201452. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(tetrazolil-aril-szulfonil)-3-(pirimidil/vagy triazinil)-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás a hatóanyaguk előállítására

HU 201452 B

kilcsoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil- vagy a különböző izomer butilcsoportokat jelöli.

’’Alkoxicsoport” alatt metoxi-, etoxi-, n-propoxi, izopropoxi- és a különböző izomer butoxicsoportokat értjük.

A „cikloalkilcsoport” alatt a ciklopropil-, ciklobutil- és a ciklopentilcsoportokat értjük.

A „halogénatom” alatt önmagában vagy összetett kifejezésekben, például „halogén-alkoxi-csoport” kifejezésben a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot értjük.

Könnyű előállíthatóságukra és/vagy kiváló herbicid hatásukra tekintettel előnyösek a következő vegyületcsoportok:

1) Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknél m értéke 0, és R hidrogénatomot jelent.

2) Azok az 1) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

X jelentése klór-, fluor-, bróm- vagy jódatom vagy 1- vagy 2 szénatomos alkil-, 1 vagy 2 szénatomos alkoxi-, difluor-metoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,2-difluor-etoxi-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, metil-amino-, metoxi-metil-amino-, dimetil-amino- vagy 2,2,2-trifluor-etoxi-csoport, vagy (XXII) általános képletű csoport, és

Y jelentése hidrogénatom vagy 1 vagy 2 szénatomos alkil-, 1 vagy 2 szénatomos alkoxi- vagy difluor-metoxicsoport.

3) Azok a 2) csoportbeli vegyületek, amelyeknél Rl jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom vagy metoxicsoport.

4) Azok a 3) csoportbeli vegyületek, amelyeknél R3 jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport és

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport.

5) Azok a 4) csoportbeli vegyületek, amelyeknél X jelentése metil-, metoxi-, etoxi-, ciklopropil-,

metoxi-metil-, metil-amino- vagy difluor-metoxicsoport vagy klóratom, és

Y jelentése metil-, metoxi- vagy etilcsoport.

6) Azok az 5) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

J jelentése (J-l) általános képletű csoport.

7) Azok a 6) csoportbeli vegyületek, amelyeknél R3 jelentése metil- vagy etilcsoport és lejelentése hidrogénatom vagy metil- vagy etilcsoport.

8) Azok az 5) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

J jelentése (J-2) általános képletű csoport és Rl jelentése hidrogénatom.

9) Azok az 5) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

J jelentése (J-3) általános képletű csoport és Rl jelentése hidrogénatom.

10) Azok az 5) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

J jelentése (J-5) általános képletű csoport és Rl jelentése hidrogénatom.

11) Azok a 6) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

Q jelentése (Q-l) általános képletű csoport és

3

Rl 5- vagy 6-helyzetű.

12) Azok a 6) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

Q jelentése (Q-2) általános képletű csoport és Rl 5- vagy 6-helyzetű.

13) Azok a 6) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

Q jelentése (Q-3) általános képletű csoport és Rl 5- vagy 6-helyzetű.

14) Azok a b) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

Q jelentése (Q-5) általános képletű csoport és Rl 5- vagy 6-helyzetű.

15) Azok az 1) csoportbeli vegyületek, amelyeknél

m értéke 0,

J jelentése (J-l) általános képletű csoport,

R jelentése hidrogénatom,

Rl jelentése hidrogénatom,

R3 jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

Z jelentése metincsoport vagy nitrogénatom,

X jelentése metil-, metoxi-, etoxi-, ciklopropil-, metoxi-metil-, metil-amino- vagy difluor-metoxicsoport vagy klóratom és

Y jelentése metil-, metoxi- vagy etil-csoport.

A leginkább előnyösen igen könnyű előállíthatóságuk és/vagy kiváló herbicid hatásuk következtében a vegyületek:

N-/(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-kar bonil/-2-(l-etil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfona mid, op.: 223-225 °C;

N-/(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- amino-karbonil/-2-(l-etil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfonamid, op.: 214-217 °C;

N-/(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- amino-karbonil/-2-metil-6-(l-etil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszul fonamid, op.: 178-180 °C;

N-/(4,6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/ -2-metil-6-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfo namid, op.: 180-183 °C;

N-/(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil /-2-metil-6-(l-metU-lH-tetrazol-5-il)- benzolszulfonamid, op.: 213-215 °C;

N-/(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino- karbonil/-2-(5-metil-lH-tetrazol-5-il)- benzolszulfonamid, op.: 213-216 °C;

N-/(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- amino-karbonil/-2-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfonam id, op.: 214-222 °C;

N-/(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- amino-karbonil/-2-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfonam id, op.: 207-210 °C;

N-/(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil /-2-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfonamid, op.: 224-226 °C;

N-/(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- aminokarbonil/-2-(l-metil-lH-tetrazol-5-iI)-benzolszul fonamid, op.: 222-224 °C és

N-/(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-kar bonil/-2-(l-metil-lH-tetrazol-5-il)-benzolszulfon amid, op.: 225-227 °C.

Az (I) általános képletű vegyületeket az 1. és 2.

4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3