200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

HU 200892 B

2

-l,4-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-ont a következőképpen állíthatjuk elő:

16.0 g (62,2 millimól) (2,6-difluor-a-etoxi-benzilidén)- karbaminsav-etil-észter és 11,0 g (62,2 millimól) a,a,a-trifluor- o-tolil-hidrazin 30 ml 1,2-dik- 5

lór-benzollal képezett elegyét a keletkező etanol ledesztillálása közben 18 órán át 135 'C-on hevítjük.

A kiváló szilárd anyagot szüljük és dietil-éterrel mossuk. A kapott tiszta 3-(2,6-difluor-fenil)-l-(a,a,atrifluor- o-tolil)-l,4-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on 290 1 0 °C-on olvad. IR- spektrum: 1695 cm'1. Tömegspektrum: 341(68), 298(26), 159(100).

75. példa

A 3-(2,6-difIuor-feniI)-l-(a,a,a-trifluor-o-toIiI)l,4- 15 -dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-ont a következőképpen is előállíthatjuk:

2.0 g (6,3 millimól) N1-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-2,6- difluor-benzamidrazont 8 ml piridinbe előre bemérünk, majd alapos keverés és hűtés közben 0,75 g (7,0 millimól) klór-hangyasav-etil-észterrel elegyítjük. A reakcióelegyet előbb 1 órán át keverjük, majd 16 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk, szintén keverés közben. A reakcióelegyet jegesvízbe öntjük, a kiváló kristályokat szűrjük, dietil-éterrel alaposan mossuk és szárítjuk. A kapott kristályos 3-(2,6-difluor- fenil)l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-l,4-dihidro-lH-l,2,4-triazol-5-on 259-260 °C-on olvad.

IR-spektrum: (KBr): 1695 cm-1.

76-107. példa

A 72-75. példában ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő (XII) és (IV) általános képletű vegyületek reagáltatásával az 5. táblázatban felsorolt (II) általános képletű vegyületeket állítjuk elő. A táblázatban a megfelelő (I) általános képletű végtermékekre is utalunk.

5.táblázat

A példa sorszáma

Az (I) általános képletű végtermék példájának sorszáma

R1

R2

Fizikai állandó

76.

10.

o-tolil

o-klór-fenil

op.: 194 °C

IR-spektrum: 1690 cm'1 tömegspektrum: 285(95), 148(56), 104(100)

77.

6.

a,a,cttrifluor-o-tolil

2-klór-4-fluor-fenil

op.: 203

tömegspektrum: 357(43), 314(19), 159(100)

78.

4.

o-klór-fenil

2-klór-4-fluor-fenil

op.: 208 °C

tömegspektrum: 323(17), 288(31), 125(100)

79.

5.

o-klór-fenil

2,6-difluor-fenil

op.: 258 °C

tömegspektrum: 307(20), 272(31), 125(100)

80.

7.

a,a,a-trifluor-o-tolil

2-klór-6-fluor-fenil

op.: 230 °C

tömegspektrum: 357(34), 314(20), 159(100)

81.

8.

o-klór-fenil

2-klór-6-fluor-fenil

op.: 223 °C

tömegspektrum: 323(17), 288(30), 125(100)

IR-spektrum (KBr): 1658 cm'1

82.

9.

3,4-diklór-fenil

2,6-difluor-fenil

op.: 250 °C felett

IR-spektrum: 1725 cm'1

tömegspektrum: 341(53), 298(7), 159(100)

83.

11.

a,a,a-trifluor-o-tolil

o-jód-fenil

op.: 213 °C

84.

12.

2-klór-6--metilo-klór-fenil

op.: 252 °C IR: 1695 cm'1

tömegspektrum: 319(47), 284(100)

85.

13.

4-klór-o-tolil

o-klór-fenil

op.: 252-254 °C IR: 1695 cm'1

86.

14.

3-klór-o-tolil

o-klór-fenil

op.: 250 “C felett IR: 1695 cm'1

tömegspektrum: 319(75), 138(100)

87.

15.

5-klór-o-tolil

o-klór-feníl

op.: 255 °C felett IR: 1695 cm'1 tömegspektrum: 319(100)

88.

16.

2-klór-5--trifluor-metil-fenil

o-klór-fenil

op.: 198 °C IR: 1705 cm'1

tömegspektrum: 373(54), 193(100)

17