201088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás inozóz-származékok előállítására
1 HU 201088 B A találmány tárgya eljárás inozóz-származékok előállítására. A találmány szerint új (I) általános képletű inozóz-vegyületeket állítunk elő, ahol X1 és X2 jelentése halogénatom, hidrogén- 5 atom vagy X1 jelentése hidrogénatom és X2 jelentése halogénatom, vagy X1 jelentése -SQ1 és X2 jelentése -SQ2 - ahol Q1 és Q2 10 egyaránt 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és Q1 és Q2 együtt 1-4 szénatomos alkilénláncot képezhet, Fi1 jelentése fenil-(l-4 szénatomos)- 15 alkil- vagy tetrahidropiranilcsoport és Y jelentése =0, =N-Z - ahol Z jelentése hidroxilcsoport. Különösen olyan (1) általános képletű 20 vegyületeket állítunk elő, ahol Y oxigénatomot jelent. Az (I) általános képletü vegyületek közé tartoznak azok az (I) általános képletü pszeudo-halogén-cukor-származékok, ahol X* és 25 X2 egyidejűleg halogénatom, vagy hidrogénatom, vagy X1 hidrogénatom és X2 halogénatom, R1 és Y jelentése a fenti, valamint ide tartoznak az (I”) általános képletű pszeudocukoi— származékok, ahol Q1 és Q2 rövid- 30 szénláncű alkilcsoportot jelent, vagy Q1 és Q2 rövidszénléncü alkilénláncot képezhet és R1 és Y jelentése a fenti. A találmány szerint (1) általános képletű inozóz-vegyületeket, különösen Y helyén oxi- 35 génatomot tartalmazó (I) általános képletü inozóz-vegyületeket állítunk elő, és ezeket valiolamin előállítására és ezek származékainak előállítására használjuk. A valiolamin vegyületek és származékai a (II) általános kép- 40 lettel jellemezhetők - ahol R3 jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-védőcsoport: fenil(1-4 szénatomos)alkil- vagy tetrahidropiranil-csoport és A jelentése hidroxi-(l-5 szénatomos lalkilcsoport, vagy hidrogénatom. 45 Az (I) általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (4) általános képletű vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 1-4 szénatomos 50 alkilcsoportot jelent vagy Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képez és R1 jelentése a fenti - bázissal, előnyösen alkálifémsóval, alkálifémhidroxiddal, alkálifém-hidriddel, alkálifém-alkoxiddal, alkil-alkálifémionnal vagy 55 szilikagéllel kezelünk, majd kívánt esetben i) egy (61) általános képletű vegyület - ahol X2 jelentése halogénatom és R1 jelentése a fenti - előállítására egy (7 *) általános képletű vegyületet - g0 ahol X1 és X2 jelentése halogénatom és R1 jelentése a fenti - cinkporral redukálunk, vagy kívánt esetben ii) az Y helyén =N-Z csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előálli- 55 tására egy (7’) általános képletű vegyületet - ahol R1 jelentése a fenti és X1 és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése hidrogénatom és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy QJ és Q2 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képez - Z-NH2 általános képletű vegyülettel - ahol Z jelentése a fenti - kezelünk, vagy kívánt esetben iii) X1 és X2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (12) általános képletü vegyületek - ahol R1 jelentése a fenti - előállítására egy (7’) általános képletü vegyületet - ahol X* és X2 jelentése halogénatom vagy X1 jelentése SQ1 és X2 jelentése SQ2 - ahol Q1 és Q2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport és Q1 és Q2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy együtt 1-4 szénatomos alkiléncsoportot képeznek és RJ jelentése a fenti - katalitikusán redukálunk vagy Raney-nikkellel vagy szerves ónhidriddel kezelünk. Azokat az (I) általános képletű inozóz-származékokat, ahol X1 és X2 jelentése halogénatom, vagy X1 jelentése -SQ1 és X2 jelentése SQ2, ahol Q1 és Q2 rövidszénláncű alkilcsoportot jelent vagy Q1 és Q2 együtt rövidszénláncű alkilénláncot képez, R1 jelentése a fenti hidroxil-védőcsoport és Y jelentése oxigénatom, előállíthatjuk egy (4) képletü vegyület - ahol X1, X2 és R1 jelentése a fenti - bázissal történő kezelésével. A találmány továbbá kiterjed az (1) általános képletü vegyületek szükebb körét képező (6') általános képletü inozóz vegyületek előállítására is - ahol X2 jelentése halogénatom és R1 a fenti hidroxil-védőcsoport - oly módon, hogy egy (7’) általános képletü vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom -, parciális dehalogénezésnek vetünk alá cinkporral, valamint egy további eljárás szerint (12) általános képletű inozóz vegyületet állítunk elő - ahol R1 jelentése hidrogénatom oly módon, hogy egy (7') általános képletü vegyületet - ahol X1 és X2 jelentése halogénatom, vagy X1 jelentése -SQ1 és X2 jelentése -SQ2, ahol Q1 és Q2 jelentése rövidszénláncű alkilcsoport, vagy Q1 és Q2 együtt rövidszénláncű alkilénláncot képezhet és R1 jelentése a fenti hidroxil-védócsoport -, katalitikusán redukálunk vagy szerves ónhidriddel vagy Raney-nikkellel kezelünk. A pszeudo-amino-cukrok, például valíénamin, validamin és valiolamin, és az N-szubsztituált származékaik, különösen a valiolamin N-szubsztituált származékai hatásos oC-glükozidázgátló szerek |J. Med. Chem., 29, 1038-1046, (1986)1, melyeket a hiperglikémia tüneteinek gyógyítására és megelőzésére, va3
