200754. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-szubsztítuált 1-(2 halogén-alkai-benzolszulfonil)-3- heteroaril-(tio)- karbomid származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

HU 200754 B

R1

(a) képletfi csoport

R

Q

(a) képletű csoport

benzil

4,6-metoxi- 13-diazin-cf

3

0

4-klór-6-metoxi-13diazin

benzil

4^6-etoxi-13-diazim

5-cf3

0

4-klór-6-etoJd-13-diazin

benzil

4-metoxi-6-ki6r-13-diazin-cf

3

0

4-metiI-6-klór-13-diazin

benői

4-klór-6-inetü- 13-diazin-cf

3

0

4-etil-6-klór-13diazin-CH3

4-etü-6-metari-13-diazin-cf

3

0

4-etil-6-metoxi-13diazin

benői

4-tíór-6-metaxi-13-diazin-CHF2

0

4,6-dimetil-13-diazin-CHjHt-h

4,6-dáaetil-13-diazin

10-chf2

0

4-metil-6-metoxi-13diazin-CH3H7-H

4-metü-13-d5azh;-chf

2

0

4,6-metoxi-13diazin-CUjHfa

4-roetíl-6-metoril3-diazm-CHF2

0

4,6-eton-13diazin-CH3H7-n

4,6-<fimet03&-13-diazm-chf

2

0

4-metoxi-6-metil-13,5-triazin-CH3H7-B

4^6-etcm-133-triazá»-chf

2

0

4-etoxi-6-metil-Í33-triazin-CH3H7-n

4,6-meto»-133-triazm

15-chf2

0

2,4-metoxi- l,3diazin-CH3H7HB

4v6-<fi»etä-133-triazin-chf

2

0

2,4-dimetil-13diazin-CH&Ht-b

4-metoai-6-aaetil-133-triazm-chf

2

0

4-metil-13-diazin-CH3H7-H

4-etoxi-6-metil-133-triazin-chf

2

0

4,6-dimetil-133'tríazm-CH3H7-H

4,6-etoxi- 133-triazin-chf

2

0

4,6-metoxi-133-triazin-CHjHT-n

4-eto3d-6-metoxi-133-triazin

20-chf2

0

4,6-dietoxi-133-triazm-ch2-ch=ch2

4,6-dimetil-13-diazin-CHF2

0

4-etoxi-6-metoxi-133-triazm-ch2-ch=ch2

4^metü-6-raeíom- 13diazin-CHF2

0

4-metil-6-klór-13diazin-CH2-CH-CH2

4,6-dimetoó- 13-diazin-chf

2

0

4-etil-6-kl6r-13diazin-CH2-CH-CH2

43<fimetil-133triazin-chf

2

0

4-etil-6-metoo-13-diaän-CH2-CH-CH2

4,6-metori- 135-triazin

25-CH2CH2C1

0

4,6-dimetil-13diazin-CH2-CH-CH2

4-metooú-ö-medl- 133triazin-CH2CH2C1

0

4-metil-6-metoxi-13-diaon-CH2-CB-CH2

4-eto»-6-metil-13,5-triazin-CH2CH2C1

0

4,6-metoxi- 13diazin-CH2-CH^CH2

4,6-etori-133triazm-CH2CH2C1

0

4-etil-13diazin-CH2-CH-CH2

4-etoxi-6-metoxi-133-triazin-CH2CH2C1

0

4,6-eton-13-diazin-CH2-CH=CH2

4-metiI-6-n)ctil-tio-133-triazm

30-CH2CH2a

0

4-metoxi-6-metil-133-triazin-CH2CH2C1-CH2CH2C1

0

4-etoxi-6-metü-133-triazin 2,4-metoxi-13diazin

0

A (U3) áOnadános képletfi vegyületek ismertek, vagy ismert eljárások szénát elŐáHfthatók [Chem.-CH2CH2C1-CH2CH2C1

0

0

2,4-dimetil- 13diazin 4,6-dimetil-13^-triasdn

Pharm. BvR 11, (1963X 1382 és 4399.960. számú

35-CH2CH2C1

0

4,6-metoxi-133-triazin

amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás;-CH2CH2C1

0

4,6-etoxi-133-triazin

121.082., 125305,126.711. és 152378. számú euró-CH2CH2C1

0

4-etoxi-6-metoxi-133-triazin

pai szabadalmi leírások],

A találmány szerinti b) eljárásnál kiindulási anyagként felhasználásra kerülő l-aril-szulfonil-3- heteroaril-k*rbamidvegyieteket a ÍVŰ) általános képlettel ÜÉ* le, E képletben R, R2, Q, X, Y és Z jelentése e&Sayösea azonos az előzőekben a (I) általános képkéné! megadott jelentésekkel.

Példaképpen a következő 3. táblázatban összefoglalunk néhány (VB) általános képletnek megfe-3. táblázat

40

45

50-CH2CH2CI-CH2CH2CI-CH2CH2CI-CH2CH2CI-CH2CH2CI-CH2CHF2

4-klór-6-etoxi- 1,3-diazin 5,6-dimetil-13,4-triazin 4-metil-6-klór-13-diazin 4-etil-6-klór- 13-diazin 4-metil-6-metoxi-l,3-diazin

R

Q

(a) képletű csoport-cf

3

0

4,6-dimetil-1,3-diazin-cf

3

0

4-metil-6-iBetoxi-13-diazin

55-cf3

0

4,6-metoori-13-diazin-cf

3

0

4,6-etoad- 13-diazin-CF3

0

4-tnetoaa-6-metä-133-triazin-cf

3

0

4-etoxi-6-metil-133-triazin-cf

3

0

2,4-metcod- 13-diazin

60-cf3

0

2,4-dmaetil- 13-dia'in-CF3

0

43dimetil-13,5-triazin-cf

3

0

4,6-metoxi-133-triazin-cf

3

0

4,6-etoxi- 133-triazin-cf

3

0

4-rtan-6-metoad-133triazin

65-CH2CHF24,6-dimetoxi-l,3-diazm

lelő vegyületet.

A (VII) általános képletfi vegyületek ismertek, vagy ismert eljárások szerint előállíthatók (44.808., 44.809. és 173312. számú európai szabadalmi leírások).

A találmány szerinti b) eljárásnál felhasználásra kerülő további kiindulási anyagokat a (VIH) általános képlettel ítjuk le. E képletben R1 jelentése előnyösen azonos az előzőekben az (I) általános képletnél megadott jelentésekkel, és W jelentése nukleofil lehasadó csoport, előnyösen klorid, bromid, jodid vagy -O-SÓ2-OCH3, -O-SO2-CH3 és -OS02-CDH4-4C1 csoportok.

Példaképpen említjük a következő vegyületeket: metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil, benzil-, allil- és propargü-klorid, -bromid, -jodid, valamint dimetil-szulfát és p-toluolszulfonsav-metil-észter.

A (VIII) általános képletű vegyületek a szerves

3