201063. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxikámok enoléter származékainak előállítására
19 HU 201063 B 20 Op.: 151-152 °C. ÍR (KBr): 1755, 1678 cm-1. »H-NMR (CDCb), £: 0,81 (t, J = 7 Hz, 3H), 1,37-1,58 (m, 2H), 1,72 (d, J = 6 Hz, 3H), 2,05-2,31 (m, 2H), 3,12 (s, 3H), 6,39 (q, J = = 6 Hz, 1H), 7,07-7,18 (m, 1H), 7,63-7,95 (m, 5H), 8,30-8,41 (m, 2H), 9,55 (széles s, 1H). Tömegspektrum C17H16N3O4S (P*-C4H70z) m/e számított: 358,0865, mért: 358,0839. Analízis a C21H23N3O6S képlet-alapján: számított: C:56.62‘, H: 5.20; N: 9.43X; mért: C: 56.62; H: 5.16; N: 9.43*. 21, példa 4~[l-(acetil-oxi)-etoxi]-2-metil-N-(2-pirídil)-2H-l,2-benzotiazin-3-karboxamid-l,l-dioxid 2,00 g (6,0 mmól) piroxikámból és 2,22 g (18,1 mmól) (oC-klór-etil)-acetátból állítjuk elő az 5. példában leírtak szerint. A kromatografálást követően 1,17 g (2,8 mmól) kívánt terméket kapunk (46,4*) sárga szilárd anyag formájában, amiből az izopropilalkoholban történő átkristályosítás után 1,08 g fehér kristályos anyagot nyerünk. Op.: 161-162 °C. IR (KBr): 1755, 1677 cm*1. Ml-NMR (CDCb), é: 1,72 (d, J = 6 Hz, 3H), 1,95 (s, 3H), 3,13 (s, 3H), 6,39 (q, J = 6 Hz, 1H), 7,07-7,18 (m, 1H), 7,65-7,96 (m, 5H), 8,30-8,42 (m, 2H), 9,52 (széles s, 1H). Tömegspektrum C17H15N3O5S (P*-C2H40) m/e számított: 373,0738, mért: 373,0678. Analízis a CisHuNsOsS képlet alapján: számított: C: 54.67; H: 54.59; N: 10.07X; mért: C: 54.60; N: 4.54; N: 10.10*. 22. példa 4-[ l-(hexanoil~oxi)-etoxi]-2-metil-N-(2-piri-dil)-2H-l,2-benzotiazin-3-karboxamid-l,l-dioxid 2,00 g (6,0 mmól) piroxikámból és 3,51 g (19,6 mmól) (oC-klór-etil)-hexanoátból állítjuk elő a 11. példában leírtak szerint. A kromatografálás után a kívánt terméket sárga olajos anyag formájában kapjuk meg, amit toluol/hexén elegyéből kristályosítva 1,21 g (2,5 mmól) kristályos anyaghoz jutunk (42,IX). Op.: 62-65 °C. IR (KBr): 1755, 1676 cm*1. ty-NMR (CDCb), é: 0,81 (t, J = 7 Hz, 3H), 1,00-1,30 (m, 4H), 1,35-1,53 (m, 2H), 1,73 (d, J = 6 Hz, 3H), 2,08-2,32 (m, 2H), 3,12 (s, 3H), 6,39 (q, J = 6 Hz, 1H), 7,05-7,32 (m, 1H), 7,57-7,95 (m, 5H), 8,30-8,43 (m, 2H), 9,58 (széles, s, 1H). Tömegspektrum: ChHmNjOíS (PHH) m/e számított: 474,1703, mért: 474,1645. Analízis a C23H27N3O6S képlet alapján: számított: C: 58.34; H: 5.75; N: 8.87*. mért: C: 58.48; H: 5.79; N: 8.93*. 23, példa 4-[l-(ciklopropil-karboml-oxi)-etoxi}-2-metil-N- (2-piri dil)-2H-1,2-benzotiazin-3-karboxamid-l,l-dioxid 3,00 g (9,1 mmól) piroxikámból -és 4,03 g (27,2 mmól) ciklopropánkarbonsav-cC-klór-etil-észterből állítjuk elő a 6. példában leírtak szerint. A reakcióban 3,51 g (7,0 mmól) kívánt terméket nyerünk fehér habos anyag formájában, (87,3X), amiből toluolból történő kristályosítás után 1,90 g fehér kristályos anyagot nyerünk. Op.: 176-177 °C. IR (KBr): 1735, 1680 cr1. !H-NMR (CDCb), é: 0,70-0,97 (m, 4H), 1,37- -1,50 (m, 1H), 1,72 (d, J = 6 Hz, 3H), 3,11 (s, 3H), 6,40 (q, J = 6 Hz, 1H), 7,07-7,17 (m, 1H), 7,68-7,97 (m, 5H), 8,29-8,42 (m, 2H), 9,54 (széles s, 1H). Tömegspektrum C21HZ2N3O6S (P*+H) m/e számított: 444,1235, mért: 444,1013. Analízis a CZ1H21N3O6S képlet alapján: számított: C: 56.88; H: 4.77; N: 9.48X; mért: C: 56.55; H: 4.70; N: 9.41*. 24. példa 4-[l- (benzoil-oxi)-etoxi ]-2-metil-N- (2-pirídil)-2H-l,2-benzotiazin~3-karboxamid-l,l-dioxid 3,00 g (9,1 mmól) piroxikámból és 5,00 g (27,0 mmól) (cC-klór-etil)-benzoátból állítjuk elő a 6. példában leírtak alapján. A kívánt terméket sárga olajos anyag formájában kapjuk meg, amit izopropilalkoholból átkristályosítva, 3,41 g (7,1 mmól) fehér kristályos anyagot nyerünk. (78,5X). Op.: 151-152 °C. IR (KBr): 1748, 1681 cm'1. ty-NMR. (CDCb), é: 1,83 (d, J = 6 Hz, 3H), 3,09 (s, 3H), 6,68 (q, J = 6 Hz, 1H), 7,07-7,17 (m, 1H), 7,23-7,34 (m, 2H), 7,43-7,55 (m, 1H), 7,63-8,00 (m, 7H), 8,27-8,40 (m, 2H), 9,54 (széles s, 1H). Tömegspektrum C24H21N3O6S m/e számított: 479,1157, mért: 479,1062. Analízis a C24H21N3O6S képlet alapján: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12
