200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 200892 B

2

6. táblázat

A példa sorszáma

Az (I) általános képletű végtermék példájának sorszáma

R2

R3’

R4

Fizikai állandó

109.

39.

2-klór-4--fluor-fenil

metil

etoxi

olaj

!H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 2,07 (s, COCH3), 4,37 (q, OCH2CH3) tömegspektrum: 208(72), 157(85), 43(100)

110.

40.

o-fluor-fenil

metil

etoxi

olaj

•H-NMR (CDCI3, 60 MHz):

2,14 (d, Jf-h-1,5 Hz),

COCH3), 4,31 (q, OCH2CH3) tömegspektrum: 166(26), 123(100)

111.

41.

2,4-diklórmetil

etoxi

olaj

!H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 2,05 (s, COCH3), 4,34 (q, OCH2CH3) tömegspektrum: 116(64), 173(66), 43(100)

112.

42.

o-bróm-fenil

metil

etoxi

olaj

JH-NMR (CDCI3, 60 MHz): 2,04 (s, COCH3), 4,34 (q, OCH2CH2)

113.

43.

o-tolil

metil

etoxi

olaj

]H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 1,98 (s, COCH3), 2,39 (s, CH3), 4,31 (q, OCH2CH3)

114.

44.

o-metoxi-fenil

metil

etoxi

olaj

*H-NMR (CDCI3, 60 MHz):

2,13 (s, COCH3), 3,82

(s, OCH3, 4,32 (q, OCH3CH2)

tömegspektrum: 190(83), 135(100)

115.

49.

o-klór-fenil

klór-metil

etoxi

olaj

116.

47., 50.,

52., 53.,

2,6-difluor-fenil

metil

etoxi

fp.: 145 °C/20 Hgmm (26,67 Pa)

*H-NMR (CDCI3, 60 MHz):

2,19 (s, COCH3), 4,38 (q, OCH2CH3

tömegspektrum: 184(46), 141(100) fp.: 75 ”C/0,1 Hgmm (13,33 Pa)

'H-NMR (CDCI3, 60 MHz):

1,96 (s, COCH3), 4,32 (q, OCH2CH3)

117.

48.

a,a,a-trifluor-o-tolil

metil

etoxi

118.

51.

o-jód-fenil

metil

etoxi

olaj

'H-NMR (CDCI3, 60 MHz): 2,05 (s, COCH3), 4,37 (q, OCH2CH3)

119. példa

Az 59. példában kiindulási anyagként felhasznált N!(o- tolil)-o-klór-benzamidrazont a következőképpen állíthatjuk elő:

2,4 g (13 millimól) o-klór-benzimidsav-etil-észter,

2,1 g (13 millimól) o-tolil-hidrazin-hidroklorid, 1,8 ml (13 millimól) trietil-amin és 25 ml etilén-klorid elegyét kb. 16 órán át keverjük. A reakcióelegyet

vízzel mossuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott nyers NJ-(o-tolil)-o-klór- benzamidrazon 148-150 °C-on olvad (metilén-klorid és n-hexán elegyéből történő kritályosítás után).

120. példa

Az 56. és 68. példában kiindulási anyagként fel-60

65

19