201452. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(tetrazolil-aril-szulfonil)-3-(pirimidil/vagy triazinil)-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyaguk előállítására
HU 201452 B A találmány új l-(2-tetrazolil-fenil/vagy 2-piridil/-szulfonil)-3-(pirimidil/vagy triazinil/)-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint hatóanyaguk előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az 1983. július 20-án publikált 83.975. számú európai szabadalmi bejelentésben olyan herbicid hatású benzolszulfonamid-származékokat ismertetnek, amelyek (XV) általános képletében Q1 jelentése különböző 5- vagyő-tagú, aromás vagy részben telítetlen, 2 vagy 3 heteroatomot, éspedig oxigén- vgy kénatomot vagy NR csoportot tartalmazó heterociklusos csoport. Az 1983. augusztus 10-én publikált 85.476. számú európai szabadalmi bejelentésben olyan herbicid hatású benzol-szulfonamid-származékokat ismertetnek, amelyeknek (XVI) vagy (XVII) általános képletében Q2 jelentése különböző 5-tagú, egy heteroatomot, éspedig oxigén- vagy kénatomot vagy NR csoportot tartalmazó heterociklusos csoport vagy dihidro- vagy tetrahidro-analógja, vagy pedig 6-tagú, telített vagy részben telítetlen, egy heteroatomot, éspedig oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és Q3 jelentése 6- tagú, 1-3 nitrogénatomot tartalmazó aromás heterociklusos csoport. Az 1984. május 12-én publikált 83/8416. számú dél-afrikai szabadalmi bejelentésben olyan herbicid hatású benzolszulfonamid-származékokat ismertetnek, amelyeknek (XVIII) általános képletében A3 jelentése 5- vagy 6-tagú, a molekula többi részéhez szénatomon át kapcsolódó telítetlen vagy részben telített, 1, 2 vagy 3 heterociklusos csoport. Az 1984. augusztus 22-én publikált 116.518. számú európai szabadalmi bejelentésben (svájci elsőbbsége: 1983. február 4.) olyan herbicid hatású szulfonamid-származékokat ismertetnek, amelyek (XIX) általános képletében X2 jelentése -NR12R13, -N(S02R14)2 vagy (XX) általános képletű csoport, A jelentése CO, SO2, vagy CONR23 csoport, B jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilénvagy 2-4 szénatomos tartalmazó alkenilén-csoport, és D jelentése CO, CR15R16 vagy SO2 csoport. A 4.475.944. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban herbicid hatású, ortohelyzetben heterociklusos gyűrűt tartalmazó szulfamátokat, például a (XXI) általános képletűeket — a képletben W2 jelentése oxigén- vagy kénatom vagy NR’ csoport — ismertetik. Ismeretes, hogy a nemkívánatos növényzet jelenléte jelentős károkat okoz a haszonnövényzetben, különösen azon mezőgazdasági termékekben, amelyek az emberiség alapvető táplálékigényét elégítik ki. Ilyen termékként például a kukoricát, a szóját és a búzát említhetjük. A nagyarányú népességnövekedés és a velejáró élelmiszerhiány megköveteli, hogy ezen termények termelésének hatékonysága növekedjék. A terményekben bekövetkező veszteségek megelőzése vagy minimálisra csökkentése a nemkívánatos növények kipusztulásával vagy növekedésének gátlásával egyik útja lehet a hatékonyságjavításának. 1 Igen sokféle anyag ismert, amelyek a nemkívánatos növényzet irtására vagy növekedésének gátlására alkalmazhatók; ezeket szokásos módon herbicid hatóanyagoknak nevezzük. Mindazonáltal fennáll az igény még hatékonyabb herbicid hatóanyagokra, amelyek irtják a gyomnövényt vagy gátolják fejlődését anélkül, hogy a haszonnövényben jelentőséggel bíró károsodást okoznának. Felismertük, hogy az új (I) általános képletű benzolszulfonamid-származékok és bázisokkal képzett, agrokémiailag alkalmazható sóik kitűnő eredményekkel használhatók fel preemcrgens vagy posztemergens módon alkalmazott herbicid készítmények vagy növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagaiként. Az (I) általános képletben a helyettesítők jelentése a következő W jelentése oxigén- vagy kénatom, R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, J jelentése (J-l), (J—2), (J-3) vagy (J-5) általános képletű csoport, ezekben a képletekben m értéke 0 vagy 1, Q jelentése (Q-l), (Q-2), (Q-3), (Q-5) vagy (Q-7) általános képletű csoport, és ezekben a képletekben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilvagy allilcsoport, Rl jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, R2 jelentése 1-3 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, X jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-3 szénatomos alkil-amino-, 2-5 szénatomos alkoxi-alkil-, di(l—3 szénatomos alkil)amino-, N-metil-N-metoxi-amino-, 3-5 szénatomos cikloalkil- vagy (XXII) általános képletű csoport és ebben R7 és Rs egymástól függetlenül 1-3 szénatomos alkilcsoportot jelent, Y jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-csoport, Z jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, — azzal a megkötéssel, hogy a) ha X jelentése halogénatom, akkor Z CH-csoportot és Y metoxi-, etoxi- vagy difluor-metoxi-csoportot jelent, b) ha X vagy Y jelentése halogén-metoxi-csoport, akkor Z jelentése CH-csoport, c) ha J jelentése (J-2) általános képletű csoport, akkor a Q helyettesítő és a szulfonilcsoport szomszédos gyűrűhelyzetben kapcsolódnak, d) ha X és Y jelentése a szénatomok összszáma négynél nagyobb, akkor Rj, R3, R4 és Rs helyettesítők szénatomszáma külön-külön 2 vagy ennél kisebb, e) ha m értéke 1, akkor Q jelentése (Q-l) vagy (Q-2) általános képletű csoport. A fenti helyettesítő-jelentéseknél az „alkilcsoport” kifejezés egyenes vagy elágazó szénláncú al-2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
