201332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfortartalmú 2-izoxazolinok és -izoxazolok, valamint ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

31

HU 201332 B

32

Példa

R

Z

A

Op.:

(°C)

»H-NMR (DMSO-ds), & (ppm) =

Elemi analízis

45.

1-naftil

(XV)

CHz-CH

170-209 (boml.)

3,3-4.1 (m, 2H, 4-H) CnHizNO-iP (277.2) 4.45-4.95 (me, 1H, 5-H) számított: C 66.33%, 7.25-8.05 (m, 6H, aromás-H), H 4.36%, N 5.05%, 8.5-8.9 (m, 1H, aromás-H), talált: C 55.55%, 10.3 (sb, 2H, P[OH]z) H 4.35%, N 5.64%

46.

fenil

(XV)

CH=C

199-206

7.2-8.05 (m, 6H, Aril-H és 4-H D, J = 1.8 Hz 7.3- -nál), 9.8 (sb, 2H, P[OH]z)

C9H8NO4P (225.1) számított: C 48.01%, H 3.58%, N 6.22%, talált: C 47.77%, H 3.50%, N 6.29%

47.

propil

(XVI)

CHz-CH

140-143

DzO:

0.9 (t, J =6 Hz, CHa), 1.2- -1.8 (m, 2H, CH2), 2.1- -2.5 (m, 2H, CH2), 2.75- -3.4 (m, 2H, 4-H), 4.0-4.5 (me, 1H, 5-H) 4.7 (2 NH<4)

C6H18N3O4P (227.2) számított: C 31.72%,

H 7.98%, N 18.49%, talált: C 31.73%,

H 7.90%, N 17.82%

48.

p-metoxi-fenil

(XV)

CHz-CH

204-206

3.0-3.85 (m, 5H, 4-H és OMe 3.68-nál), 4.25-4.75 (me, 1H, 5-H), 6.77 és 7.4 (AA’BB1, 4H, Aril-H),

9.6 (sb, 2H, P[OHk)

C10H12NO5P (257.2) számított: C 46.70%, H 4.70%, N 5.45%, talált: C 46.28%, H 4.49%, N 5.44%

49.

benzil

(XV)

CHz-CH

155-159

2.35-3.35 (m, 2H, 4-H) 3.57 (sb, 2H, Benzil-H), 4.1-4.6 (me, 1H, 5-H), 6.9-7.35 (m, 5H, Aril-H), 9.8 (sb, 2H, P[OH]2)

C10H12NO4P (241.2) számított: C 49.80%, H 5.02%, N 5.81%, talált: C 49.81%, H 4.88%, N 5.80%

50.

2-piridil

(XVI)

CH=C

222-224

D2O:

4.6 (sb, 8H, 2 NH-P),

6.88 (d, J = 1.5 Hz, 1H, 4-H) 7.1-7.85 (m, 3H, Piridil-H), 8.2-8.5 (me, 1H, Piridü-6-H)

CsHiaNiOiP (260.2) számított: C 36.92% H 5.04%, N 21.52% talált: C 36.76%,

11 5.01%, N 21.00

51.

4-piridil

(XVI)

CH=C

238-240

CF3CO2H:

7.65 (d, J = 2 Hz, 1H 4-H), 8.55 és 8.95 (AA’BB’, 4H, Piridil-H)

CSH13N4O4P (260.2) számított: C 36.92%, H 5.04%, N 21.52% talált: C 36.47%

H 5.19%, N 20.80%

52.

(XVII)

(XV)

CH2-CH

191-193

2.95-3.7 (m, 2H, 4-H),

4.3-4.8 (me, 1H, 5-H), 6.9 (sb, 2H, Ph-CH=CH), 7.0-7.6 (m, 5H, Aril-H), 9.2 (sb, 2H, P[OH]2)

C11H12NO4P (253.2) számított: C 52.18%, H 4.78%, N 5.53%, talált: C 51.96%, H 4.62%, N 5.54%

53.

(XVIII)

(XVI)

CHz-CH

138-168 (boml.)

D2O:

3.1-3.95 (m, 2H, 4-H) 4.45-5.0 (m, 9H, 5-H és 2N1U*) 7.25-8.1 (ni, 5H, Aril-H)

C10H16.N3O5P (289.2) számított: C 41.53%, H 5.58%, N 14.53% talált: C 41.05%, H 5.37%, N 13.63%

54.

p-metoxi-fenil

(XVI)

CH=C

187-190

D2O:

3.7 (s, 3H, OMe) 6.6- -6.95 (m, 3H, 4-H és 2 Ar-H) 7.55 (2H, Ar-H)

C10H16N3O5P (289.2) számított: C 41.53%,

H 5.58%, N 14.53% talált: C 40.78%, H 5.70%, N 14.29%

18