201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 201055 B

47

48

Példa A’ száma

R1

R2

R3

R4 Y

Z Op.(°C)

IA-199 N

H

H

OC2H5 N

C-OC2H5

IA-200 N

H

H

OC2H5 N

C-OC2H5

IA-201 N

^(CH3)2

H

H

OC2H5 N

C-OC2H5

IA-202 N

<0^02-H

OCH3 N

C-OC2H5

IA-203 N

0CHF2

H

OCH3 N

C-OC2H5

IA-204 N

d

H

H

OC2H5 N

C-OC2H5

IA-205 N

JS02N(C2H5)2

OH

H

OC2H5 N

C-OC2H5

IA-206 N

H

H

ch3 ch

C-CH3 192

6. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Avegyölet Op. (°C) képletszáma

IA-207

(1)

256

IC-208

(2)

189

IC-209

(3)

140

IC-210

(4)

168

IC-211

(5)

148

10212

(6)

136

10213

(7)

126

10214

(8)

125

10215

(9)

144

10216

(10)

180

10217

(11)

159

10218

(12)

150

10219

(13)

165

10220

(14)

168

IA-221

(15)

193

IA-222

(16)

210

IA-223

(17)

227

IA-224

(18)

204

10225

(19)

181

IA-226

(20)

203

IA-227

(21)

172

10228

(22)

179

10229

(23)

164

10230

(24)

166

10231

(25)

170

IA-232

(26)

288

(bomlik)

10233

(27)

213

A következőkben néhány találmány szerinti vegyüld előállítását matatjuk be.

A á táblázatban felsorolt (IC-178) számú vegyület előállítása

b) eljárás

3,0 g (0,025 mól) dimetil-formamid-dimetil-acetált hozzáadunk 93 g (0,025mól) N’-(4-metil-6-metoxi-pirimidin-2-ií)-N”-ammo-N’”-(2-klór-fenil-s zulfonil)-guanidinnek 100 ml metanolban készített oldatához, és a reakcióelegyet 2 órán át 20 °C hőmérsékleten keveijük.

így 8,0 g (84%) 4- (4-metil-6-metoxi-pirimidin-2- il)-3-(2-klór-fenil-szulfonil-amino)-triazolt kapunk.

Op.: 139 °C.

A 6. táblázat (IA-177) számú vegyületének előállítása

b) eljárás

2,7 g (0,023 mól) dimeti-formamid-dimetil-ace tált hozzáadunk 63 g (0,015 mól) N’-(4-metil-6-me toxi-s-triazin-2-il-amino)-N’-(2-triíluor-meto*i-tr iazÍn-2-il-amino)-N’-(2-trifluor-metoxi-fenil-szul fonil)-guanidinnek 20 ml metanolban készített oldatához, és a reakcióelegyet 30 percig visszafotyatás közben forraljuk. Szobahőmérsékletre való lehűlés után (mintegy 20 °C) a terméket leszfvatással izoláljuk, és metanolból átkristályosítjuk.

így 4,5 g (70%) l-(4-metil-6-metori-s-triazin-2- il)-3-(2-triíluor-meton-fenilszulfonil-amino)-tria zolt kapunk.

Op.: 212 °C.

A 6. táblázat (IA-163) számú vegyületének előállítása

c) eljárás

203 g (0,18 mól) l,4-diazabiciklo{233]-oktánt (DABCO) keverés közben hozzáadunk 5,73 g (0,03 mól) l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3-amino-2-pirazolinnak, 313 g (0,12 mól) 2-metoxi-karbonilbenzolszulfonsav-kloridnak és 200 ml metilén-klorídnak 0 °C hőmérsékletre lehűtött elegyéhez, és a

30

35

40

45

50

55

60

65

25