201227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonil-karbamid-származékok előállítására, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények
HU 201227 B dós sót képezhet. A szabad formában kapott (I) általános képletű termék savaddídós sójává alakítható a fentiekben említett valamelyik szervetlen vagy szerves savval végzett kezelés útján, ha viszont savaddíciós só formájában képződik, akkor ebből a szabad forma felszabadítható a fentiekben említett bázisok valamelyikével végzett kezelés útján. Az (I) általános képletű termék vagy sója ismert módszerekkel különíthető el és tisztítható. E célra például koncentrálást, csökkentett nyomáson végzettkoncentrálást, extrahálást, fázistranszfert, kristályosítást, átkristályosítást vagy kromatografálást végezhetünk. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként használt (IJT) általános képletű vegyületek, (111”) általános képletű vegyületek és sóik, továbbá (III’”) általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módon állíthatók elő. A (III') általános képletű vegyületek és sóik például a „Chemisfry of Heterocyclic Compounds” című könyv 16. kötetében (megjelent 1962-ben az Interscience Publishers New-York — londoni kiadó gondozásában) és a Journal of Organic Chemistry, 2S• 1812-1821 (1963) szakirodalmi helyen ismertetett eljárások valamelyikével vagy ezeknek a módszereknek változataival állíthatók elő. A (III”) általános képletű vegyületek és sóik például a 23676/1983., 219180/1983., 216167/1983. és 59671/1984. számú japán közrebocsátási iratokban ismertetett eljárásokkal vagy ezek változataival állíthatók elő. A (III’”) általános képletű vegyületek közül az izocianát-származékok, azaz a W helyén oxigénatomot tartalmazó (III’”) általános képletű vegyületek előállíthatók például az Angewandte Chemie, International Edition, IQ. 402-403 (1971) szakirodalmi helyen ismertetett eljárással vagy ennek változatával, míg a megfelelő izotiocianát-származékok, azaz a W helyén kénatomot tartalmazó (III”’) általános képletű vegyületek például a 143686/1976. japán közrebocsátási iratban ismertetett eljárással vagy ennek változataival állíthatók elő. Az (V) általános képletű vegyületek előállíthatók például a 126859/1983. számú japán közrebocsátási iratban ismertetett eljárással vagy ennek változataival. A képződött (V) általános képletű termék elkülönítés nélkül közvetlenül reakcióba vihető valamely (IV) általános képletű vegyülettel vagy az utóbbi sójával. A (IP) általános képletű vegyületek is önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A (IP) általános képletű vegyületek közül a szulfonil-izocianátok, azaz a W helyén oxigénatomot tartalmazó (IP) általános képletű vegyületek előállíthatók a „Newer Methods of Preparative Organic Chemistry” c. könyv (az Academic Press new-yorki kiadó gondozásában jelent meg) 6. kötetének 223- 241. oldalán ismertetett eljárással. A (IP) általános képletű vegyületek közül a W helyén kénatomot tartalmazó (IP) általános képletű szulfonil-izotiocianátok az Angewandte Chemie, International Edition, 1. kötet, 553. oldal (1962) és 4. kötet, 430. oldal (1965) szakirodalmi helyeken ismertetett eljárásokkal állíthatók elő. 9 A (II”) általános képletű vegyületek és sóik könnyen előállíthatók úgy, hogy az 5. reakcióvázlatban bemutatott (l)-(4) módszerek valamelyikével előállítunk egy (VI) általános képletű vegyületet vagy sóját, majd az utóbbiak valamelyikét ammóniával reagáltatjuk. Az 5. reakcióvázlatban Hal jelentése halogénatom, Rio jelentése hidrogénatom vagy benzil- vagy -S-Q általános képletű csoport, míg a többi szimbólum jelentése a korábban megadott. A „Hal” szimbólummal jelzett halogénatom például fluor-, klór- vagy brómatom lehet. Miként korábban már említettük, a fentiekben említett vegyületek felhasználhatók bázissal alkotott sóik vagy savaddíciós sóik formájában is. Az 5. reakcióvázlat (1) módszerére a 6. reakcióvázlatban (ebben és a további reakcióvázlatokban használt helyettesítők jelentése a következő: A jelentése az imidazolgyűrű (l,2)helyzetében kondenzált gyűrűt képező csoport; A’ jelentése az imidazolgyűrű (l,5)helyzetében kondenzált gyűrűt képező csoport; A” jelentése a pirazolgyűrű (l,5)helyzetében kondenzált gyűrűt képező csoport; A’” jelentése a pirrolgyűrű (l,2)helyzetében kondenzált gyűrűt képező csoport; A”” jelentése a triazolgyűrű (3,4)helyzetében kondenzált gyűrűt képező csoport; Bi a heterociklusos csoport korábban definiált szubsztituensét szimbolizálja) mutatunk be specifikus példákat. Az 5. reakcióvázlat (2) módszerére a 7. rakcióvázlatban (a szimbólumok jelentése a korábban megadott) mutatunk be specifikus példát. Az 5. reakcióvázlat (3) módszerére a 8. reakcióvázlatban (a szimbólumok jelentése a korábban megadott) mutatunk be specifikus példákat. Az 5. reakcióvázlat (4) módszerére a 9. reakcióvázlatban (a szimbólumok jelentése a korábban megadott) mutatunk be specifikus példákat. A (VI) általános képletű vegyületek előállítására említett (l)-(4) módszerek szerinti reakciók mindegyike önmagában ismert és többek között a „Methoden der Organischen Chemie” 9. kötete (1955); „Sulfonation and Related Reactions” (megjelent 1965-ben az Interscience Publishers new-yorki kiadó gondozásában); Synthesis, 1969.1-10. oldalak vagy a 208977/1985. számú japán közrebocsátási irat szakirodalmi helyek valamelyikén ismertetett módszerekkel vagy ezek változataival állíthatók elő. A (VI) általános képletű vegyületek vagy sóik például a következőképpen állíthatók elő. (1) módszer A szulfonáláshoz szulfonálószerként például kénsavat, füstölgő kénsavat vagy klór-szulfonsavat használhatunk. Egy mól Q-H általános képletű vegyületre vagy sójára vonatkoztatva 0,8-3 mól szulfonálószert használunk. A reagáltatást közömbös oldószerben, például szén-diszulfidban, kloroformban, szén-tetrakloridban, tetraklór-etánban vagy klór-benzolban hajthatjuk végre. Jó eredmények kaphatók gyakran, ha klór-szulfonsawal dolgozunk kloroformban. A reakcióhőmérséklet 0 °C és 200 °C, előnyösen 20 °C és 120 °C közötti. A 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
