200995. lajstromszámú szabadalom • Eljárás /2s, 3s/-2-tetrakozánamido-oktadekán-1,3-diol előállítására
HU 200995 B igy kapott reakciótennék tisztítására bármilyen hagyományos módszer, pl. oszlopkromatográfia alkalmazható. (4) a (6) és a (6’) vegyület előállítása A (6) vagy a (6’) vegyület úgy állítható elő, hogy az (5) vegyületet a következő reakciókörülmények között azid-származékává alakítjuk. A reakcióban oldószerként dimetilformamidot (DMF) használhatunk. A reakciót kb. 70 - kb. 120 °C, előnyösen kb. 110 °C hőmérsékleten végezhetjük, kb. 1 - kb. 6 napon át, előnyösen 4 napon át, kevertetés közben. Az így kapott reakcióterméket bármilyen hagyományos módszerrel, pl. oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk. A (7) vegyület előállítása A (7) vegyület úgy állítható elő, hogy a (6) vegyületet a következő reakciókörülmények között hidrogénezzük: Ebben a reakcióban katalizátorként Lindlar-katalizátor vagy palládium-szén (Pd-C), előnyösen PdC katalizátor alkalmazható. Oldószerként metanol, etanol vagy izopropilalkohol, előnyösen atanol használható fel. A reakciót kb. 15 - kb. 25 °C - előnyösen kb. 20 °C - hőmérsékleten hajthatjuk végre, 0,5 - kb. 4 atm. (előnyösen 1 atm.) nyomáson, kb. 5 - kb. 20 órán át, előnyösen kb. 7 órán át, kevertetés közben. Az így kapott reakciótermék bármilyen szokásos módszerrel, pl. oszlopkromatográfiával tisztítható. A (8) vegyület előállítása A (8) Vegyület úgy állítható elő, hogy a (7) vegyületet lignocerinsawal reagáltatjuk, a következő körülmények között (a lignocerinsav képlete C23H47COOH). Ebben a reakcióban a reagens oldószereként diklórmetán, kloroform vagy diklóretán, előnyösen diklórmetán alkalmazható. A reakciót az oldószer visszafolyatási hőmérsékeltén hajtjuk végre kb. 0,5 - kb. 13 órán) előnyösen kb. 3 órán) át, kevertetés közben. Az így kapott reakcióterméket bármilyen szokásos módszerrel, pl. oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk. Az (A) vegyület előállítása Az (A) vegyület úgy állítható elő, hogy a (8) vegyületet acetál-eltávolító kezelésnek vetjük alá, a következő reakciókörülmények között: Ebben a reakcióban katalizátorként p-toluolszulfonsav, sósav vagy egy kationcserélő gyanta, előnyösen Amberlist 15 alkalmazható. Oldószerként diklórmetán/metanol, kloroform/metanol vagy THP-metanol, előnyösen diklórmetán/metanol elegy alkalmazható. A reakciót a használt oldószer visszafolyatási hőmérsékletén hajthatjuk végre kb. 5 - kb. 30 órán, előnyösen kb. 28 órán át, kevertetés közben. Az így kapott reakcióterméket bármilyen szokásos módszerrel, pl. átkristályosítással tiszthatjuk. A (9) vegyület előállítása A (9) vegyület úgy állítható elő, hogy az (5) vegyületet acetál-eltávolító kezelésnek vetjük alá a következő reakciókörülmények között: Katalizátorként ebben a reakcióban p-toluolszulfonsav, sósav vagy Amberlist 15, előnyösen Amberlist 15 használható. Oldószerként metanolt vagy etanolt, előnyösen etanolt alkalmazhatunk. A reak-3 dót kb. 60 - kb. 80 °C, előnyösen kb. 65 °C hőmérsékleten végezhetjük kb. 5 - kb. 15 órán át, előnyösen 8 órán át, kevertetés közben. Az így kapott reakciótermék tisztítására bármilyen szokásos technika, pl. oszlopkromatográfia vehető igénybe. A (10) vegyület előállítása A (10) vegyület úgy állítható elő, hogy a (9) vegyületet etil-vinil-éterrel (C2H5OCH=CH2) reagáltatjuk, a következő reakdókörülmények között: Ebben a reakdóban katalizátorként piridiniump-toluol-szulfonátot alkalmazhatunk. Oldószerként diklóretán, diklórmetán vagy kloroform, előnyösen diklórmetán használható. A reakciót kb. 0 - kb. 30 °C, előnyösen kb. 20 *C hőmérsékleten végezhetjük kb. 0,5 - kb. 24 órán - előnyösen kb. 1 órán - át, kevertetés közben. Az így kapott reakdótermék tisztítására bármilyen hagyományos módszer, így oszlopkromatográfia alkalmazható. A (11) vegyület előállítása A (11) vegyület úgy állítható elő, hogy a (10) vegyületet a következő körülmények között azidszármazékává alakítjuk át: Ebben a reakdóban oldószerként DMF alkalmazható. A reakciót kb. 70 - kb. 120 °C között, előnyösen kb. 110 °C hőmérsékleten hajtjuk végre kb. 1 - kb. 6 napon, előnyösen kb. 4 napon át, kevertetés közben. Az így kapott reakcióterméket bármilyen szokásos módszerrel, így oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk. A (12) vegyület előállítása A (12) vegyület úgy állítható elő, hogy a (11) vegyületet a következő reakdókörülmények között hidrogénezzük: Ebben a reakdóban katalizátorként Lindler-katalizátort vagy Pd-C-t, előnyösen az utóbbit alkalmazhatjuk. Oldószerként metanol vagy etanol, előnyösen etanol használható. Ezt a reakciót kb. 15 - kb. 25 °C, előnyösen 20 °C hőmérsékleten végezhetjük, 1-4 atm (előnyösen kb. 1 atm) hidrogén-nyomáson, kb. 5 - kb. 20 órán át, előnyösen kb. 7 órán át, kevertetés közben. Az így kapott reakdóterméket bármilyen hagyományos módszerrel, így oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk. (12) a (13) vegyület előállítása. A (13) vegyület úgy állítható elő, hogy a (12) vegyületet lignocerinsawal (C23H47COOH) reagáltatjuk a következő reakdókörülmények között: Ebben a reakdóban oldószerkét diklórmetán, kloroform vagy diklóretán, előnyösen diklórmetán használható. Ezt a reakciót az alkalmazott oldószer visszafolyatási hőmérsékletén hajthatjuk végre, kb. 0,5 - kb. 13 órán (előnyösen kb. 3 órán) át, keveretetés közben. Az így kapott reakdóterméket bármilyen hagyományos technikával, így oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk. Az (A) vegyület előállítása Az (A) vegyület úgy állítható elő, hogy a (13) vegyületet a következő reakdókörülmények között reagáltatjuk: Ebben a reakdóban katalizátorként Amberlist 15 vagy p-toluol-szulfonsav, előnyösen Amberlist 15 használható. Oldószerként diklórmetán/metanol, kloroform/metanol vagy THF/metanol - előnyösen diklórmetén/metanol - elegy alkalmazha4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
