200653. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridazinon-származékot tartalmazó inszekticid,akaricid, nematocid,fungicid kompoziciók
HU 200653 B 9 Vegyület száma R A X B Y z1 z2 1119. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me C0CH2CH2C02Et 1120. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me COCH2CN 1121. t-Bu ci 0 CH2CH2 0 Me COCH2CH2CN 1122. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Me COCHMeCN 1123. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2CI 1124. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2Br 1125. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2F 1126. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2CH2CI 1127. t-Bu Cl o CH2CH2 0 H COCH2CH2F 1128. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2OMe 1129. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH20Et 1130. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH20Pr 1131. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 H COCH2SMe 1132. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2CI 1133. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2Br 1134. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2F 1135. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2CH2CI 1136. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2CH2F 1137. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH20Me 1138. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCftOEt 1139. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH20Pr 1140. t-Bu Cl 0 CH2CH2 0 Cl COCH2SMe Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R. A, B, Y, Z és n jelentése a fenti, és X’ és X” jelentése halogénatom. -SM vagy -OM képletű csoport, ahol M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom. Általában előnyös, ha X” jelentése a (III) általános képletű vegyületben -SM vagy -OM képletű csoport, ha X’ jelentése a (II) általános képletű vegyületben halogénatom; illetve X” jelentése a (III) általános képletben halogénatom, ha X’ jelentése -SM vagy -OM csoport a (II) általános képletben (ahol M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom), azzal a feltétellel, hogy ha X' jelentése halogénatom, akkor X” jelentése -SM vagy -OM képletű csoport, és ha X’ jelentése -SM vagy -OM képletű csoport, akkor X” jelentése halogénatom. Előnyös, ha az eljárást alkalmas bázis jelenlétében és olyan oldószerben hajtjuk végre, amely nem befolyásolja a reakciót. Ha M jelentése alkálifématom. akkor a bázis jelenléte nem szükséges. Az eljárásban oldószerként használhatunk rövidszénláncú alkoholokat, mint például metanolt, etanolt. stb. ketonokat, mint például acetont. metil-etil-ketont, stb. szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt, stb.: étereket, mint például izopropil-étert. tetrahidrofuránt. 1,4-dioxánt. stb; amidokat. mint például N.N-dimetil-formamidot, hexametil-foszforsav-triamidokat, stb; halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, diklór-etánt, stb. Kívánt esetben ezeknek az oldószereknek az elegyét vagy ezeknek az oldószereknek és víznek az elegyét is használhatjuk. Bázisként használhatunk anorganikus bázisokat, mint például nátrium-hidridet, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, stb., és szerves bázisokat, mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot, trietil-amint, piridint, stb. Kívánt esetben tetraammóniumsókat, például trietil-benzil-ammónium-kloridot, stb. is adagolhatunk a reakciórendszerhez katalizátorként. A reakcióhőmérséklet -20 °C-tól a reakcióban használt oldószer forráspontjáig terjedhet. A reakcióhőmérséklet előnyösen -5 °C-tól a reakcióban használt oldószer forráspontjáig terjed. A kiindulási anyagok aránya tetszés szerinti lehet, előnyös azonban a reakciót ekvimoláris vagy közel ekvimoláris anyagmennyiségekkel végrehajtatni. Előállítási példák 1. példa 2-t-Butil-4-klór-5-(4’-klór-fenoxi-metil-tio)-3-(2H)-piridazinon (1. sz. vegyület) 40 45 50 55 60 65
