200651. lajstromszámú szabadalom • Nitro-metilén- vagy nitro-imino-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 20065 IB 2 N-(2-klór-5-piridil-metil)-N’-(3-piridil-metil)-etilén-diamin, N-(2-klór-5-piridil-metil)-N’-( 1 -metil-4-pirazolil-metil)-etilén-diamin, 2-metil-2-(2-metil-5-piridil-metil-amino)-etán-tiol, 1- metil-2-(2-klór-5-piridil-metil-amino)-etán-tiol, 2- (4-piridil-metil-amino)-etanol, 2- (3-piridil-metil-amino)-etanol, 3- (2-metil-3-piridil-metil)-propanol, 2-(2-metil-5-piridil-metil)-etanol, 2- (2-klór-5-piridil-metil)-etanol, 3- [2-(trifluor-metil)-5-piridil-metil]-propanol, N-(l-metil-4-pirazolil-metil)-2,2-dimetil-trimetilén-diamin, N,N’-bisz(5-metil-2-furfuril)-etilén-diamin, N-(3-metil-5-izoxazolil-metil)-N’-(l-metil-4-pirazolil-metil)-etilén (vagy -trimetilén)-diamin, 2- (3-metil-5-izoxazolil-metil-amino)-etán-tiol, 3- ( 1 -izopropil-4-pirazolil-metil-amino)-propán-tiol, 2-( 1,2,5-tiadiazol-3-il-metil-amino)-etán-tiol, 2-[2-(ti\fluor-metil)-5-tiazolil-metil-amino]-etán-tiol, 2-(3-metil-5-izoxazolil-metil-amino)-etanol, 2-(4-izotiazolil-metil-amino)-etanol, 2-(5-oxazolil-metil-amino)-etanol, 2-[3-(trifluor-metil)-5-izoxazolil-metil-amino]-etanol, 2-(5-pirimidiniI-metil-amino)-etán-tiol, 2-[3-(trifluor-metil)-6-piridazinil-metil-amino]-etán-tiol, 2-(2-metil-5-pirazinil-metil-amino)-etán-tiol, 2-(3-pirazinil-metil-amino)-etanol, 2-(3-klór-6-piridazinil-metil-amino)-etanol, 2-amino-1 -(2-piradinil-metil)-amino-propán, N-(5-pirimidinil-metil)-N’-(l-metil-4-pirazolil-metil)-etilén-diamin, és N-(3-klór-6-piridizinil-metil)-N’-metilén-diamin. A felsorolt (II) általános képletnek megfelelő vegyiiletek újak. A (Ha) általános képletű vegyületeket - a képletben n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R és Z jelentése a fenti, X2 jelentése oxigénatom vagy -N-R10 képletű csoport, amelyben R1 ^ jelentése a fenti - előállíthatjuk, ha a) az előzőek szerinti (Vm) általános képletű vegyületet (IX) általános képletű vegyülettel - a képletben n, R1, R2, R3, R4, R^, R6 és X2 jelentése a fenti - reagáltatunk kívánt esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében. Ha az a) eljárásnál kiindulási anyagként például pirazinil-metil-kloridot és etilén-diamint alkalmazunk a reakciót a G reakcióvázlattal írjuk le. A (II) általános képletű vegyületeket előállítjuk, ha ß) (X) általános képletű vegyületet - a képletben Z és R jelentése a fenti - (XI) általános képletű vegyülettel - a képletben R1, R2, R3, R4, R3, R6 és X1 jelentése a fenti - reagáltatjuk, majd a kapott vegyületet redukáljuk, adott esetben inert oldószer és savmegkötőszer jelenlétében. Ha a ß) eljárásnál kiindulási vegyületként például 6-klór-nikotin-aldehidet és 3-amino-propán-tiolt alkalmazunk kiindulási anyagként, a reakciót a H reakcióvázlattal írjuk le. Ha kiindulási vegyületként 5-pirimidin-karbaldehidet és etilén-diamint alkalmazunk a reakciót az I reakcióvázlattal írjuk le. Az a) eljárásnál alkalmazott (Vm) általános képletű vegyület azonos az e) eljárásnál alkalmazott vegyülettel. A (IX) általános képletű vegyületek új és ismert vegyületeket is magukban foglalnak és ismert eljárásokkal előállíthatók. Példaként a következő vegyületeket említjük: etilén-diamin és trimetilén-diamin (2 732 660 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat és 1 499 784 számú francia szabadalmi leírás), 2-amino-etanol, 3-amino-propanol, N-benzil-etilén vagy -trimetilén-diamin (78 971/1985 számú japán, 2 514 402 és 2 732 66 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratok, és 68 551/1985 számú japán szabadalmi bejelentés), valamint N-szubsztituált alkil-etilén- vagy -trimetilén-diaminok, amelyek megegyeznek az előzőekben a (II) általános képletű vegyületeknél felsorolt etilén-diaminokkal vagy trimetilén-diaminokkal. Az a) eljárásnál a reakciót adott esetben inert oldószerjelenlétében végezzük. Oldószerként az a) eljárásnál felhasználható oldószerek jöhetnek számításba. Az a) eljárásnál előnyösen több mint 1 mól, előnyösen 5 mól (IX) általános képletű vegyületet reagáltatunk 1 mól (VII) általános képletű vegyületre számítva. A reakcióhőmérséklet általában 0 és 50 °C közötti érték. A ß) eljárásnál felhasználásra kerülő (X) általános képletű vegyületek többnyire ismertek. Ilyen vegyületek például a következők: 6-klór-nikotin-aldehid, 6-bróm-nikotin-aldehid, 6-fluor-nicotin-aldehid, 5-acetil-2-klór-piridin, 5,6-diklór-nikotin-aldehid, 5-klór-6-fluor-nikotin-aldehid, 2- klór-4-piridil-karbaldehid, 3- klór-2-piridin-karbaldehid, 3.5- diklór-2-piridin-karbaldehid, 5- fluor-2-piridin-karbaldehid, 6- bróm-2-piridin-karbaldehid, 2-klór-nikotin-aldehid, 5-klór-nikotin-aldehid, 5-bróm-nikotin-aldehid, 5-fluor-nikotin-aldehid, 5-acetil-2-fluor-piridin, 4.6- diklór-nikotin-aldehid, 4.6- dibróm-nikotin-aldehid, 2.6- difluor-4-piridin-karbaldehid, 2-fluor-4-piridin-karbaldehid, 2.6- dibróm-4-piridin-karbaldehid, 5- bróm-6-fluor-nikotin-aldehid, 6- klór-5-fluor-nikotin-aldehid, 2-klór-5-propionil-piridin, nikotin-aldehid, 4- piridin-karbaldehid, 6-metil-nikotin-aldehid, 6-etil-nikotin-aldehid, 6-allil-nikotin-aldehid, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
