200891. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirazolszármazékot tartalmazó herbicid készítmény és eljárás pirazolszármazékok előállítására

1

HU 200891 B

2

Példa R1 száma

R2

R3

R4

R5

R6

R7

R8

Olvadáspont

CC)

142

H

H

H

Br

Cl

Br

H

Cl

170

143

N02

C2H5CO

H

Br

H

Br

H

Cl

89-93

144

NO2

H

H

Br

H

Br

H

Cl

208-10

145

H

C2H5CO

H

Br

Cl'Cl

H

Br

165

146

H

C2H5CO

H

Br

Cl

Br

H

Cl

140-50

147

NO2

C2H5CO

H

I

H

I

H

H

55-60

148

NO2

C2H5CO

H

Br

Cl

Cl

H

Br

130-40

149

NO2

C2H5CO

H

Br

H

F

H

H

72-74

150

NO2

C2H5CO

H

Br

H

OCF3

H

H

83-85

151

Br

H

H

Cl

H

Cl

H

Cl

119

152

SCH3

H

H

Cl

H

Cl

H

Cl

114

153

Br

H

H

OCH3

H

Cl

H

Cl

67-70

154

SCH3

C2H5CO

H

Cl

H

Cl

H

Cl

92-95

155

SO2CH3

C2H5CO

H

Cl

H

Cl

H

Cl

146-50

156-CHO

H

H

Cl

H

OCF3

H

H

olaj

157-CHO

C2H5CO

H

Cl

H

OCF3

H

H

olaj

158-ch=noch3

H

H

Cl

H

OCF3

H

H

138-39

159

H CICH2CH2CH2CO

H

Cl

H

CF3

H

Cl

olaj

160

NO2

H

Í-C3H7

Cl

H

Cl

H

Cl

152-4

161

NO2

H

C4H9

Cl

H

Cl

H

Cl

74

162

H

H

H

Cl

OCF3

Cl

H

H

76

163

H-CO-CHCI2

H

Cl

OCF3

Cl

H

H

142

164

NO2-CS-C3H7-Í

H

Cl

H

cf3

H

Cl

122

165

NO2-CS-C3H7

H

Cl

H

CF3

H

Cl

119

166-SOCCI2

H

H

Cl

H

Cl

H

Cl

69-75

167-SO2-CCI2F

H

H

CF3

H

Cl

H

H

61-65

168

H

H

H

Cl

H

NO2

H

H

198-91,5

169

H-CO-C2H5

H

Cl

H

NO2

H

H

46-55

170

H-CO-CH2SCH3

H

Cl

H

cf3

H

Cl

124-6

171

H-CO-CH2SCH3

H

Cl

H-S02CF3

H

Cl

121-3

172

H-CO-CH2SCH3

H

Cl

Cl

FC3

H

Cl

138-40

173-S-C6H5

H

H

Cl

H

cf3

H

Cl

124-27

174

NO2-CO-CH2OCH3

H

Cl

H

SOCF3

H

Cl

121-26

175-S-CCI2F

H

H

Cl

H

COOCH3

H

Cl

140-44

176-S-CCI2F

H

n

H

Cl

cf3

Cl

H

H 1H-NMR 8 4,28 ppm (s, 2H) 7,59 ppm (s, 2H) 7,66 ppm (s, 1H)

177

H

H -C-CH-OC2H5 vCH3

Cl

H

cf3

H

Cl

56-58

178-S-CCI2F

H

H-OCF3

H

Br

H

Br

73

179-s-{ 0 -ci

H

H

Cl

H

cf3

H

Br

150-156

180-S-CCI2F

H

H

Cl

H

C(CH3)3

H

Cl

150-152

181-S-CCI2F

xCH3

H

H

H

H

cf3

H

cf3

81-83

182-S-CC1 H xCF2-CH3

H

Cl

H

cf3

H

Cl

121

183-S-CCI2F

H

H

CH3

H

Cl

H

CH3

134-136

184-S-CCI2F

H

H

Br

Cl

ch3

H

Br

109-113

A 46. példa szerinti vegyületet a következőképpen állíthatjuk elő:

5-Amino-4-(metoximino-metil)-l-(2,3,4-triklór-fenilj-pirazol [(9) képletű vegyidet] előállítása

a) eljárás a) 1. lépés

7,7 g (0,05 mól) (etoxi-metil)-ciánacetaldoxim-C-metil-étert és 10,6 g (0,05 mól) 2,3,4-triklór-fenilhidrazint egymás után hozzáadunk 2,05 g (0,026 60 mól) nátrium-acetátnak 20 ml jégecetben készített oldatához. A reakcióelegyet mintegy 18 órán át keverjük szobahőmérsékleten, a kapott csapadékot szűrjük, vízzel mossuk, telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és ismét vízzel mossuk és vákuumban 65 50 °C hőmérsékleten szárítjuk. így 13,7 g (86 %)

20