200762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridazin-amin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 200762 B

|

39

40

Táblázat

(If) általános képletű vegyületek

A vegyület száma

R1

m

P

R4

R5

R6 só/op.(*C)

100.

a-1

2

H

H-COOC2H5

1313

101.

Cl-2

3

H

H-COOC2H5

1423

102.

a-2

2

H

H-COOC2H5

114,2

103.

C1-2

1

H

H-COOC2H5

148,9

104.

a-2

3

2-COOC2H5

H H

89,0

105.

Cl

2

1

2-C1

6-C1 \0^

1373

106.

Cl-2

3

H

H-OCH3

1073

107.

a-2

2

H

H-CON(CH3)2

141,9

108.

Cl-2

2

H

H-COOCH2CH=CH2

903

109.-och3 2

2

H

H-COOCH2CH3

114,9

110.

a-2

2

H

H-COH

1243

111.-OH

2

3

H

H-COOCH2CH3

1713

112.

a-2

2

H

H-CONH2

231,0

113.-och3 2

3

H

H-COOCH2HJ

169,6

114.

Cl-2

3

H

H-N02

164,7

115.

a-2

2

H

H-COO(CH2)2N(CH3)2

125,9

116.

Cl-2

2

H

H-N02

1503

117.-OCH3 1

2

H

H-COOCH2CH3

97fi

118.-OH

2

2

H

H-COOCH2 ch3

168,1

valamint az

etil-4-{2-[8-(6-klór-3-piridazinil)-8-azabiciklo( 3,2,l]oktán-3-il]-etoxi}-benzoát; op.: 132,1 *C (119. sz. vegyüld).

36.példa

3,9 rész 3-klór-6-[4-(2-klór-etil)-l-piperidinil]piridazin, 2,64 rész (2-propinil)-4-hidroxi-benzoát, 2,76 rész kálium-karbonát és 75 rész N,N-dimetilacetamid elegyét 1 éjszakán át 110 °C hőmérsékleten melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegyet 100 rész vízbe öntjük és a terméket metil-benzollal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A visszamaradó anyagot oszlopkromatográfiásan tisztítjuk szili kagél oszlopon eluáló- 50 szerként triklór-metán és metanol (98:2 térfogatú)

elegyét alkalmazva. A megfelelő frakciókat összegyűjtjük, és az eluátószert lepároljuk. A visszamaradó anyagot 2-propanolból kristályosítjuk. A kapott terméket kiszűrjük és szárítjuk, így 5,2 rész 55 (86,7%) (2-prophúl)-4-{2-[l-(6-klór-3-piridazinÍl)-4-piperidinil]-etoxi} -benzoátot kapunk, op.:

122,0 °C (120. sz. vegyület).

Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (lg) általános képletű vegyületeket:

60

65

21