201455. lajstromszámú szabadalom • Szinergetikus hatású növényi növekedést szabályozó készítmények

HU 201455 B

19

20

134 vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit az E. táblázatban ismertetjük.

E. Táblázat

(8) általános képletű vegyületek

A vegyület

Helyettesítők

Elemzési eredmények

Olvadássor- R’4

Z’5

számított

talált

pont

száma

C%

H%

N%

C%

H%

N%

(°C)

130. C2H5

3,5-02

53,18

4,78

4,43

52,84

4,87

4,23

76,5-80

131. C2H5

2,4,5-03

47,95

4,02

4,00

47,25

3,70

3,94

47-49

132. C2H5

2,4-02

53,18

4,78

4,43

52,84

4,67

5,11

olaj

133. C2H5

3,4-02

53,18

4,78

4,43

53,14

4,71

5,92

olaj

134w. C2H5

4-0

59,68

5,37-59,68

5,70-85,5-87

^a 33. példa szerinti vegyes anhidrides módszerrel előállítva

11. Példa

1- (3,5-Diklór-fenil-amino-karbonil)-ciklobutá n-karbonsav előállítása

2,0 g (0,006 mól), a 10. példában ismertetett módon előállítható l-(3,5-dildór-fenil-amino-karbonil)-ciklobután-karbonsav-etil-észtert (130. vegyület) 0,114 g (0,006 mól) víz és 0,355 g (0,006 mól) etanolos kálium-hidroxid-oldat segítségével hidrolizálunk, majd a sav kapott káliumsóját 25%-os sósav-oldattal megsavanyítjuk és a 7. példában ismertetett módszerhez hasonló módon feldolgozzuk. így 0,92 g (0,003 mól) mennyiségben a cím szerinti vegyületet (135. vegyület) kapjuk 159- 160 °C olvadáspontú, beige szíhű csapadék formájában.

Elemzési eredmények a C12H11CI2NO3 képlet alapján:

számított: C: 50,02, H: 3,85, N: 4,86%,

talált: C: 50,20, H: 3,83, N: 4,84%.

12. Példa

2- (4-Bróm-2-metil-fenil-amino-karbonil)-ciklo pentán-karbonsav-etil-észter előállítása

az 1. példában ismertetett körülményekhez hasonló körülmények között 3,1 g (0,02 mól), a 20. példában ismertetett módon előállítható l-(klórkarbonil)-ciklopentán-karbonsav-etil-észtert, 2,82 g (0,02 mól) 4-bróm-2-metil-anilint és 1,53 g (0,02 mól) trietil-amint reagáltatunk egymással 200 ml tetrahidrofuránban. így 2,4 g (0,07 mól) mennyiségben a cím szerinti vegyületet (140. vegyület) kapjuk, amelynek olvadáspontja hexánból végzett átkristályosítás után 64-67 °C.

13. Példa

2-(4-Bróm-2-metil-fenil-amino-karbonil)-vajsav-etil-észter előállítása

Az 1. példában ismertetett körülményekhez hasonló körülmények között 5,8 g (0,03 mól) 2-(klórkarbonil)-vajsav-etil-észtert, 5,0 g (0,03 mól) 4- bróm-2-metŰ-anilint és 3,27 g (0,03 mól) trietilamint reagáltatunk egymással, amikor 7,4 g (0,02 mól) mennyiségben a cím szerinti vegyületet (141. vegyület) kapjuk 98-100 °C olvadáspontú fehér csapadék formájában.

14. Példa

A13. példában ismertetett módszerhez hasonló módon más vegyületek is előállíthatók. A142-152. vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit a G. táblázatban ismertetjük.

15. Példa

20

25

30

35

40

G. Táblázat

(9) általános képletű vegyületek

A vegyület Helyettesítők Elemzési eredmények Olvadássorszáma

Y>2

V3

R’S

Z’7

C%

számított

H%

N%

C%

talált

H%

N%

pont

(°C)

142.

CőHs

H

C2H5

2-CH3-4-Br

57,46

4,82

3,72

57,39

4,78

3,95

115-117

143.

Q5H5

H

C2H5

2,3-(CH = CHCH =

CH)-75,66

5,74

4,20

75,60

6,02

4,11

115-117

144.

Br

CH3

C2H5

2-CH3-4-Br

39,72

3,85

3,56

40,13

3,68

3,62

(b)

145.

Br

ch3

C2H5

4-0

43,07

3,92

4,19

43,24

4,29

3,99

(b)

146.

Br

ch3

C2H5

3,4-02

39,05

3,28

—

39,58

3,74-(b)

147.

Br

ch3

C2H5

2,4-02

39,05

3,28

3,80

39,56

3,54

3,88

(b)

148.

Br

ch3

C2H5

3,5-02

39,05

3,28

3,80

39,80

3,53

3,86

(b)

149.

ch3

CH3

C2H5

2-CH3-4-Br

51,23

5,53

4,27

51,49

5,55

4,17

(b)

150.

C2H5

C2H5

C2H5

2-CH3-4-Br

53,94

6,23

3,93

53,89

6,36

3,52

(b)

151.

ch3

H

C2H5

2-CH3-4-Br

49,70

5,13

4,46

49,59

5,18

4,41

117-118

152.

Br

CH3

C2H5

4-CsN

48,02

4,03

8,62

48,17

4,53

8,74

(b)

(b): olaj

11