200739. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 7-/aril-oxi/-2-naftil-oxi-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200739 B golhatók. így herbicid hatású anyagokat, melyek a találmány szerinti hatóanyagokhoz keverhetők, a következő irodalom ismertet: Weed Abstracts, Vol. 34, No. 3. (1985), „Lists of common names and Abbreviations employed for currently used herbicides and plant groqth regulators in weed abstracts cím alatt. Ugyancsak keverhetünk a találmány szerinti készítményekhez foszfolipideket, például foszfatidilkolinokat, hidratált foszfatidil-kolinokat, foszfatidil-etanol-amint, N-acil-foszfatidil-etanol-aminokat, foszfatidil-inozitot, foszfatidil-szerint, lizolecitint és foszfatidil-glicerint is. Célszerűen a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat készítmény-alakra, például por, porozószer, granulátum vagy oldat alakra dolgozzuk fel, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, illetve hígítószerekkel, és adott esetben nedvesítő- és/vagy kötőanyagokkal keverve. Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, metanol, etanol, dimetil-formamid vagy dimetilszulfoxid. Szilárd hordozóanyagok az ásványi földek, péládul agyag, szilikagél, talkum vagy kaolin. Felületaktív anyagok például a következők: kationos, anionos és nem-ionos tenzidek, például kalcium-ligninszulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalin-szulfonsavak és sóik, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzol-szulfonsavak és sóik. A különböző készítményekben a hatóanyag aránya tág határok között változhat. E készítmények például 10-90 tömeg% hatóanyagot, körülbelül 90- 10tömeg% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint 0-40 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítményeket szokásos módon adagoljuk az alkalmazási területre, például hordozóanyagként vizet alkalmazva, 100-10001/ha mennyiségre hígítva. Ugyancsak alkalmazhatók a készítmények az úgynevezett „Low-Volume vagy „Ultra-Low-Volume eljárás szerint, valamint adott esetben úgynevezett mikrogranulátum formában. A készítmények előállításához például a következő alkotórészeket használjuk: A) Szórópor a) 40 tömeg/, bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, 25 tömeg% agyag, 20 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 10 tömeg% cellszurok, 5 tömeg% felületaktív anyag: ligninszulfonsav-kalcium-só és alkil-fenil-poli(glikol-éter)-ek elegye. b) 25 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, 60 tömeg% kaolin, 10 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 5 tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin-nátrium-só és ligninszulfonsav-kalcium-só elegye. c) 10 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, 5 60 tömeg% agyagásvány, 15 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 10 tömeg% cellszurok, 5 tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin-nátriumsón és ligninszulfonsavak kalciumsóira alapul. d) 90 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, 5 tömeg% kolloid kovasav, 5 tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin nátriumsón és ligninszulfonsavak kalciumsóira alapul. B) Paszta 45 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, 5 tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, 15 tömeg% cetil-poli(glikol-éter) (8 mól etilénoxid) 2 tömeg% orsóolaj, 10 tömeg% polietilénglikol, 23 tömeg% víz. C) Emulzió 25 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag 15 tömeg% ciklohexanon, 55 tömeg% xilol, 5 tömeg% felületaktív szer: nonil-fenil-poli(oxietilén) és kalcium-dodexil-benzolszulfonát elegye. Az alábbi példákban a találmányt részletesen ismertetjük. 7. példa [(a) eljárási változat] 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-ox i]-propánsav-cti!-észtcr Kiindulási anyagok: 6,14 g (18,12 mmól) 7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxil)-2-hidroxi-naftalin 2£1 g (18,12 mmól) kálium-karbonát 2.6 ml (19,9 mmól) 2-bróm-propánsav-etil-észter 150 ml 2-butanon. Eljárás: A kiindulási anyagokat a megadott oldószerben szuszpendáljuk, és 6,5 órán át forraljuk visszafolyatás közben. A forró oldatot szűrjük, bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk [hexán/etíl-acetát 9:1]. Termelés: 6,1 g az elméletileg számított 77%-a n20D: 1,5630 Elemzés: számított: C 60,21%, H 4,13%, Cl 8,08 %, F 12,99%; mért: C 59,91% H 4,20%, Cl 8,14%, F 12,83%. 2. példa [(b) eljárási változat] 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)2-naftil-oxi ]-propánsav-etoxi-etil-észter Kiindulási anyagok: 3.6 g (8,39 mmól) 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-klorid 0,9 ml (9,23 mmól) 10% felesleg 2-etoxi-etanol 1,3 ml (9,23 mmól) trietil-amin 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
