200892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,3-difenil-1,2,4-triazol-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200892 B 2 A példa sorszáma R1 R2 RJ Fizikai állandó 23. a,ct,a-trifluor-m-tolil 2,6-dimetoxi-fenil klór op.: 170-172 °C 'H-NMR (CDCb, 60 MHz): 3,81 (s, 2xOCH3) tömegspektrum: 383(70) 24. a,a,a-trifluor-m-tolil 2,6-difluor-fenil klór op.: 77-79 ’C tömegspektrum: 359(46), 298(34), 159(100) 25. 3-klór-o-tolil 2,6-difluor-fenil klór op.: 100-102 °C ‘H-NMR (CDCb, 60 MHz): 2,22 (s, CH3) tömegspektrum: 339(25), 304(100) 26. 3-klór-o-tolil 2-klór-6--fluor-fenil klór op.: 74-76 °C *H-NMR (CDCb, 60 MHz): 2,24 (s, CH3) tömegspektrum: 357(21), 320(100) 27. 2,3-dimetil-fenil o-klór-fenil klór op.: 69 °C 'H-NMR (CDCb, 60 MHz): 2,09 (s, CH3), 2,39 (s, CH3) 28. 2,3-dimetil-fenil 2,6-difluor-fenil klór op.: 105 °C 'H-NMR (CDCb, 60 MHz): 2,04 (s, CH3), 2,37 (s, CH3), tömegspektrum: 319(21), 284(100) op.: 73 “C tömegspektrum: 307(66), 246(50), 109(100) op.: 102 °C tömegspektrum: 335(17) 29. m-fluor-fenil o-klór-fenil klór 30. o-nitro-fenil o-klór-fenil klór 31. o-bróm-fenil-fenil 2,6-difluorklór op.: 99-100 'C tömegspektrum: 369/371(52), 308/310(9), 90(100) 32. o-metoxi-fenil • o-klór-fenil klór olaj 'H-NMR (CDCb, 60 MHz): 3,87 (s, OCH3) tömegspektrum: 319(21), 284(100) 33. o-fluor-fenil o-klór-fenil klór op.: 70-72 °C tömegspektrum: 307(32), 246(12), 109(100) 34. 3-klór-2--ciano-fenil o-klór-fenil klór op.: 174-175 °C tömegspektrum: 348(97), 287(12), 150(100) 35. o-ciano-fenil 2,6-difluor-fenil klór op.: 155 °C IR: 2238 cm-' tömegspektrum: 316(21), 297(14), 255(25), 116(100) 36. a,a,a-trifluor-o-tolil-2,6-difluor-fenil bróm op.: 73-74 °C tömegspektrum: 403/405(46), 298(67), 159(100) 37. példa 2,61 g (6,9 millimól) 5-klór-3-(2-klór-6-fluor-fenil)-l-(a,a,a-trifluor-o-tolil)-lH-l,2,4-triazol, 0,84 g (14,5 millimól) vízmentes kálium-fluorid és 0,23 g (0,9 millimól) 18-Crown-6 15 ml vízmentes szulfolánnal képezett elegyét 65 órán át 140 °C-on mele- 55 gítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, kovasavgélen (átmérő 40-63 jim; 7 cm átmérőjű és 20 cm magasságú oszlop) kromatografáljuk és 7:13 arányú etil-acetát/nhexán eleggyel eluáljuk. Fehér kristályok alakjában 3-(2-klór-6-fluor-fenil)-5-fluor-l-(a,a,ct- trifluor-o-tolil)-1H-1,2,4-triazolt kapunk, op,: 68-70 °C; tömegspektrum: 359(100). 38. példa 11,3 g (50 millimól) N-acetil-o-klór-benzimidsav- 65 50 etil-észter és 8,8 g (50 millimól) o-(trifluor-metil)fenil-hidrazin 60 ml széntetrakloriddal képezett elegyét 3 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakcióelegyet 240 ml metilén- kloriddal hígítjuk, majd az elegyet 100 ml vízzel mossuk, a szerves fázist vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot (15,6 g) 80 ml toluolban felvesszük és 4,6 ml (50 millimól) foszfor-oxi-klorid hozzáadása után egy órán át visszafolyató hűtő alkalmazása 60 mellett forraljuk. Az elegyet 200 ml dietil-éterben felvesszük és az oldatot 5 %-os nátrium- hidrogénkarbonát-oldattal és telített nátrium-klorid-oldattal egyszer-egyszer mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szántjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot kovasavgélen (átmérő 40-60 pm) végzett 12
