200778. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

17

HU 200778 B

lH-NMR (DüO): é(ppm) = 5,47 (l)d, J = 5 Hz,

5,26 (l)d, J = 5 Hz, 4,97 (l)d, J =

= 15 Hz, 4,37 (1 )d,

J = 15 Hz, 4,02 5

(l)d, J = 18 Hz, 3,70-3,90 (10)m,

3,64 (l)d, J =

= 18 Hz, 3,45 (2)m, 3,33 (3)s, 2,04 <2)m. 10

b) 7ß-[Z-2-(2-Aminotiazol-4-il)-2- -metoxiiminoacetamidoJ-3-[4-(2-hidroxipropil)-l-metilpiperazinhim]-metil-3-cefém-4-karboxilát 15

Az le) példa analógiájára 1 g 8a) példa szerinti terméket 0,66 g Z-2-(2-aminotiazol-4- -il)-2-metoxiiminoecetsavval reagáltatunk. Termelés a HP 20-as abszorbeáló gyantán 20 történő kromatografálás után 0,68 g.

!H-NMR (De-DMSO): é(ppm) = 9,60 (l)d, J =

= 7 Hz, 7,27 (2)bs, 6,74 (l)s, 5,66

(l)dd, J = 7 Hz, 25 J = 5 Hz, 5,15 (l)d,

J = 5 Hz, 5,08 (l)d,

J = 14 Hz, 4,02

(1) d, J = 14 Hz,

3,83 (3)s, 3,81 (l)d, 30 J = 18 Hz, 3,30-3,50 (7)m, 2,97 (3)s,

2,40-2,80 (6)m, 1,56

(2) m.

35

9. példa

7ß-[Z-2-(2-aminotiazol-4-il)2-metoxiiminoacetamido]-3-(4-aminokarbonil-l-etilpipe- 40 razinium)-metil-3-cefém-4-karboxilát

1H-NMR (Ds-DMSO): 6(ppm) = 9,64 (l)d, J =

= 7 Hz', 7,29 (2)bs,

6.77 (l)s, 6,33 45

(2) bs, 5,68 (l)dd,

J = 7 Hz, J = 5 Hz,

5,10 (l)d, J =

= 13 Hz, 5,08 (l)d,

J = 5 Hz, 3,96 (l)d, 50 J = 13 Hz, 3,88

(3) s, 3,20-3,92

(12)m, 1,26 (3)m.

55

10. példa

7ß-[Z-2-(2-aminotiazol-4-il)-2-metoxiiminoacetamido]-3-[4-(2-hidroxietil)-l-metilpiperazinium]-metil-3-cefém-4-karboxilá t 60

^-NMR (Ds-DMSO): é(ppm) = 9,64 (l)d, J =

= 7 Hz, 7,30 (2)bs,

6.78 (l)s, 5,70

(l)dd, J = 7 Hz, 65

J = 5 Hz, 5,18 (l)d, J = 5 Hz, 5,12 (l)d, J = 13 Hz, 4,01 (l)d, J = 13 Hz, 3,88 (3)s, 3,85 (l)d, J = 18 Hz, 3,20-3,60 (7)m, 3,01

(3)s, 2,40-2,80 (6)ra.

18

11. példa

7ß-[Z-2-(2-aminotiazol-4-il)-2-metoxi-iminoacetamido]-3-[l-metil-4-(2-oxoimidazo-lidino)-karbonil-piperazinium]-metil-3--cefém-4-karboxilát

Hl-NMR (De-DMSO): Mppm) = 9,61 (l)d, J =

= 7 Hz, 7,50 (l)bs, 7,28 (2)bs, 6,76

(1) s, 5,69 (l)dd, J = 7 Hz, J = 5 Hz, 5,16 (l)d, J =

= 13 Hz, 5,15 (l)d, J = 5 Hz, 4,05 (l)d, J = 13 Hz, 3,88 (3)s, 3,20-3,96

(14)m, 3,08 (3)s.

12. példa

7ß-[Z-2- (2-aminotiazol-4-il)-2-metoxi-iminoacetamido]-3-[ l-metil-4-(3-metilszulfonil-2-oxo-inudazolidino)-karbonil-piperaziniumJ-metil-3-cefém-4-karboxilát

Hi-NMR (De-DMSO): S(ppm) = 9,58 (l)d, J =

= 7 Hz, 7,24 (2)bs,

6,73 (l)s, 5,67

(l)dd, J = 7 Hz, J = 5 Hz, 5,15 (l)d, J = 13 Hz, 5,12

(l)d, J = 5 Hz, 4,04 (l)d, J = 13 Hz,

3,84 (3)s, 3,20-3,98 (14) m, 3,35 (3)s,

3,08 (3)s.

13. példa

7ß-[Z-2-(2-aminotiazol-4-il)-2-metoxi-iminoacetamido]-3-[l-metil-4-(metil-fenil-szulfonil)-piperazinium]-metil-3-cefém--4-karboxilát

Hl-NMR (De-DMSO): é(ppm) = 9,62 (l)d, J =

= 7 Hz,

7,69

(2)d,

J = 8 Hz, 7,47

(2)d,

00

1!

Hz,

7,23

(2)bs,

6,72

(l)s,

5,76

(l)dd,

J =

= 7 Hz,

J = 5

Hz,

5,19 (l)d, J = 5 Hz

11