200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 200892 B 2 A példa sorszáma Az (I) általános képletű végtermék példájának sorszáma R1 R2 Fizikai állandó 89. 17. 2-klór-6--fluor-fenil o-klór-fenil - (nem izoláltuk) 90. 18. o-tolil 2,6-difluor-fenil op.:'174-176 °C IR: 1695/1710 cm’1 91. 19. fenil 2,6-difluor-fenil op.: 183 °C IR: 1700 cm'1 92. 20. 3,5-diklór-fenil 2.6-difluor-fenil op.: 250 °C felett IR: 1725 cm-1 tömegspektrum: 341(93), 298(23), 159(100) 93. 21. 2,4-dimetil-fenil 2,6-difluor-fenil op.: 197,5-198,5 °C IR: 1700 cm’1 tömegspektrum: 301(100) 94. 22. fenil o-klór-fenil op.: 182 °C 95. 23. a,a,a-trifluor-m-tolil 2,6-dimetoxi-fenil op.: 186-188 °C IR: 1710 cm-1 1H-NMR[(CH3)2SO, 60 MHz]: 3,85 (x, 2xOCH3) 96. 24. a,a,a-trifluor-m-tolil 2,6-difluor-fenil op.: 219 °C IR: 1720 cm'1 97. 25. 3-klór-o-tolil 2,6-difluor-fenil op.: 240 “C IR: 1710 cm'1 tömegspektrum: 321(100) 98. 26. 3-klór-o-tolil 2-klór-6-fluor-fenil op.: 155-160 °C 99. 27. 2,3-dimetil-fenil o-klór-fenil op.: 201-203 °C IR: 1695 cm-1 tömegspektrum: 299(100), 282(53), 162(64) 100. 28. 2,3-dimetil-fenil 2,6-difluor-fenil op.: 250-254 °C IR: 1700 cm-1 tömegspektrum: 301(100) 101. 29. m-fluor-fenil o-klór-fenil op.: 224-226 °C IR: 1708 cm-1 102. 30. o-nitro-fenil o-klór-fenil - (nem izoláltuk) 103. 31. o-bróm-fenil 2,6-difluor-fenil op.: 280-281 °C IR: 1702 cm-1 104. 32. o-metoxi-fenil o-klór-fenil IR: 1690 cm"1 105. 33. o-fluor-fenil o-klór-fenil op.: 185 °C IR: 1705 cm"1 106. 34. 3-klór-2-ciano-fenil o-klór-fenil op.: 285 "C IR: 1755 cm'1 tömegspektrum: 330(100), 295(63) 107. 35. o-ciano-fenil-o-klór-fenil- (nem izoláltuk) 108. példa A 38., 45., 46., 54. és 55. példában kiindulási 55 anyagként felhasznált N-acetil-o-klór-benzimidsavetil-észtert a következőképpen állíthatjuk elő: 41 g (22,3 millimól) o-klór-benzimidsav-etil-észter és 25 g (25 millimól) trietil-amin 500 ml metilénkloriddal képezett elegyéhez 19,5 g (24,8 millimól) 60 acetil-kloridot csepegtetünk, miközben a hőmérsékletet hűtéssel 40 ”C-on tartjuk. A reakcióelegyet további 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük, majd egymásután vízzel, 5 %-os nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és féligtelített nátrium-klorid-oldattal 65 mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A nyersterméket 110 °C- on/21,33 Pa ledesztillálva színtelen folyadék alakjában N-acetil- o-klór-benzimidsav-etil-észtert nyerünk. 109-118. példa A 108. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő (XI) általános képletű benzimidsavalkil-észter és karbonsavklorid reakciójával a 6. táblázatban felsorolt (III) általános képletű kiindulási anyagokat állítjuk elő. A táblázatban az (I) általános képletű megfelelő végtermékekre is utalunk. 18
