200739. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 7-/aril-oxi/-2-naftil-oxi-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200739 B A találmány tárgya hatóanyagként az új racém és izomer 7-(aril-oxi)-2-naftil-oxi-alkán-karbonsavszármazékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. A szerkezetileg hasonló hatóanyagok közül a fenoxi-alkánkarbonsav-származékok (lásd a 92 369/80. sz. japán nyilvánosságrahozatali iratot) és a fenoxi-benzoesav-származékok (lásd a 3 979 437 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást) már ismertek. A találmány feladata új hatóanyagok és ezen hatóanyagok valamelyikét tartalmazó, előnyös tulajdonságú, herbicid készítmények nyújtása. A találmány hatóanyagai a 7-(arií-oxi)-2-naftiloxi-alkánkarbonsav-származékok, melyek (I) általános képletében Z trihalogén-metil-csoport, W hidrogén- vagy halogénatom, X metincsoport vagy nitrogénatom, Rl hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R.21-4 szénatomos akilcsoport, Y -UR3 csoport, ahol U oxigén- vagy kénatom, és R31-8 szénatomos alkilcsoport, cianocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált, vagy oxigénatommal egyszeresen megszakított 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, benzilcsoport, fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált benzilcsoport, furfurilcsoport, hidrogénatom vagy alkálifématom vagy (l,2:3,4-bisz-0-izopropilidén)-xililtilcsoport, vagy (B) általános képletű alkoxi-karbonilalkil-csoport - n értéke 1 vagy 2, és R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy Y (C) általános képletű csoport, R9 és Rio hidrogénatom, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport. R-izomerekként azok az optikailag aktív vegyületek értendők, melyek - amennyiben Rí és R2 nem azonos jelentésű - az aszimmetrikus *C szénatomon R-konfigurációval rendelkeznek. Hasonló a helyzet az S-izomereknél is. Az (I) általános képletben a szubsztituensekben az alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. Halogénatomként a klóratom vagy a brómatom előnyös. Különösen előnyösek azok a hatóanyagok, melyek (I) általános képletében Z trifluor-metil-csoport W klór-, vagy hidrogénatom, metincsoport vagy nitrogénatom, Y UR3 képletű csoport, ahol U oxigén- vagy kénatom és R3 hidrogénatom vagy metilcsoport, etilcsoport, 2,2,2-trifluor-etil-, propil-, izopropil-, butil-, allil-, propargil-, ciklohexil-, pentil-, hexil-, metoxi-etil-, etoxi-etil-, benzil-, 4-klór-benzil-, vagy egy alkálifématom, előnyösen lítium-, nátrium- vagy kálium1 atom, vagy furfurilcsoport, Y jelentése (C) általános képletű csoport, ahol R9 és Rio jelentése hidrogénatom vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztitutált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport. A találmány szerinti vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti - (ül) általános képletű vegyülettel - a képletben Rl, R2 és Y jelentése a fent megadott, és Hal halogénatom -, oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet a képletben X, W, Z, Rí és R2 jelentése a fenti, Hal halogénatom - egy (V) általános képletű vcgyülcttel - a képletben Y jelentése a fenti - oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy c) valamely (VI) általános képletű vegyületet - a képletben X, W, Z és Hal jelentése a fenti - egy (VII) általános képletű vegyülettel - a képletben r 1, R.2 és Y jelentése a fenti - reagáltatunk oldószer és savmegkötőszer jelenlétében; vagy d) valamely (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti, Me jelentése alkálifématom- reagáltatunk oldószer jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben Ri, R2, Y és Hal jelentése a fenti, továbbá ha az (I) általános képletben Rí jelentése hidrogénatom, R2 jelentése metilcsoport, és az aszimmetrikus szénatom konfigurációja R, akkor e) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben W, W és Z jelentése a fenti - reagáltatunk egy (IX) általános képletű propánsav-származék S-enantiomerjével - a képletben Y jelentése a fenti, L jelentése Rn-SC>2-0-csoport, amelyben Rll jelentése 4-metil-fenil-csoport - savmegkötőszer és oldószer jelenlétében vagy f) olyan R-konfígurációjú vegyületet, amelynek (X) általános képletében Z, W, X és Hal jelentése a fenti, savmegkötőszer és oldószer jelenlétében reagálatunk egy (V) általános képletű vegyülettel, melynek képletében Y jelentése a fenti. Az (a) eljárási változat során oldószer jelenlétében dolgozunk. Erre a célra valamennyi inert oldószer használható. Ilyen oldó- vagy hígítószerek például a víz, az alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, melyek adott esetben klórozottak lehetnek. Megfelelő oldószerek például a hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilénklorid, triklór-etilén, klór-benzol, továbbá éterek, például a dietil-éter, metil-etil-éter, diizopropiléter, dibutil-éter, dioxán és a tetrahidrofurán, ezen kívül ketonok, például az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton, nitrilek, például az acetonitril, propionitril, alkoholok, például a metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilén-glikol, észterek, például az etil-acetát és az amil-acetát, savamidok, például a dimetil-formamid és dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, például a dimetil-szulfoxid és a szulfolán, valamint bázisok, például a piridin. 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
