201454. lajstromszámú szabadalom • Ciklopropánkarbonsav-észtert tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 201454 B ^-NMR-spektrum vonalai (CDCb): 8 = 1,19 (s, 3H), 1,32 (s, 3H), 2,0 (d, J = 9Hz, 1H), 2,28 (dd, J = 9Hz, 1H), 6,33 (s, 1H), 6,72-7,50 (m, 10H). 19F-NMR-spektrum vonalai (CDCÍ3): 8= - 127,75 (td, J=7,28,6,28,1F), -69,32 (s, 3F). Infravörös spektrum sávjai (folyékony paraffin): 1745,1652,1592,1513,1495,1421,1305,1300,1275, 1197,1137,1129,1082,820,805,752 cm1. Az anyalúgokat egyesítjük, az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot etilacetátban oldjuk. Az oldatot vízzel és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A négy cisz-izomert körülbelül 1:1:1:1 tömegarányban tartalmazó anyagot kapunk, ami azt jelzi, hogy az eljárás során a kívánt racemát feldúsult az anyalúgban. 5. példa Inszekticid hatás vizsgálata A vizsgált vegyületek inszekticid aktivitásának értékelése során a vegyületek Heliothis virescenslárvákkal szemben kifejtett hatáserősségét mérjük. Gyapotleveleket vizsgálandó vegyületet tartalma-9 zó, 0,00001 tömeg% és 0,001 tömeg% között változó hatóanyag-koncentrációjú készítményekkel permetezünk be, a gyapotlevelekre Heliothis virescens-lárvákat helyezünk, és meghatározzuk az 5 50%-os pusztulást előidéző hatóanyag-koncentrációt (IC50). Az eredményeket az 1. táblázatban közöljük. Az 1. táblázatban összehasonlítás végett két ismert inszekticid hatóanyaggal [Cyhalothrin, azaz ( ± )-cisz-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en- 1-il)- 10 2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(±)-a- ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észter és Cyfluthrin, azaz ( ± )-cisz/transz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor- prop-1- en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-( ± )-otciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észter] végzett kísér- 15 letek eredményeit is feltüntetjük, és megadjuk a hatóanyagok Cyhelothrinre vonatkoztatott relatív aktivitás-értékeit is (a relatív aktivitás-értékek az LCso-adatok hányadosai). Az 1-nél nagyobb relatív aktivitás igen erős inszekticid hatást jelez. 20 Valamennyi vizsgált készítmény előállításakor a 11. példa szerinti összetételű emulgeálható koncentrátumból indultunk ki, amit vízzel hígítottunk a kívánt hatóanyagtartalomra. 10 1. táblázat Vizsgált hatóanyag LC50, ppm Cyhalothrinre vonatkoztatott relatív aktivitás Cyhalothrin 3,4 1,0 Cyfluthrin 4,8 0,71 Az 1. példa szerint kapott termék 0,9 3,78 ”B” racemát 0,44 7,73 6. példa Olajos koncentrátum A komponensek összekeverésével állítjuk elő a 40 következő összetételű olajos koncentrátumot: hatóanyag 25,0 tömeg% Lubrol L (alkil-fenol etilén-oxiddal képezett kondenzátuma) 2,5 tömeg% 45 Kalcium-dodecil-benzol-szulfonát 2,5 tömeg% Aromasol H (alkil-benzolokból álló oldószer-elegy) 70,0 tömeg% 50 Ez a koncentrátum vízzel hígítva igen könnyen alakítható át permetezhető készítménnyé. 7. példa Olajos koncentrátum 55 A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű olajos koncentrátumot: hatóanyag 25,0 tömeg% Lubrol L 4,0 tömeg% Kalcium-dodecil- 60-benzol-szulfonát 6,0 tömeg% Aromasol H 65,0 tömeg% 8. példa Nedvesíthető porkészítmény 65 A komponensek összekeverésével állítjuk elő a következő összetételű nedvesíthető porkészítményt: Hatóanyag 25,0 tömeg% Nátrium-szilikát 5,0 tömeg% Kalcium-ligninszulfonát 5,0 tömeg% Porcelánföld 65,0 tömeg% 9. példa Porlasztásssal felvihető folyékony készítmény 25 tömeg% hatóanyagot 75 tömeg% xilollal keverünk össze. Porlasztással felvihető folyékony készítményt kapunk. 10. példa Beporzószer 1 tömeg% hatóanyagot 99 tömeg% talkummal keverünk össze. Növényekre vagy egyéb felületekre közvetlenül felvihető beporzószert kapunk. 11. példa Emulgeálható koncentrátum 25 tömeg% hatóanyagot 65 tömeg% xilollal és 10 tömeg% Triton X-100-zal (alkil-aril-poliéter-alkohol) keverünk össze. Emulgeálható koncentrátumot kapunk, amit felhasználás előtt vízzel hígítunk. A hígított készítményt mezőgazdasági célokra, továbbá háziállatokon élősködő kórokozók irtására 6
