201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására

HU 201317 B

rolizátumok, diszpergálószerként például ligninszulfit-szennylúgok és metilcellulóz kerül felhasználásra.

Tapadást elősegítő szerként karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, magos vagy látex fomájú polimereket használhatunk, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot és természetes foszfolipideket, például kefalint és lecitint és szintetikus foszfolipideket. Adalék lehet még az ásványi és növényi olaj.

Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferro-ciánkéket, szerves színezékeket, például alizarin-, azo-, fém-ftálo-színezékeket és nyomelemeket, például vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink sóit.

A formált készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti hatóanyagokat más ismert herbicidekkel is keverhetjük készformálás és tartálykeverés útján.

Az ismert herbicidekkel képzett elegyekhez a következő herbicidek jöhetnek szóba: például gabona gyomirtására l-amino-6-etiltio-3-(2,2-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4-/lH,3H/-dion vagy N(2-benztiazolil)-N,N’-dimetil-karbamid; a cukorrépa gyomirtására 4-amino-3-metil-6-fenil-l,2,4- triazin-5/4H/-on és a szójabab gyomirtására 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-metil-tio-l,2,4-triazin-5/ 4H/-on.

A következő komponensek alkalmazhatók adott esetben a keverékekhez:

5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-nitro-benz

oesav,

klórecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-anilid;

metil-6,6-dimetil-2,4-dioxo-3-[l-(2-(propeniloxi-amino)-butilidén]-ciklohexán-karbonsav;

metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát;

5-amino-4-klór-2-fenil-2,3-dihidro-3-oxi-pirida

zin;

etil-2-{[(4-klór-6-metoxi-2-pirimidinil)-amino -karbonil]-aminoszulfonil} -benzoát;

exo-l-metil-4-(l-metil-etil)-2-(2-metil-fenil-m

etoxi)-7-oxabiciklo/2,2,l/-heptán;

etil-2- {[(4-klór-6-me toxi-2-piridinil) -amino-ka rbonil]-aminoszulfonil}-benzoát;

3,6-diklór-2-piridin-karbonsav;

N,S-dietil-N-ciklohexil-tiolkarbamát;

3- (metoxi-karbonil-amino-fenil)-N-fenil-karba mát;

2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav metil- vagy etilésztere,

4- amino-6-terc-butil-3-etil-tio-l,2,4-triazin-5( 4H)-on;

2-{4-[(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi]-fenoxi}-pro pánsav metil- vagy etilésztere;

2-[4-(3,5-diklór-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propion sav-(trimetil-szilil-metil-észter);

5- (2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-N-metil-szul fonil-2-nitrobenzamid;

2-{4-[(3-klór-5-trifluor-metil)-2-piridinil)-oxi]fenoxi}-propánsav, ill. propánsav-etil-észter;

2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-me

til-észter;

17

2- [5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo-2-imidazolin- 2-il]-3-kinolin-karbonsav;

1- izobutil-amino-karbonil-2-imidazolidinon,

3- ciklohexil-5,6-trimetilén-uracil;

N-metil-2-(l,3-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid;

2- klór-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-[(lH)-pirazol-l -il-metil]-acetamid;

2- etil-6-metil-N-(l-metil-2-metoxi-etil)-klórac etanilid;

3- (etoxi-karbonil-amino-fenil)-N-(3’-metil-feni l)-karbamát;

2-[l-(etoxamino)-butilidén]-5-(2-etil-tio-propi

l)-l,3-ciklohexadion;

N,N-diizopropil-S-(2,3,3-triklór-allil)-tiol-kar barnát vagy

2,6-dinitro-4-trifluor-metil-N,N-dipropilanilin.

Néhány más keverék meglepő módon ismert hatásfokozót is tartalmazhat.

Más ismert hatóanyaggal, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, namtociddel, madáreledel-védőanyaggal, növekedésszabályozó anyaggal, növényi tápanyaggal, talajszerkezet-javító anyaggal is keverhetjük.

A hatóanyagokat formázott formában vagy további hígítással kapott felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, pépek, granulátumok formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, például permetezés, szórás, porzás, öntözés és porlasztás útján.

A készítményeket különösen a növények kikelése előtt és után is alkalmazhatjuk.

A vetés előtt a talajba is bedolgozhatók a készítmények.

A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományon belül változik és lényegében a kívánt hatástól fíigg. Általában 0,01-10 kg hatóanyag/hektár, előnyösen 0,05-5 kg hatóanyag/hektár a felhasznált hatóanyagmennyiség.

Az előállítást és az alkalmazást az alábbi példákban szemléltetjük részletesebben.

Előállítási példák

1. példa

(33) képletű vegyidet, a) eljárás

11,1 g (0,04 mól) l-(N-izobutil-karbamoil)-4- izopropüidén-imino-3-metil-l,2,4-triazolin-5-on 100 ml etanollal képezett oldatához 20 ml koncentrált sósavat adunk és az oldatot 60 °C-on és kb. 200 mbar nyomáson 5 óra leforgása alatt rotációs bepárlóval bepároljuk. A maradékot etanol és dietiléter 1:1 térf. arányú elegyével eldörzsölve kristályosítjuk és levegőn szárítjuk. 4,3 g (50%) 4-amino-l-(N-izobutil-karbamoil)-3-metií-triazolin-5- ont kapunk, op.: 183 °C.

2. példa

(34) képletű vegyidet, b) eljárás

3,42 g (0,03 mól) 4-amino-3-metil-l,2,4-(lH)triazolin-5-on 80 ml abszolút acetonitrillel készített oldatához 3,6 g (0,036 mól) t-butil-izocianátot és 0,05 g—0,1 g diazabiciklo-undecént (DBU9 adunk 2 óra hosszat, 20 °C-on keverjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot diklór-metánban felvesszük, vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterr jl

18

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10