201069. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus piridon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készit mények előállítására

1

HU 201069 B 2

Találmányunk tárgya eljárás triciklikus piridon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására.

Találmányunk (A) általános képletű vegyítetek előállítására vonatkozik. 5

A képletben

Ra jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport;

Rb és Re az oC-jelzésű szénatommal együtt

=C,tS-CH=CH- (a) vagy adott eset- 10 ben halogénatommal vagy nitrocsoporttal helyettesített =CL»-CH=CH-CH=CH (c) képletű csoportot képeznek;

Rd jelentése -(A1)»-(CO)n-(QlA2)q-R1 15

általános képletű csoport, ahol

m, n és q értéke 0 vagy 1;

A1 jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport; 20

A2 jelentése közvetlen kötés vagy -CO- csoport;

Q1 jelentése oxigénatom;

R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 25 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített oxadiazolilcsoport vagy valamely -NR3R4 általános képletű csoport, ahol R3 és R4 jelentése külön-külön 30 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-(l-5 szénatomos alkil)-csöpört vagy R3 és R4 a szomszédos nitrogénatom- 35 mai együtt, amelyhez kapcsolódnak, morfolino-gyűrűt vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos 40 alkoxi-(l-4 szénatomos alkil )-csoporttal helyettesített 3-7 tagú telített nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrűt képeznek; 45

Re jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkanoil-, fenil-karbonil-, fenil-(l-4 szénatomos alkanoil)-, fenil-<l-4 szénatomos alkil)- vagy 2-4 szén- 50 atomos alkenil-csoport, és Rf jelentése hidrogénatom vagy 1-4

szénatomos alkilcsoport; azzal a feltétellel, hogy amennyiben q értéke 1 és A2 jelentése -CO-csoport, úgy n értéke 55 0 és amennyiben q értéke 1 és A2 jelentése közvetlen kötés, úgy R1 -NR3R4 általános képletű csoporttól eltérő jelentésű).

Az (A) általános képletű triciklikus piridon-származékok értékes farmakológiai tulaj- 60 donságokkal rendelkeznek és betegségek kezelésére vagy megelőzésére alkalmazhatók. A találmányunk szerinti eljárással előállított új vegyületek különösen izomrelaxáns, szedatív-hipnotikus, anxiolitikus és/vagy antikonvul- 65

zív hatást mutatnak és ezért izomfeszültsegek, feszült állapotok, álmatlanság, szorongásos állapotok és/vagy konvulziók kezelésére vagy megelőzésére alkalmazhatók.

Találmányunk az alábbi tárgyakra terjed ki:- eljárás az (A) általános képletű vegyületek előállítására;- eljárás az (A) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyászati készitmények előállítására;

A leírásban használt .kis szénatomszámú’ jelző legfeljebb 4 szénatomos csoportokat vagy vegyületeket jelöl. Az .alkilcsoport’ kifejezésen - önmagában vagy kombinációkban pl. az alkanoil-, alkanoil-oxí- és alkoxi-alkil-csoportokban - egyenes- vagy elégazóláncú telített szénhidrogéncsoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil- és tercier butilcsöpört). A .cikloalkilcsoport kifejezés gyűrűs telített szénhidrogéncsoportokra vonatkozik (pl. ciklopropil- és ciklohexilcsoport). Az .alkoxicsoport" kifejezésen oxigénatomon keresztül kapcsolódó alkilcsoportok értendők (pl. metoxi- vagy etoxiesoport). A .hidroxi-alkil-csoport' kifejezésen hidroxilcsoporttal helyettesitett alkilcsoportokra vonatkozik (pl. hidroxi-metil- vagy 2- -hidroxi-etil-csoport). Az .alkanoilcsoport’ és .alkanoil-oxi-csoport ’ kifejezésen zsirsavmaradékok értendők (pl. acetil- vagy acetoxicsoport). Az .alkiléncsoport' kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, telített, két szabad vegyértékkel rendelkező szénhidrogéncsoportokra vonatkozik (pl. metilén-, 1,2-etilénvagy 1,3-propilén-csoport). A .halogénatom’ kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel.

Az -NR3R4 csoport helyén lévő 3-7 tagú nitrogéntartalmú, heterociklusok példáiként az alábbi csoportokat soroljuk fel: 2—(1—4 szénatomszómú alkoxi-alkil)-l-azetidinil-, 3- -(1-4 szénatomszámú alkoxi)-l-azetidinil-, 2- -(1-4 szénatomszámú hidroxi-alkil)-l-azetidinil-, 3-(l-4 szénatomszómú alkoxi)-l-pirrolidinil-, 2—(1—4 szénatomszámú alkoxi-alkil)-l-pirrolidinil-, 2-(l-4 szénatomszómú hidroxi-alkil)-l-pirrolidinil-, 2—(1—4 szénatomszómú hidroxi-alkil)-l-pirrolidinil-, 2-11-4 szénatomszámú alkoxi-alkil)-4-(l-4 szénatomszómú alkoxi )-l-pirrolidinil-, 4-morfolinil-, l-(l-4 szénatomszámú alkoxi-alkil)-4-piperazinil-, 4- (1-4 szénatomszámú hidroxi-alkíl)-l-píperidinil-, 4—(1—4 szénatomszámú alkoxi )-l-piperidinil-, 2-(1-4 szénatomszómú alkoxi-alkil)-l-piperidinil-, 2—(1—4 szénatomszámú hidroxi-alkil)-l-piperidinil-, 3-(1-4 Bzénatomszámú alkoxi)- 1-piperidinil-csoport stb.

Ra jelentése előnyösen adott esetben a méta-helyzetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, különösen előnyösen fenilcsoport.

Rb és Re az oC-jelzésű szénatommal együtt előnyösen adott esetben haiogénatommal helyettesített =C<c-S-CH=CH- (a) vagy

3