201054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirrol-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 201054 B

}-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 111-114 °C.

30. példa

A16. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3.4- bisz(l-metil-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 355 °C;

3-(4-metoxi-l-metil-3-indolil)-4(l-metil-3-in dolil)-lH-pirrol-2>5-dion, op.: 288-290 °C;

3-[l-metil-5-(metíl-tio)-3-!ndolil]-4-(l-metil'3- indoUl)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 260 °C;

3-(6-metoxi-l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-3-in dolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 267 °C;

3-(7-metoxi-l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-3-in dolil)-lH-pirrol-2^-dion, op.: 255 °C;

3.4- bisz(l-benzil-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 108 °C és

3-(5-klór-l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-3-indoli l)-lH-pirrol-2>dion, op.: 270-271 °C.

31. példa

A 3-(l-metil-metil-5-metilszulfinil-3-indolil)-4 (l-metil-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-diont (op.: 292 °C) a 17. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő.

32. példa

A 21. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3-[l-(4-hidroxi-butil)-3-indolil]-4-(l-metil-3-m dolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 185-188 °C;

3-(l-a-D- glükopiranozü-3-indolil)-4-(l-metil- 3-indolil)-lH-pirroI-2^-dion, op.: 210-215 °C;

3,4bisz[l-(4hidroxi-butil)-3^indolil]-4-(l-meti 1-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 192-193 °C és

3-[l-(5-hidroxi-butil)-3-indoIilJ-4-(l-metil-3-in dolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 185-188 °C.

33. példa

A 3-[l-(4-karbamoil-butil)-3-indolil]-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-diont (op.: 247-249 °C) a 22. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő.

34. példa

A 23. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3-[l-(3-karboxi-propil)-3-indolil]-4-(l-metil-3- indoül)-lH-pirrol-2r5-dion, op.: 238-240 °C és

3-[l-(4-karboxi-propil)-3-indolil]-4-(l-metil-3- indolil)-lH-piiTol-2,5-dion, op.: 234-238 °C.

35. példa

A 24. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3-{l-[3-(metoxikarbonil)-propil]-3-indolil}-4- (l-metil-3-indoül)-lH-pirrol-2,5-clion, op.: 208- 210 °C; és

3- {l-[4(metoxikarbonil)-propil]-3-indolil} -4- (l-metil-3-indolil)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 138- 140 °C.

36. példa

A 25. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

23

3-[l-(4azido-butil)-3-indolil]-4-(l-metil-3-ind olil)-lH-pirrol-2^-dion, op.: 196-198 °C és

3-[l-(5-azido-butil)-3-indolil]-4-(l-metil-3-ind olil)-lH-pirrol-2^-dion, op.: 170-172 °C.

37. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3-(l-benzil-3-indolil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH -pirrol-2^5-dion, op.: 261-262 °C;

3-(5-metori-l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-3-in dolil)-lH-pirrol-2^-dion; op.: 240-245 °C;

3-(5-benziloxi-l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-3-i ndolil)-lH-pirrol-2^-dion; op.: 215-218 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-7-nitro-3-indol il)-lH-pirrol-2^-dion, op.: 264-266 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-(l-metil-6-nitro-3-indol il)-lH-pirrol-2^-dion, op.: 285-287 #C;

3-(l-metil-3-indolol)-4-(l,5-dimetil-3-indolil)lH-pirrol-2^5-dion, op.: 283-285 °C;

3-(l,7-dimetil-3-indolil)-4-(l-metiI-3-indolil)lH-pirrol-2,5-dion, op.: 300 °C;

3-(6-klór-l-metÚ-3-indolil)-4-(l-metil-3-indoli l)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 280-282 °C;

3-(l-metil-3-indolÚ)-4-(l-metil-4-nitro-3-indol il)-lH-pirrol-2,5-dion, op.: 315-316 °C és

3-(l,4dimetil-3-indoül)-4-(l-metil-3-indolil)lH-pirrol-2,5-dion, op.: 292-293 °C.

38. példa

A 3. példában ismertetett eljárással analóg módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

3-(l-metiI-3-indoIiI)-4-(fenil-lH-pirroI-2,5-di on, op.: 243 °C (bomlás);

3-(4metoxi-fenil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pir roI-2^5-dion, op.: 262 °C;

3-(4klór-fenil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pirrol -2^-dion, op.: 268-270 °C;

3-(l-metü-3-indolil)-4-[4(metil-tio)-fenil]-lH -pirrol-2,5-dion, op.: 266-267 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-(2-nitro-fenil)-lH-pirro 1-2^-dion, op.: 230-231 °C;

3-(4-amino-fenil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pir rol-2,5-dion, op.: 297 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-(3-nitro-fenil)-lH-pirro 1-2^-dion, op.: 248 °C;

3-(klór-fenil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pirrol-2 ,5-dion, op.: 224-225 #C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-(2-metil-fenil)-lH-pirro 1-2,5-dion, op.: 245-247 °C;

3-(3-bróm-fenil)-4-(l-metil-3-indolil)-lH-pjrr ol-2^-dion, op.: 219-220 °C;

3-(2^-dimetil-fenil)—4( l-metil-3-indolil) - 1H -pirrol-2^-dÍon, op.: 262-263 °C;

3-(2-Úór-fenil)~4-(l-metil-3-indolil)-lH-pirro 1-2,5-dion, op.: 238-239 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-[2-(trifluor-metil)-fenil] -lH-pirrol-2^-dion, op.: 237-238 °C;

3-(l-metil-3-indolil)-4-[3-(trifluor-metil)-fenil] -lH-pirrol-2^-dion, op.: 187-188 °C.

39. példa

A 3-(l-metil-3-indolil)-4-(2-naftil)-lH-pirrol-2,5-diont (op.: 289 °C, bomlás) a 2. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő.

24

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13