52 (m, 4H), 3,20 (m, 2H), 5,22 (q, 2H), 8,62 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2980, 2880, 1745, 1590, 1550, 1490, 1440, 1290, 1150, 1075 cm-1. Molekula-ion: 398. (xxxviii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5-il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (39. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,76 (d, 3H), 1.04 (d, 3H), 1,36 (d, 6H), 2,34 (m, 1H), 3,20 (m, 2H), 3,48 (d, 2H), 5,18 (m, 4H), 5,90 (m, 1H), 8,62 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2975, 2880, 1740, 1590, 1550, 1490, 1440, 1150, 1115 cm'1. Molekula-ion: 424. (xxxix) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin- 5-il]-3-metil- vajsav-pentafluor-benzil-észtert (40. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,76 (s, 3H), 1.01 (d, 3H), 1,36 (d, 6H), 2,30 (m, 1H), 3,20 (m, 2H), 5,16 (széles, 2H), 8,62 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2970, 1745, 1520, 1510, 1440, 1310, 1130, 1160, 940 cm'1. Molekula-ion: 402. (xl) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-in-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (41. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,76 (d, 3H), 1.02 (d, 3H), 1,36 (d, 6H), 2,08 (m, 1H), 2,34 (m, 1H), 3,20 (m, 2H), 3,04 (széles, 2H), 5,23 (q, 2H), 8,60 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3320, 2980, 2880, 1745, 1590, 1550, 1490, 1440, 1285, 1150, 1050, 860 cm1. Molekula-ion: 422. (xli) (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5-il]- 3-metil- vajsav-4-(prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (42. sz. vegyület) a „B” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,69 (t, 3H), 0,76 (d, 3H), 1,03 (d, 3H), 1,36 (s, 6H), 1,80 (q, 2H), 2,34 (m, 1H), 3,18 (d, 1H), 3,48 (m, 2H), 5,18 (m, 4H), 5,90 (m, 1H), 8,64 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2970, 1745, 1640, 1590, 1545, 1485, 1430, 1280, 1140 cm'1. Molekula-ion: 452. (xlii) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-in-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (43. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 0,68 (t, 3H), 0,75 (d, 3H), 1,02 (d, 3H), 1,36 (s, 6H), 1,80 (q, 2H), 2,06 (m, 1H), 2,34 (m, 1H), 3,18 (d, 1H), 3,62 (széles, 2H), 5,22 (q, 2H), 8,60 (s, 2H), ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3320, 2970, 1745, 1590, 1550, 1495, 1430, 1280, 1150, 1050 cm'1. Molekula-ion: 450. (xliii) (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5-il]- 3-metil- vajsav-4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (44. sz. vegyület) az „A” módszerrel állítjuk elő. NMR-spektrum vonalai (CDC13): 0,68 (t, 3H), 0,76 (d, 3H), 1,00 (d, 3H), 1,34 (s, 6H), 1,80 (q, 2H), 2,32 (m, 1H), 3,18 (d, 1H), 3,38 (s, 3H), 4,58 (s, 2H), 5,24 (q, 2H), 8,64 (s, 2H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2970, 1745, 1590, 1550, 1495, 1440, 1290, 1150, 1120, 1060 cm'1. Molekula-ion: 456. (xliv) Az (RS)-2-[2-(2-metil-prop-2-il)-pirimidin-5- il]-3-metil- vajsav-4-(prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetraflu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
