201005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-szubsztituált merkapto-propánamid-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 201005 B 73 74 184. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-2-naftalin-karbonsav A 2. példában ismertetett módon állíthatjuk elő a 180-182 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1660,1650. Elemzési eredmények a C21H19NO3S képlet alapján: számított: talált: C: 69,02, H: 5,24, N: 3,83, S: 8,77%, C: 68,95, H: 5,20, N: 3,82, S: 8,68%. 185. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino /-5-(trifluor-metil)-benzoesav A 65. példában ismertetett módon állíthatjuk elő a 71-74 °C olvadás pontú (amorf) cím szerinti vegyületet. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1700,1660. Elemzési eredmények a C18H16F3NO3S képlet alapján: számított: C: 56,39, H: 4,21, F: 14,87, N: 3,65, S: 8,36%, talált: C: 56,16, H: 4,18, F: 15,03, N: 3,68, S: 8,86%. 186. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-4-metil-pentanoil)-ami no/-benzoesav A 2. példában ismertetett módon állíthatjuk elő a 200 ®C-nál magasabb olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1700,1680,1650. Elemzési eredmények a C14H19NO3S képlet alapján: számított: C: 59,76, H: 6,81, N: 4,98, S: 11,40%, talált: C: 60,04, H: 6,67, N: 5,03, S: 11,16%. 187. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-4-metil-pentanoil)-ami noA2-metil-benzoesav Öszekeverünk 3 g, a 175. példában ismertetett módon előállítható 3-/(2-acetil-tio-metil-4-metilpentanoil)-amino/-2-metil-benzoesavat, 30 ml 70%-os vizes metanolt és 2,2 g pirrolidint, majd az így kapott keveréket szobahőmérsékleten 30 percen át keverjük. Ezt követően a reakcióelegy pH- értékét 10%-os sósavoldattal 3,0-ra beállítjuk, majd a metanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítjük, majd feloldjuk 50%-os vizes acetonitrilben. A kapott oldatot Diaion HP-20 márkanevű anyaggal töltött oszlopon kromatográfiás tisztításnak vetjük alá, eluálószerként víz és acetonitril elegyét használva. A kívánt terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtjük, majd az acetonitrilt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kicsapódott kristályokat szűréssel elkülönítjük. így 2 g mennyiségben 166- 168 °C olvadáspontú színtelen tűkristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk. IR-spektrum (KBr; cm*1): 1690,1660. Elemzési eredmények a C15H21NO3S képlet alapján: számított: 5 talált: C: 60,99, H: 7,17, N: 4,74, S: 10,85%. C: 60,80, H: 7,17, N: 4,73, S: 10,91%. 188. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-4-metil-pentanoil)-ami 10 no/-5-metil-benzoesav A187. példában ismertetett módon állítjuk elő a 193-195 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1650. 15 Elemzési eredmények a C15H21NO3S képlet alapján: számított: C: 60,99, H: 7,17, N: 4,74, S: 10,85%, talált: 20 C: 61,16, H: 7,15, N: 4,81, S: 10,72%. 25 30 35 189. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-4-metil-pentanoil)-ami no/-5-metil-benzoesav glicinnel alkotott szilárd oldata A 87. példában ismertetett módon állítható elő a 187-189 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyület. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1710 (gyenge), 1680, 1650. Elemzési eredmények a C15H21NO3S . C2H5NO2.0,75 H2O képlet alapján: számított: talált: C: 53,18, H: 7,22, N: 7,30, S: 8,35%, C: 53,65, H: 6,98, N: 7,67, S: 7,92%. 190. Példa 3-/(2-Merkapto-metil-3-fenil-propionil)-amino 40 /-2,6-dimetil-benzoesav A 65. példában ismertetett módon állítható elő a 180-181 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyület. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1680,1640. 45 Elemzési eredmények a C19H21NO3S képlet alapján: számított: C: 66,45, H: 6,16, N: 4,08, S: 9,34%, talált: 50 C: 66,47, H: 5,89, N: 4,20, S: 9,07%. 55 60 65 191. Példa 3-//2-Merkapto-metil-3-(4-metil-fenil)-propio nil/-amino/-2-mctil-benzoesav A 187. példában ismertetett módon állíthatjuk elő a 194-196 °C olvadáspontú (amorf) cím szerinti vegyületet. IR-spektrum (KBr; cm'1): 1690,1650. Elemzési eredmények a C19H21NO3S képlet alapján: számított: talált: C: 66,45, H: 6,16, N: 4,08, S: 9,34%, C: 66,42, H: 6,19, N: 4,15, S: 9,22%. 38
