201323. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként aciloxi-tiofén-karboxamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU IW 323 B A találmány tárgyát hatóanyagként új acil-oxi-tiofén-karboxamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, mindenekelőtt fungicid készítmények és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárás képezi. Ismert, hogy a 2,5-bisz-(alkoxi-karbonil)-3,4- bisz-(acil-oxi)-tiofén és a 2,5-bisz-(alkoxi-karbonil)-3-alkil-4-(acil-oxi)-tiofén fungicid hatásúak (32.748. sé 93.384. számú európai közrebocsátási irat). Az említett vegyületek közül különösen említésre méltó a 2,5-bisz-(izopropoxi-karbonil)-3-metil-4-(3-etil-benzoil-oxi)-tiofén, amely T. Wada et al., Proceedings of the 10th Intern. Congress of Plant Protection 20-25.11. 1983, Brighton, Vol 1, 400-407. oldal irodalmi helyről ismert. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát alkotó acil-oxi-tiofén-karboxamid-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. A képletben R1 jelentése 1-8 szénatomos aíkilcsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos aíkilcsoport, R3 jelentése -OC-Q általános képletű csoporttal vagy 1-7 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos monoalkil-amino-csoport, egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy különbözően halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R4 és R5 együttesen a közbezárt nitrogénatommal morfolinil- vagy piridilcsoportot alkot vagy R4 jelentése alkilrészenként 1-4 szénatomos alkoxi-jilkil-csoport és R5 jelentése hidrogénatom. Az új (I) általános acil-oxi-tiofén-karboxamidszármazékok — a képletben R1 jelentése 1-8 szénatomos aíkilcsoport, R2 jelentése l-ó szénatomos aíkilcsoport vagy fenilcsoport, R3 jelentése halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy -OC-Q általános képletű csoport, amelyben Q jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, az alkilrészben 1-4 szénatomos és 3 halogénatomot tartalmazó halogén-alkil- vagy halogén-alkil-tio-csoporttal egyszeresen, kétszeresen, háromszorosan vagy négyszeresen helyettesített fenilcsoport, az alkilrészben adott esetben cianocsoporttal vagy 1-8 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos monoalkil-amino-csoport, 1-4 szénatomos dialkil-amino-csoport vagy a fenilcsoportban halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, triíluor-metil-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal egyszeresen helyettesített fenil-amino-csoport, adott esetben halogénatommal egyszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport R4 jelentése adott esetben cianocsoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, alkilrészenként 1—4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, R ’ jelentése hidrogénatom vagy R4 és R5 együttesen a közbezárt nitrogénatommal morfolinil-, pirrolidinil- vagy piridilcsoportot alkot — úgy állíthatók elő, hogy 1 a) (II) általános képletű 4-hidroxi-tiofén-5-karboxamid-származékot — a képletben R1, R2, R4 és R5 jelentése a már megadott—(ül) általános képletű acilezőszerrel — a képletben R3 jelentése a már megadott és X jelentése lehasadó csoport, előnyösen halogénatom, reagáltatunk, vagy b) az olyan (I) általános képletű vegvületek előállítására, amelyekben R1, R , R4 és R5 jelentése a megadott, R3 jelentése -OC-Q általános képletű csoport, amelyben Q jelentése -NH-Y általános képletű csoport, amelyben Y jelentése adott esetben ciano-, 1-8 szénatomos alkoxo-karbonil-csoporttal egyszeresen helyettesített 1-8 szénatomos aíkilcsoport vagy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, trifluor-metil-csoporttal vagy trifluor-metoxi-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, (II) általános képletű vegyületet — a képletben R , R2, R4 és R5 jelentése a fenti — (IV) általános képletű izocianáttal — Y jelentése a fenti — reagáltatunk. Az (I) általános képletű új acil-oxi-tiofén-karboxamid-származékok — a képletben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a megadott — biológiailag aktív vegyületek. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát alkotó (I) általános képletű acil-oxi-tiofén-karboxamid-származékok — a képletben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a megadott — meglepő módon jobb hatásúak a kártevőkkel szemben, mint a technika állása szerint ismert azonos hatásirányú és szerkezetileg hasonló vegyületek. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagát alkotó acil-oxi-tiofén-karboxamid-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a szubsztituensek előnyös jelentése a következő: R1 jelentése 1-5 szénatomos aíkilcsoport, R2 jelentése 1-4 szénatomos aíkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy -OC-Q általános képletű csoport — a képletben Q jelentése fenilcsoport, amely egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehet halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-2 szénatomos és 3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-csoporttal, 1-2 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-2 szénatomos és 3 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-tio-csoporttal, R4 jelentése 1-5 szénatomos aíkilcsoport, alkilrészenként 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 1- 5 szénatomos ciano-alkil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom, R4 és R5 a közbezárt nitrogénatommal együtt morfolinil-, pirrolidinil- vagy piridilcsoportot alkot. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, 2,2- dimetü-propil-csoport, R2 jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, vagy terc-butil- vagy fenilcsoport, R3 jelentése klór-metánszulfonil- vagy -OC-Q általános képletű csoport — a képletben Q jelentése metil-, etil-, izopropil-, butil-, fenil-, 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
