201223. lajstromszámú szabadalom • Pirazol-oxim-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid készítmény és eljárás a vegyületek előállítására
HU 201223 B A találmány hatóanyagként pirazol-oxim-származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és fungicid készítményekre és ilyen vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállított új pirazol-oxim-származékokat az (I) általános képlettel írjuk le, amely képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy fcnilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, fenilcsoport vagy 1- 4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkil)-karbonii-, benzoil-, naftil-, morfolino- vagy (a) általános képletű csoport, ahol X jelentése halogénatom, 1-12 szénatomos alkilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben 1-3-szorosan halogénatommal vagy cianocsoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituálva van, ciano-, hidroxi-, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely adott esetben 1- 3-szorosan 1-4 szénatomos alkil- vagy cianocsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva van, 2- 4 szénatomos alkenilcsoport, amely kétszeresen halogénatommal vagy egyszeresen hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxij-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkilj-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenilcsoport, morfolino-karbonil-csoport, amely 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal kétszeresen szubsztituálva van, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, amely 1- 4-szeresen halogénatommal vagy egyszeresen (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal szubsztituálva van, fenoxiesoport, benzil-oxi-csoport, a két szomszédos X szubsztituens által alkotott 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, piridiloxi-csoport, amely kétszeresen halogénatommal és trihalogénezett 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva van, -s(0)pR5 általános képletű csoport, amelyben R5 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely 1-7-szeresen halogénatommal szubsztituálva van vagy fenilcsoport, és p értéke 0,1 vagy 2, X jelentése lehet továbbá még formil-, nitrovagy — COOR6 általános képletű csoport, amelyben R6 jelentése alkálifématom, hidrogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal 1-6-szorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, 2- 7 szénatomos alkenil-, 2-7 szénatomos alkinilcsoport, (3-8 szénatomos cikIoa!kil)-(l—3 szénatomos alkilj-csoport, fenilcsoport vagy -Sn(R7R8R9) általános képletű csoport, amelyben R, R8 és R9 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3- 8 szénatomos cikloalkilcsoport, X jelentése lehet továbbá (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, amely adott esetben cianocsoporttal vagy (1-6 szénatomos alkoxij-karbonilcsoporttal szubsztituálva van, benzoilcsoport, amely adott esetben halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituálva van, (1-6 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, 3-7 1 szénatomos alkoxi-oxalil-csoport vagy -CON(R10RU) általános képletű csoport, amelyben R10 és R11 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, X jelentése lehet továbbá piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-csoport vagy — N(R12R13) általános képletű csoport, amelyben R12 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, R13 jelentése formilcsoport, (1-12 szénatomos alkoxij-karbonil-csoport vagy halogénatommal egyszeresen szubsztituált (1-5 szénatomos alkoxijkarbonil-csoport, X jelentése lehet továbbá (b) általános képletű csoport, amelyben R14 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, -Si(R21R22R23) általános képletű csoport, amelyben R , R22 és R23 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,-O-SIÍR^R^R26)) általános képletű csoport, amelyben R24, R25 és R26 jelentése azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése lehet még BR15 C-R17 BR16 általános képletű csoport, ahol R15 és R16 mindegyikének jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy R15 és R16 együttesen 1-4 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak és a gyűrű adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituálva lehet és R17 jelentése ciano-, 1-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és B jelentése oxigénatom vagy kénatom, Y jelentése trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenoxiesoport, (1-5 szén atomos alkoxij-karbonil-csoport vagy -NfR^R29) általános képletű csoport, amelyben R28 és R29 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy (1-6 szénatomos alkoxij-karbonil-csoporttal szubsztituált benzilcsoport, továbbá 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatommal háromszorosan szubsztituált, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 halogénatommal szubsztituált 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-3 szénatomos alkilén-dioxi-csoport, -S(OjpR27 általános képletű csoport, amelyben R27 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és q értéke 0,1 vagy 2, Z1 jelentése oxigénatom vagy kénatom, Z2 jelentése oxigénatom, kénatom vagy vegyértékkötés, Q jelentése 1-8 szénatomos alkiléncsoport, adott esetben halogénatommal kétszeresen vagy fenilcsoporttal egyszeresen helyettesített 3-12 szénatomos alkeniléncsoport, 3-6 szénatomos alkiniléncsoport, m értéke 0,1,2,3,4 vagy 5, és n értéke 0,1,2,3,4 vagy 5. Az (I) általános képletű vegyületben az alkil-, 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2