201055. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített szulfonil-amino-azol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 201055 B való lehűtés után -5 °C és 0 °C hőmérséklet között hozzácsepegtetünk 11,2 {g (0,1 mól) diazabiciklo[2,2,2]oktánt, 40 ml metilén-kloridban oldva. A reakcióelegyet 2 napig keverjük szobahőmérsékleten (20 °C), majd vízzel mossuk, a metilén-kloridos fázist elválasztjuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A visszamaradó olajos anyagot etil-acetáttal kristályosítjuk. Leszívatás és szárítás után 6,6 g (45%) l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3-[N^N-bisz(2-metoxi-karbo ml-fenil-szulfonil)]-amino-triazolt kapunk színtelen kristályos anyagként. Op.: 209-212 °C. 2 Példa (IA-2) képletű vegyület előállítása a) eljárás 1,17 g (0,002 mól) l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-29 [N,N-bisz(2-metoxi-karbonil-feml-szulfonil)]-ami no-triazolt 10 ml 25 t%-os ammónium-hidroxid-oldat és 10 ml etanol elegyében egy éjszakán át visszafolyatás közben (mintegy 70 °C) keverünk. A 5 kapott termék oldatban van. A reakcióelegyet bepároljuk, és a visszamaradó anyagot 30 ml vízzel hígítjuk. A reakdóelegy pH-ját sósav-oldattal pH= 3 értékre állítjuk be, a terméket leszívatjuk, mossuk 10 és szárítjuk így 0,7 g (90%) l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3- (2-meton-karbonil-feml-szulfonil)-amino-triazolt kapunk színtelen kristályos anyagként. Op.: 215-217 °C 15 Az 1. és 2 példában leírtak szerint állítjuk elő a következő 6. táblázatban felsorolt (I) álalános képletű vegyületeket, amelyeket az (IA), (IB) és (IC) általános képlet pontosabban határoz meg. 30 6. Táblázat (IA), (IB) és (IC) általános képletű vegyületek Példa száma A’ R1 R2 R3 R4 Y Z Op. (°C) IA-1 N <Q/cooch3 <f>so2-^ COOCH3 H CH3 CH C-CH3 op. IA-2 N Ct XOOCH3 C>so2-^ COOCH3 H CH3 CH C-CH3 op. IA-3 N .COOCH3 ■ö-Na H CH3 CH C-CH3 111 IA-4 N ..COOCH3 K H ch3 CH C-CH3 <3-IA-5 N iV^cooch3 jn£°2 V'COOCHs H ch3 CH C-CH3 165 IA-ő N {T \f vS^COOCH3 H H CH3 CH C-CH3 202 IA-7 N ^ßoi H CH3 CH C-CH3 229 IA-8 N H H ch3 CH C-CH3 240 IA-9 N .COOC3H7 COOC3H7 H ch3 CH C-CH3 152 C>ch 2-<Q>-ch2-so2-IA-10 N COOC3H7 H H ch3 CH C-CH3 190 <^CH2-IB-11 N COOCH3 H H ch3 CH C-CH3 204 <ÖIA-12 N JCOOC2H5 0* COOC2H5 <Q^02-H CH3 CH C-CH3 198 IA-13 N ^COOC2H5 H H ch3 CH C-CH3 89 IA-14 N F ^S02-H ch3 CH C-CH3 246 IA-15 N F H H ch3 CH C-CH3 269 <0-16
