201529. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 201529 B 2 A találmány hatóanyagokként új pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítményekre vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti kopozíciók hatóanyagokként (IA) álatlános képletű pirimidin-származékokat tartalaznak - a képletben R1 hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, R2 az a-helyzetben elágazó láncú 3-6 szénatomos alkilcsoportot vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkil-csoportot jelent, és R jelentése (i) az aromás gyűrűn 1-4 fluoratommal és egy további halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenil-, 2—4 szénatomos alkinil-, halogénezett 2-6 szénatomos alkenil-, benzil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-l-4 szénatomos alkil-, tri-(l—4 szénatornos alkilj-szilil-, tri(1-4 szénatomos alkil)-szilil-(2-6 szénatomos alkinil)vagy fenoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy (ii) az aromás gyűrűn 3 fluoratommal és egy további 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és egy további (1-4 szénatomos alkoxi)-1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy (iii) az aromás gyűrűn fenoxi- vagy fenil-aminocsoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy (iv) az aromás gyűrűn fenil- és 1-4 szénatomos alkil-csoporttal szubsztituált benzilcsoport, vagy (v) az alkilláncon ciano- vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoporttal és az aromás gyűrűn halogénatommal és benzilcsoporttal, vagy fenoxicsoporttal és adott esetben halogénatommal szubsztituált benzilcsoport, vagy (vi) fenoxi-piridil-csoporttal és adott esetben cianocsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport, vagy (vii) tetrahidroftálimido-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, vagy (viii) benzil-furil-csoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport -, hordozó-, hígító- és/vagy egyéb segédanyagokkal együtt. A találmány tárgya továbbá eljárás az (IA) általános képletű vegyületek előállítására. Az (IA) általános képletű vegyületek különböző izomerek és izomer-elegyek formájában létezhetnek. Ezek a vegyületek egy vagy két aszimmetriacentrumot tartalmaznak, ennek megfelelően optikailag aktív izomerek, diasztereoizomer elegyek és racemátok formájában képződhetnek. Azok az (IA) általános képletű vegyületek, amelyekben az alkohol-rész szusztituált alkenilcsoportot tartalmaz, geometria izomereket képezhetnek. Oltalmi igényünk az (IA) általános képletű vegyületek összes lehetséges izomerjét és izomer-elegyét tartalmazó kompozíciókra, valamint az összes lehetséges izomerek és izomer-elegyek előállítására kiterjed. A találmány szerinti inszekticid és akaricid kompozíciókban hatóanyagokként felhasználható (IA) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. A táblázatban az R csoport meghatározására használt E-01-E31 jelzések a következő csoportokat jelentik: E-01: 3-fenoxi-benzil-csoport E-02: l-ciano-l-(3-fenoxi-fenil)-metil-csoport E-03: 2-metil-3-fenil-benzil-csoport E-04: 4-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-05: 4-allil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-06: N-3,4,5,6-tetrahidro-ftálimido-metil-csoport E-07: l-etinil-l-(3-fenoxi-fenil)-metil-csoport E-08: 5 -benzil-fur-3 -il-metil-csoport E-09: 6-fenoxi-pirid-2-il-metil-csoport E-10: 1 -ciano-1 -(6-fenoxi-pirid-2-il)-metil-csoport E-11: 1 -[ 1 -(6-fenoxi-pirid-2-il)]-etil-csoport E-12: 4-(prop-2-in-1 -il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-13: 4-(but-2-in-1 -il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-14: 4-(3-klór-prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-15: 4-(metoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-16: 2-metoxi-4-(metoxi-metil)-3,5,6-trifluor-benzil-csoport E-17: 4-benzil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-18: 3-benzil-4-fluor-benzil-csoport E-19: 4-(3-trimetil-szilil-prop-2-in-l-il)-2,3,5,6- -tetrafluor-benzil-csoport E-20: 4-(2-metil-prop-en-1 -il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-21: 4-etoxi -2,3,5,6-tetrafluor-benzil -csoport E-22: 4-(trimetil-szilil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-23: 4-(but-2-on-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-24: 4-(2-klór-prop-2-on-1 -il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-csoport E-25: 4-fluor-3-fenoxi-benzil-csoport E-26: 2-klór-6-fluor-benzil-csoport E-27: l-ciano-l-(3-benzil-4-fluor-fenil)-metil-csoport E-28: 3 -(fenil-amino)-benzil-csoport E-29: 4-(2,3-diklór-prop-2-en-l-il)-2,3,5,6- -tetrafluor-benzil- csoport E-30: pentafluor-benzil-csoport E-31: 1-ciano-l-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-metil-csoport I. táblázat (IA) általános képletű vegyületek A vegyület R2 R1 R sorszáma 1. (CH3)3CH E-01 2. (CH3)3CH E-02 3. (CH3)3CH E-03 4. (CH3)3CH E-04 5. (CH3)3CH E-05 6. (CH3)3CH E-06 7. (CH3)3CH E-07 8. (CH3)3CH E-08 9. (CH3)3CH E-09 10. (CH3)3CH E-10 11. (CH3)3CH E-ll 12. (CH3)3CH E-12 13. (CH3)3CH E-13 14. (CH3)3CH E-14 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
