200754. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-szubsztítuált 1-(2 halogén-alkai-benzolszulfonil)-3- heteroaril-(tio)- karbomid származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
HU 200754 B 1 2 A találmány hatóanyagként 3-szubsztituált-l-(2- halogén-alkccd-ber!zo-sz«lfoml)-3-heteroaril-(tio)karbamid vegyületeket tartalmazó herbicid készítményre és ilyen vegyületek előállítási eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos l-aril-szulfoml-3-heteroaril-karbamid vegyületek, mint például az l-(2- metOJá-benzol-szulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin- 2-iI)-karbamid, l-(2-trifluor-metoxi-benzol-szulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-karbamid és az l-(2-triQuor-metoM-benzol-szulfonil)-3-(4,6-dime til-pirimidin-2-il)-karbamid herbicid hatásúak. Ezen vegyületek hatása azonban nem minden esetben kielégítő (4.169.719. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és 173312. számú európai szabadalmi leírás). Azt találtuk, hogy a (I) általános képletnek megfelelő új 3-szubszíituált l-(2-halogén-alkoxi-benzol-szulfonil)-3-heteroaril-(tio)-karbamid anyagoknak, valamint ezen vegyületek fémekkel és tri(1-4 szénatomos alkil)-ammónium vegyületekkel képzett sóinak herbicid hatásuk van. Az (I) általános képletben R jelentése halogén 1-4 szénatomos alkil-csoport, Q jelentése oxigénatom, jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport, R2 jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos aikoxi-csoport, X jelentése nitrogénatom, R4 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű 2-halogén-alkoxi-benzol-szulfonil-izo(tio)cianátot—a képletben Q és R jelentése a fenti—(Hl) általános képletű heteroaril-amm vegyüljél — a képletben R1, R2, X, Y és Z jelentése a fenti — reagáltatunk, adott esetben hfgftószer és adott esetben katalizátor jelenlétében, majd a kapott vegyületet ismert módon kívánt esetben sóvá alakítjuk, vagy Y jelentése nitrogénatom, -CH-csoport, Z jelentése -CR^képletfi csoport, amelyben b) (VH) általános keletű l-aril-szulfonil-3-heteroarä-karbamidot — a képletben Q, R, R, X, Y és Z jelentése a fenti—(VIII) általános képletű vegyülettel — a kéjétben R1 jelentése a fenti és W jelentése nukleofil lehasadó csoport — reagáltatjuk, adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszerjelenlétében, és a kapott vegyületet kívánt esetben ismert módon fémsóvá vagy tri(l-4 szénatomos alkil)ammónium-sóvá alakítjuk. A fenti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek igen jó herbicid hatást mutatnak, és meglepetésszerűen ezen vegyületek hatása jelentősen felülmúlja az ismert karbamid-származékok herbicid hatását. A találmány oltalmi körébe tartoznak a (I) általános képletű vegyületeknek nátrium-, kálium-, magnézium-, kalcium-ionnal valamint trialkil-aminokkal képzett sói is. Ez utóbbi csoportokban az alkilcsoport 1-4 szénatomos. 5 10 15 20 25 30 35 40 Különösen előnyösek azok a találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R jelentése trifluor-metil-, difluor-metil-, 2-klóretil- vagy 1,1,2,2-tetrafluor-etil-csoport, Q jelentése oxigénatom, Rr jelentése metil-, etil-, n-propil-, izo-propilvagy n-butil-csoport, és R2, X, Y és Z jelentése a fenti. Amennyiben a találmány szerinti a) eljárásnál kiindulási anyagként 2-trifluor-metoxi-benzol-szulfonil-izotiodanátot és 4-etoxi-6-metil-2-metil-amino-l,3,5-triazint alkalmazunk, a reakciót az A reakcióvázlattal újuk le. Amennyiben a találmány szerinti b) eljárásnál kiindulási anyagként például l-(2-trifluor-metoxibenzol-szulfonil)-3-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il) -karbamidot és metil-jodidot alkalmazunk, a reakciót a B reakcióvázlattal újuk le. A találmány szerinti a) eljárásnál kiindulási anyagként alkalmazott 2-halogén-alkoxi-benzolszulfonil-izo(tio)cianátokat a (II) általános képlettel újuk le. E képletben Q és R jelentése előnyösen azonos az előzőekben a (I) általános képletű vegyületeknél felsorolt jelentésekkel. (II) általános képletű vegyületként például megemlítjük a következő vegyületeket: 2-trifluor-metoxi-, 2-(2-klór-etoxi)-, 2-difluormetoxi- és 2-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi-benzolszulfonil-izocianát, illetve -benzolszulfonil-izotiocianát. A (n) általános képletű vegyületek ismertek és/vagy ismert eljárások szerint előállíthatók (44.808. számú európai és 173312. számú európai szabadalmi bejelentés és 4.514.212. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leúás). A találmány szerinti a) eljárásnál további kiindulási anyagként alkalmazott heteroaril-aminokat a (III) általános képlettel újuk le. Ezen vegyületekben R1, R , X, Y és Z jelentése előnyösen azonos az előzőekben a (I) általános képletnél megadott jelentésekkel. Példaképpen a következő (III) általános képletű vegyületeket említjük: 45 L Táblázat R1 , (a) képletű csoport-ch 3 4,6-dimetil-13-diazin 50-ch3 2,4-metoxi-1,3-diazin-ch 3 4,6-dimetoxi-13-diazin 4-metil-1,3-diazin-ch 3-ch 3 4-etil-l,3-diazin-ch 3 4,6-dimetil- 1,3,5-triazin 55-ch3 4,6-dietoxi-l,3-diazin-ch 3 4-metil-6-klór-13-diazin-ch 3 4-metoxi-6-metU-1,3,5-triazin-ch 3 4,6-dimetoxi-133-triazin-ch 3 4-etoxi-6-metil-13,5-triazm 60-ch3 4,6-dietoxi-l,3,5-triazin-ch 3 4-etoxi-6-metoxi-13,5-triazin-ch 3 4-metil-6-tiometil-1,3,5-triazin benzil 4,6-dimetil- 1,3-diazin benzil 4-metil-13-diazin 65 benzil 4-metil-6-metoxi-1,3-diazin 2
