201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201055 8 lorzsakő, szepiolit, dolomit —, valamint szervetlen 4s szerves lisztfinomságúra őrölt anyagokból készlett szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból — így kukoricaszárbó], kókuszdióhéjból vagy dohányszárból — készített liszt finomságú anyagok. Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következése lehetnek: nemionos és anionos emulgeátorok — Így poli(oxi-etilén)-zsfrsavészterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, például alkil-arilpoli(glikol-éter)-ek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje hidrolizátumok. A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennyiúg és metil-cellulóz lehet. A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metll-cellulózt, természetes vagy szintetikus por alakú, szemcsés vagy latex-formájú polimereket, példáid gumiarábikumot, poli(vmil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, (gy például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket. További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok. Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, Így szervetlen pigmenteket — például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket — és szerves színezékeket —így alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-színezékeket — és nyomokban jelenlévő tápanyagokat —- így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobak-, molibdénvagy cinksókat. A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A keverékeknél a következő ismert herbicideket alkalmazhatjuk: l-amino-6-(etil-tio)-3-(2£-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (AMETHYDIONE) vagy N-(2-benztiazolil)N)N’-dimetH-karbamid (METABENZTHIAZURON) gyomirtásra gabonáknál; 4-amino-3-metil- 6-fenil-l,2,4-triazm-5(4H)-on (METAMITRON) gyomirtásnál cukorrépánál és 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-metil-tio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (METRIBUZIN) gyomirtásra szójababnál; továbbá 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D); 4-(2,4-diklórfenoxi)-vajsav (2,4-DB); 2,4-diklór-fenoxi-propionsav (2,4-DP); 5-(2-klór-4-(trifluor-raetil)-fenoxi)-2-nitro-benzoesav (ACIFLUORFEN); klórecetsav-N-(metoxi-metil)-2,6-dietil-anilid (ALACHLOR); 4-amino-benzolszulfonil-metilkarbamát (ASULAM); 2-klór-4-(etil-amino)-6- izopropil-amino)-lß,5-triazin (ATRAZIN); 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid (BENTAZON); metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitro-benzoát (BIFENOX); 3,5-dibróm-4-hidroxi-bcnzonitril (BROMOXYNIL); 2,6-diklór-benzonitril (DICHLOBENIL); 2-[(2-klór-feqil)-metil]-4,4-dimetil-izoxazolidin-3-on (DIMETHAZONE); 4- amino-6-terc-butil-3-(etil-tio)-l,2,4-triazin-5(4H) -on (ETHIOZIN); 2-{4-[(6-klór-2-benzoxazolil)oxi]-fenoxi}-propánsav, ezek meíil- vagy etil-észterei (FENOXAPROP); N,N-dimetU-N’-(3-trifluormetil-fenil)-karbamid (FLUOMETURON); [(4- amino-3^-diklór-6-fluor-2-piridinil)-oxi]-ecetsav, illetve ennek 1-metil-heptil-észtere (FLU-ll '.OXYPYR); 5-(2-k}ór-4-/trifluor-metil/-fenoxi)N-metilszulfonil-2-nitro-benzamid (FOMESAFEN); N-foszfono-metil-glicjn (GLYPHOSATE); 2-{4-[(3-klór-5-(trifluor-metü)-2-piridinil)-oxi]-fe noxi}-propánsav, illetve ennek etil-észtere (HALOXYFOP); 3-(cikk>hexU-6-(dimetU-amino)-lmetil-l,3,5'triazin-2,4'dion (HEXAZINOIE); metil-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5-oxolH-imidazol-2-il]-4(5)-metil-benzoát (IMAZAMETHABENZ); 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-lH-imidazol-2-il)-piridin-3-karbonsav (IMAZAPYR); 2-[5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo- 2-imidazolin-2-il]-5-etil-piridin-3-karbonsav (IMAZETHAPYR); 3,5-dijód-4-hidroxi-benzoaitril (IOXYNIL); NJ*í-dimeí»l-N’-(4-izopropil-fenil)-karbamid (ISOPRQTURON); (2-etoxi-l-metil-2-oxo-etil)-5-[2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi]-2- nitro-benzoát (LACTOFEN); (2-metil-4-klórfenoxi)-ecet$av (MCPA); (4-klór-2-metil-fenoxi)propionsav (MCPP); N-metil-2-(l,3-benztiazol-2- ü-oxi)-acetanilid (MEFENACET); 2-etü-6-metil- N-(l-metil-2-metoxi-$til)-kl6r-acetanilid (METOLACHLOR); N-(l-etU-propU)-3,4-dimetU-2,6-dinetil-2,6-dinitri-anilin (PENDIMETHALIN); 4- amino-3,5,6-triklór-pmdin-2-karbonsav (PICLORAM); 2-[l-(etoxamino)-butilidén]-5-(2-/etil-tio/propil)-l,3-ciklohex*don (SETHOXIDIM); 2- klór-4,6-bisz-(etil-agiino)-l,3,5-triazin (SIMAZIN); metil-2-{ [(4,6-dimetil-2-pirimidinil)-aminokarbonil]-amino-szulfonitril}-benzoát (SULFOMETURON) és 2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)N, N-dipropil-anilin (TRIFLURALIN). A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszektivid, akaricid, nematocid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyen a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszík és granulátumok. A készítményeket ismert módon például öntéssel, szórással vagy permetezéssel alkalmazhatjuk. A találmány szerinti hatóanyagokat kivihetjük a növényre mind kikelés előtt, mind kikelés után. A hatóanyagok bedolgozhattak a talajba vetés előtt is. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 3,01-10 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen O, 05-5 kelléktár. A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be. Előállítási példák 1. Példa (IA-1) képletű vegyület előállítása s) eljárás 4,75 g (0,025 mól) l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3- amino-triazolnak 100 ml metilén-kloridban készített oldatához hozzáadunk 26,1 g (0,1 mól) 2- ' lór-szulfonil-benzoesav-metil-észtert, és -5 °C-ra 28 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15