201005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált merkapto-propánamid-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 201005 B 77 78 tásnak vetjük alá, töltetként CHP-20P márkenevű anyagot, illetve eluálószerként víz és acetonitril elegyét használva. A kívánt terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtjük, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. így 0,4 g mennyiségben a 192- 196 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet kapjuk. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1650,1590. Elemzési eredmények a C18H19NO3S képlet alapján: számított: C: 65,63, H: 5,81, N: 4,25, S: 9,73%, talált: C: 65,42, H: 5,75, N: 4,30, S: 9,68%. 195. Példa 3-/(3-Acetil-tio-2-benzil-butanoil)-amino/-ben zoesav (diasztereomerek elegye) 17 ml diklór-metában szuszpendálunk 1,7 g 194. példa szerinti terméket, majd a szuszpenzióhoz keverés és jeges hűtés közben 0,52 g trietil-amint adunk. Az így kapott keverékhez ezután cseppenként egyidejűleg 0,51 g acetil-kloridot és 0,52 g tríp.til-amint adunk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük. Ezután diklórmetánnal hígítást végzünk, majd a hígítást 10%-os sósavoldattal és telített vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát fölött szárítjuk és a diklór-metánt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot feloldjuk acetonitrilben, majd a kapott oldatot közepes nyomású oszlopkromatográfiás tisztításnak vetjük alá, töltetként CHP- 20P márkanevű anyagot, illetve eluálószerként víz és acetonitril elegyét használva. A kívánt terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtjük, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. így 0,6 g mennyiségben a 180-182 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet kapjuk. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1650. Elemzési eredmények a C20H21NO4S képlet alapján: számított: talált: C: 64,67, H: 5,70, N: 3,77, S: 8,63%, C: 64,37, H: 5,68, N: 3,80, S: 8,75%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 196. Példa 3-/(2-(Fenil-acetil-tio-metil)-3-fenil-propionil)-amino/-5-metil-benzoesav A cím szerinti vegyidet a 145. példában ismerte- 50 tett módon állítható elő. Op.: 178-181 °C (amorf}. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1685,1650. Elemzési eredmények a C26H25NO4S képlet alapján: 55 számított: C: 67,98, H: 5,63, N: 3,13, S: 7,16%, talált: C: 69,95, H: 5,59, N: 3,11, S: 7,32%. 60 197. Példa 3-/(2-(2-Fenil-karbonil-tio-metil)-3-fenil-propi onil)-amino/-5-metil-benzoesav A cím szerinti vegyület a 145. példában ismertetett módon állítható elő. 65 Op.: 145-157 °C (amorf). IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1650. Elemzési eredmények a C23H2INO5S képlet alapján: számított: C: 65,23, H: 5,00, N: 3,31, S: 7,57%, talált: C: 65,28, H: 4,89, N: 3,28, S: 7,64%. 198. Példa 3-/(2-(Propionil-tio-metil)-3-fenil-propionil)amino/-5-metil-benzoesav A cím szerinti vegyület a 145. példában ismertetett módhoz hasonló módon állítható elő. Op.: 151-153 °C (amorf). IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1660. Elemzési eredmények a C21H23NO4S képlet alapján: számított: talált: C: 65,43, H: 6,01, N: 3,63, S: 8,32%, C: 65,46, H: 5,92, N: 3,55, S: 8,45%. 199. Példa 3-/(2-Acetil-tio-metil-3-(4-hidroxi-fenil)-propi onil)-amino/-benzoesav A cím szerinti vegyület a 27. példában ismertetett módhoz hasonló módon állítható elő. Op.: 82-84 °C (amorf). IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1660. Elemzési eredmények a C19H19NO5S . 0,5 H2O képlet alapján: számított: C: 60,38, H: 5,20, N: 3,71, S: 8,48%, talált: C: 60,54, H: 5,16, N: 3,52, S: 8,38%. 200. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-3-(2-metil-fenil)-propio nil)-amino/-benzoesav A cím szerinti vegyület a 187. példában ismertetett módhoz hasonlóan állítható elő. Op.: 158-159 °C. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1650. Elemzési eredmények a C18H19NO3S képlet alapján: számított: talált: C: 65,53, H: 5,81, N: 4,25, S: 9,73%, C: 65,81, H: 5,75, N: 4,19, S: 9,69%. 201. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-3-(2-metil-fenil)-propio nil)-amino/-metil/-benzoesav A cím szerinti vegyület a 187. példában ismertetett módhoz hasonoló módon állítható elő. Op.: 139-140 °C (amorf). IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1650. Elemzési eredmények a C19H21NO3S képlet alapján: számított: talált: C: 66,45, H: 6,16, N: 4,08, S: 9,34%, C: 66,41, H: 6,19, N: 4,03, S: 9,13%. 40
