201061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihidropiridin-származékok előállítására

-15

HU 201061 B

46

Elemanalizis

számított: CX 64,41; H% 4,47; NX 9,80;

kapott: CX 64,14; HX 4,38; NX 9,55.

46. előállítás

3-(4-Ciano-fenil)-2-metil-imidazo[4,5-bJpiridin

(a) N-(4-Ciano-fenil)-2-amino-3-nitro-piridin

p-Ciano-anilin (2,36 g) és 2-klór-3-nitro-piridin (3,17 g) etanolban (60 ml) készített elegyét 3 napon át visszafolyatás közben forraljuk. A kapott szilárd anyagot kiszűrjük, megosztjuk diklói—metán (50 ml) és telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat (30 ml) között. A szerves fázist szárítjuk (MgS04) és bepároljuk. Így sárga szilárd anyagot kapunk, amelyet etil-acetátból átkristályositunk.

Kitermelés 2,70 g.

3H NMR (CDCh): 7,03 (1H, dd, J 4 és 8Hz), 7,69 (2H, d, J 9Hz), 7,92 (2H, d, J 9Hz), 8,59 (1H, d, J 4Hz), 8,62 (1H, d, J 8Hz), 10,39 (1H, széles s).

A kapott terméket a 26(b) és (c) példa szerint a 3-(4-ciano-fenil)-2-metil-imidazo[4,5-b]piridinné alakítjuk.

(bl 3-Amino-2-(4-ciano-fenil)~amino-pividin

»H NMR (CDaOD): 6,92 (1H, dd, J 4 és 8Hz), 7,19 (1H, d, J 8Hz), 7,45 (2H, d, J 9Hz), 7,58 (2H, d, J 9Hz), 7,69 (1H, d, J 4Hz).

(c) 3-(4-Ciario-fenill-2-melil-imidazo[4,5- -bjpiridin

»H NMR (CDCb): 2,66 (3H, s), 7,31 (1H, dd, J 5 és 8Hz), 7,66 (2H, d, J 9Hz), 7,94 (2H, d, J 9Hz), 8,07 (1H, d, J 8Hz), 8,34 (1H, d, J 5Hz).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben

R jelentése fenil- vagy egyszeresen vagy

kétszeresen, egymástól függetlenül halogéuatommal, trifluor-metoxi-, trifluor-metil- vagy cianocsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy 1,3-benzodioxol-il-csoport,

R1 jelentése hidrogénatom, piridil-, tiazolil-, Ci-4-alkil-, (Ci-4-alkilcsoporttal helyettesített fenil)-Ci-4-alkilcsoport,

Z jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy

halogénatommal szubsztituált fenil-Ci-4- -alkoxi-csoport,

Y jelentése fenilén- vagy piridin-2,5-diil-csoport;

X jelentése imidazo(4,5-c)piridil-csoport,

amely helyettesítve van trifluor-metilvagy egy, kettő vagy három Ci-4 alkil-csoporttal, imidazolil-csoport, mely helyettesítve lehet egy, kettő vagy három Ci-4 alkilcsoporttal, benzoimidazolilcsoport, mely helyettesítve leíiet egy C1-4 alkilcsoporttal,

triazolilcsoport, mely helyettesítve van két Ci-4 alkilcsoporttal,

(Ci-4 alkil)-imidazo(4,5-b]piridil-,

(Ci-4 alkil)-oxazolil-,

(Ci-4 alkil)-imidazo[l,2-a]piridil-,

(Ci-4 alkil)-vagy C1-4 alkoxi-imidazo(4,5-d)pirimidil-,

piridil-, mely

helyettesítve

van

egy

vagy két C1-4

alkilcsoporttal,

tiazolil-, mely

helyettesítve

van

egy

vagy két Ci-4

alkilcsoporttal,

vagy

(Ci-4 alkil)-imidazo[l,2-b]tiazolil-csoportok előállítására, azzal jellemezve, hogy

ai) egy RCHO általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel -a képletekben

R, R1 és R2 jelentése a fentiekben megadott,

R3 jelentése Ci-4-alkil- vagy halogénatommal szubsztituált fenil-Ci-4-alkil-csoport -reagáltatunk, és az így kapott (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R, R3, X és Y jelentése a fentiekben megadott - egy

(II) általános képletű vegyülettel - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy

a2) egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R, R3, X és Y jelentése a fentiekben megadott - egy (II) általános képletű vegyülettel - a képletben R1 és R2 jelentése a fentiekben megadott - reagáltatunk, vagy

b) egy (V) általános képletű vegyületet egy HNR'R2 általános képletű vegyülettel - a képletekben R, R1, R2, R3, X és Y jelentése a fentiekben megadott - reagálhatjuk. (Elsőbbsége: 1988. 09. 29.)

25

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65