201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201317 B eldörzsölve kristályosítjuk. 5,0 g (78,3%) 4-amino-l-(N-t-butd-karbamoil)-3-metd-l,2,4-triazolin-5-ont kapunk, amely 132 °C- on olvad. 5 3. példa (35) képletű vegyidet a) eljárás (egyedényes változat) 8,2 g (0,03 mól) 4-izopropilidén-imino-3-metill-fenoxi-karbond-l,2,4-triazolin-5-on 50 ml abszo- 10 lút tetrahidrofuránnal készített oldatához 4,2 g (0,03 mól) (2,2-diklór-ciklopropil)-metil-amint adunk, 12 óra hosszat 20 °C-on keverjük, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot 100 ml etanolban felvesszük. 3 ml koncentrált sósavat adunk 15 hozzá és 3-4 óra hosszat 60 °C-on és 200 mbar nyomáson keverjük. A feldolgozáshoz vákuumban bepároljuk, a maradékot diklór-metánban felvesszük, háromszor mossuk telített vizes nátriumhidrogén-karbonát-oldattal, nátrium-szulfát felett 20 szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 4,4 g 19 (52%)4-amino-l-[N-2,2-diklór-ciklopropil-metil)karbamoil]-3-metil-l,2,4-triazolin-5-ont kapunk, amely 149 °C-on olvad. 4. példa (36) képletű vegyidet, c) eljárás 3,2 g (0,0137 mól) 4-amino-3-metil-l-fenoxi-karbonil-l,2,4-triazolin-5-onhoz 25 ml tetrahidrofurán és 10 ml dioxán elegyében 8,9 g (0,088 mól) 1,1-dimetil-butil-amint adunk, 24 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtó alatt, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot diklór-metánban felvesszük és 2 tömeg%-os nátronlúggal és vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot dietil-éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. 1,9 g (61%) 4-amino-l-[N(l,l-dimetü-butil)-karbamod]-3-metil-l,2,4-triaz olin-5-ont kapunk, amely 110 °C-on olvad. A megfelelő módon és az előállítás általános előírásai szerint az alábbi (I) általános képletű szubsztituált triazolinokat kapjuk: 20 (I) általános képletű vegyületek 1. táblázat Példaszám R1 R (képletű csop.) X Y Fizikai jedemzők 5. CH3 (5) *R-Konfiguráció 0 0 1H-NMR*^ l.5(d) XH-NMR > 1,5 (d) 6. ch3 (5) *S-Konfiguráció 0 0 7. C2H5 ciklohexü 0 0 Op.: 139 °C 8. H ciklohexd 0 0 Op.: 161 °C 9. ch3-CH(CH3)2 0 0 Op.: 63 °C ^-NMR*) 1,45 (m,4H) 10. ch3 (CH2)5-CH2C1 0 0 11. ch3-CH-C2Hs ch3 0 0 ^-NMR*) 0,95 (t,3H) 12. ch3 ciklohexd-metd 0 0 Op.: 133 °C 13. ch3-CH(C2H5)2 0 0 Op.: 103 °C 14. ch3-CH-CH(CH3)2 ch3 0 0 Op.: 103 *C 15. ch3 o-metü-ciklohexü 0 0 Op.: 105 °C 16. ch3 ciklohexd-etil CH3 0 0 Op.: 135 °C 17. ch3-ch2-)c-ch3 ch3 0 0 Op.: 106 eC (bomlik) 18. ch3 (37) 0 0 n20D 1,5496 19. ch3-<D s 0 Op.: 128 °C 20. ch3 ch3 s 0 Op.: 100 *C :h3 11
