201076. lajstromszámú szabadalom • Eljárás xanton-származékok előállítására
r» HU 201076 (í 6 hoz 15 g krómtrioxid 90 ml viz és 26 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Éjjel állni hagyjuk az elegyet, majd leszűrjük és vákuumban szárazra pároljuk. Víz hozzáadása után a szilárd kristályt szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályosltva 8 g 7- -klór-l,2-dihidro-6-oxo-5H-furo[2,3-c]xantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 283-286 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csűcsa m/e 316-nál van. 7. példa 14 g 2-allil-4,8-diklór-3-hidroxi-9-oxo-9H-xantén, 11 g m-klórperbenzoesav és 1000 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 20 g káliumkarbonátot és 500 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot feloldjuk 2000 ml acetonban és a kevert oldathoz 17 g krómtrioxid, 100 ml víz és 30 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Éjjel állni hagyjuk és az elegyet leszűrjük, a szűrletet pedig vákuumban szárazra pároljuk. Víz hozzáadása után a szilárd kristályt leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályositva 5 g 6,1 l-diklór-2,3-dihidro-5-oxo-5H-furo|3,2-bJxantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 291-294 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 350-nél van. 8. példa 10 g 4-allil-3-hidroxi-9-oxo-9H-xantén, 21 g m-klórperbenzoesav és 1000 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hoszszat keverjük, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 40 g káliumkarbonátot és 1000 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot feloldjuk 2000 ml acetonban és a kevert oldathoz 9 g krómtrioxid 40 ml víz és 15 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Éjjel állni hagyjuk és az elegyet leszűrjük, a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. Viz hozzáadása után a szilárd kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályosítva 4 g 1,2-dihidro-6-oxo-6H-furo[2,3-c]xantén-2-kar bonsavat kapunk. Op.: 283-286 °C. A vegyület töniegspoktrumának molekulaion-csúcsa m/e 282-nél van. 9. példa 2 g 2-allil-4-klór-3-hidroxi-9-oxo-91l-xantén, 3,6 g m-klórperbenzoesav és 100 ml kloroform elegyét 5 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 8 g káliumkarbonátot és 200 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 200 ml acetonban feloldjuk és a kevert oldathoz 1,7 g krómtrioxid 10 ml víz és 3 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Az elegyet éjjel állni hagyjuk, majd leszűrjük és a szűrletet szárazra pároljuk vákuumban. Viz hozzáadása után a szilárd kristályokat szűréssel kinyerjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályosítva 0,9 g 11-klór-2,3-dihidro-5-oxo-5H-f uro[ 3,2- b]xantén-2-karbonsavat kapunk. Op.: 290-293 °C. A vegyület tömegspektruraának molekulaion-csúcsa m/e 316-nál van. 10. példa 2.8 g 2-allil-4-klór-8-fluor-3-hidroxi-9- -oxo-9H-xantén, 4,7 g m-klórperbenzoesav és 100 ml kloroform elegyét szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 10 g káliumkarbonátot és 200 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot 500 ml acetonban feloldjuk és a kevert oldathoz 2,8 g krómtrioxid, 16 ml viz és 4,8 g koncentrált kénsav elegyét szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük. Éjjel állni hagyjuk és az elegyet leszűrjük, a szűrletet vákuumban szárazra pároljuk. Víz hozzáadása után a szilárd kristályt szűréssel kinyerjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Etanolból átkristályosítva 1,0 g 1 l-klór-6-fluor-2,3-dihidro-5-oxo-5H-furo[ 3,2-b]xantén-2-kar bonsavat kapunk. Op.: 300 °C. A vegyület tömegspektrumának molekulaion-csúcsa m/e 334-nél jelentkezik. 11. példa 2.9 g 4-allil-2-klór-3-hidroxi-9-oxo-9H-xantén, 3,5 g m-klórperbenzoesav és 300 ml kloroform elegyét 5 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, majd éjjel állni hagyjuk. Az elegyhez 10 g káli um karbonátot és 200 ml vizet adunk és a kapott elegyet kloroformmal extraháljuk. A kloroformos fázist szárítjuk, az oldószert ledeszt.illáljuk, a kapott 4-klór-l,2-dihidro-2-(hidroxi-metil)-6-oxo-6H-furo[2,3-c]xantént feloldjuk 300 ml acetonban és a kevert oldathoz 3,3 g krómtrioxid, 17 ml víz és 5 g koncentrált kénsav elegyét csepegtetjük szobahőmérsékleten. Éjjel állni hagyjuk és az elegyhez 10 ml izopropanolt 5 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
