201317. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált triazolinonokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201317 B no-l-[N-(l,l-dimetil-etil)-tio-karbamoil]-3-metil-l,2,4-triazolin-5-ont kapunk. Pp.:179°C. Az ^I-NMR-spektrumokat deuterokloroformmal (GDCI3) vettük fel belső standardként tetrametil-szilánt (TMS) használtunk. Megadtuk a kémiai eltolódást 8-értékként ppm-ben. A kiindulási anyagok előállítása II-l. példa (80) képletű vegyidet 6 g (0,04 mól) 4-Izopropilidén-imino-3-metillH-triazolin-5-onhoz és 4 g (0,04 mól) trietil-aminhoz 20 ml dioxánban 20 °C-on hozzácsepegtetünk 41 keverés közben 12 g (0,12 mól) izobutil-izocianátot és az adagolás befejezése után 3 óra hosszat keverjük 100 °C-on. A feldolgozáshoz az elegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot 100 ml diklór-metán- 5 ban felvesszük és 100 ml vízzel többször mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban az oldószert eltávolítjuk. 11,2 g (100%) l-(N-izobutil-karbamoil)-4-izopropilidén-imino-3-metil-l,2,4-triazolin-5-ont ka- 10 punk olaj formájában. JH-NMR (CDCI3): 8 = 0,85 (d, 6H) ppm. A megfelelő módon és az előállítás adatai szerint a következő (II) általános képletű vegyületeket kapjuk: 42 (II) általános képletű vegyületek 2.táblázat Példaszám R1 R2(képletű csop.) X Y Fizikai tulajdonságok H-2 ch3 ciklohexil = C(CH3)2 0 0 Op.: 125 °C II—3 ch3 <£> = CH-CH(CH3)2 0 0 ^-NMR*) 3,9 II—4 ch3-CH-C2H5 ch3 =c(ch3)2 0 0 Op.: 87 °C II—5 ch3-CH(CH3)2 =c(ch3)2 0 0 Op.: 107 °C II—6 CH3-CH(C2H5)2 = C(CH3)2 0 0 Op.: 68 °C H-7 ch3-CH-CH(CH3)2 ch3 = C(CH3)2 0 0 ^-NMR*) 0,54(d,CH3) II—8 ch3 ciklohexil-metil = C(CH3)2 0 0 Op.: 115 °C II—9 ch3 ch3 ^-ch2ci ch3 = C(CH3)2 0 0 Op.: 88 °C 11-10 ch3 o-metil-ciklohexil =c(ch3)2 0 0 Op.: 139 °C 11-11 ch3 (81) = C(CH3)2 0 0 olaj 11-12 ch3-CH2-COOC2H5 = C(CH3)2 0 0 Op.: 108 °C 11-13 ch3-ch2-ch=ch2 = C(CH3)2 0 0 Op.: 86 °C 11-14 CH3 (82) =c(ch3)2 0 0 Op.: 158 °C n-15 ch3 (83) = C(CH3)2 0 0 Op.: 218 °C n-ió ch3 (84) = C(CH3)2 0 0 Op.: 185 °C 11-17 ch3 ch3-CH2-C-CH3 óh3 = C(CH3)2 0 0 Op.: 121-122 °C 11-18 22 ch3 ch3-C-CH2C1-CH-Q OCFj 0 0 Op.: 80 °C 22
