200593. lajstromszámú szabadalom • Anilidszármazékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás ilyen vegyületek előállítására
HU 200593 B tömeg% egyéb adalékanyagot, fgy például stabilizátorokat, felületaktív anyagokat, lassú felszabadulást elősegítő anyagokat és kötőanyagokat tartalmaznak. Az úgynevezett „száraz folyékony porok általában nagy hatóanyag koncentrációjú, kis szemcséjű granulátumok. Az emulgeálható koncentrátumok általában, az oldószer és kívánt esetben a társ-oldószer mellett 10-50 t/tf% aktív hatóanyagot, 2-20 t/tf% emulgeálószert és 0-20 t/tf% egyéb adalékanyagot, így például stabilizáló anyagot, behatolást elősegítő anyagot vagy korróziógátlő anyagot tartalmaznak. A szuszpenzió készítményeket általában úgy állítjuk össze, hogy stabil, nem szedimentálódó, folyékony készítményt nyeljünk, amelyek általában 10-75 t% hatóanyagot, 0,5-151% diszpergálóanyagot, 0,1-10 t% szuszpendáló anyagot, így például védő kolloidot és tixotróp anyagot, 0-10 t% egyéb adalékanyagot, %y például habzásgátlót, korróziógátlót, stabilizátort, ! 3?egíí 5 anyagot és sűrítőt tartalmaznak a .serves oldószer mellett, amelyekben a ha- 5 lényegében oldhatatlan. Bizonyos szerves j=v . y-yagok vagy szervetlen sók is jelen lehetnek ikdci £k: . l i: ezekben a készítményekben, ezek meggátolják az ülepedést, vagy fagyásgátló szerként használhatók. A vizes diszperziók és emulziók, amelyeket a nedvesíthető porkészítményekből vagy koncentrátumokból vizes hígítással nyerünk, szintién a találmány oltalmi körébe tartoznak. Az emulziók lehetnek vízolajban vagy olaj-a-vízben típusú emulziók vagy majonéz-szerű készítmények. A találmány szerinti készítményeket egyéb anyagokkal, így például egyéb herbicid, inszekticid vagy fungicid hatású anyagokkal is elkeverhetjük. A találmányt közelebbről az alábbi példákkal illusztráljuk. A vegyületeket tömegspektrométer adatokkal (M/e), CHN analízis adatokkal, és amennyiben a vegyület szilárd, olvadáspont adatokkal jellemezzük. 5 1. Példa 2-(3-trifluor-metil-fenoxi)-vajsav anilid előállítása a) 50 g 2-bióm-vajsavat 100 ml vízmentes benzolban oldunk, hozzácsepegtetünk 50 g tionil-kloridot keverés és visszafolyatás közben, nitrogén atmoszférában. 1 óra elteltével az oldószert vákuumban eltávolítjuk, amikoris színtelen olaj formájában 53 g 2- bróm-vajsav-kloridot nyerünk. 10 b) 5 g anilint és 10 g trietil-amint 100 ml vízmentes benzolban oldunk és keverés közben, szobahőmérsékleten hozzácsepegtetünk 10 g 2-bróm-vajsavkloridoL Akapott reakciókeveréket leszűrjük, a szűrletet szilikagélen vékonyréteg kromatográfiával tisz- 15 títjuk Oüorofonn/etil-acetát, térfogat arány= 90:10), amikoris színtelen olajat nyerünk, amely megszilárdul. Ezt hexán/etil-acetátból átkristályosítva 10,1 g 2- bróm-vajsav-anilídet nyerünk színtelen kristályos anyag formájában. Op.: 99 *C. 20 c) 0,5 g olajmentes nátrium-hidridet 30 ml vízmentes étetrahidrofuránban szuszpendálunk, és keverés közben száraz nitrogéngáz atmoszférában hozzácsepegtetünk 3 g 3-trifluor-metil-fenolt, majd 30 perc elteltével 20 ml vízmentes tetrahidrofuiánban oldott 25 4,5 g 2-bróm-vajsav-anilidet csepegtetünk hozzá, és a reakciókeveréket 1 órán át visszafolyatás mellett melegítjük. Ezután az oldószer túlnyomó részét vákuumban eltávolítjuk, hozzáadunk 300 ml 5/50 térfogat arányú kloroform/víz elegyet, a szerves fázist el- 30 választjuk, szárítjuk, kromatografáljuk, és a kapott színtelen olajat megszilárdítjuk. Átkiistályosítás után nyeljük a cím szerinti vegyilletet színtelen kristályos anyag formájában, mennyisége 4,6 g, olvadáspontja 115 *C. 35 Analízis adatok: számított: C: 63,2, H: 5,0, N: 4,31%, mért: C: 63,4, H: 5,0, N: 4,41%. A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk eló a következő 1. táblázatban összefoglalt (I) általános kép- 40 letű vegyületeket is, egyes esetekben kiindulási anyagként 2-bróm-vajsav-bromidot alkalmazva. I táblázat 6 Példa Rt R2 R3 R4 R5 Rő R7 A Op.(*C) CHN analízis száma számított/mért (t%) C H N 2. cf3 Cl F H F H H CH 85 51,8/51,8 3,3/3,4 3,6/3,7 3. cf3 H F H H H H CH 84 59,8/59,4 4,4/4,2 4,1/33 4. cf3 H F H F H H CH 80 56,8/56,8 3,9/4,0 3,9/33 5. cf3 H H H F H H CH 90 59,8/60,4 4,4/43 4,1/4,0 6. cf3 F F H F H H CH 59 54,1/53,9 3,5/3,7 3,7/4,1 7. cf3 H H F H H H CH 90 59,8/59,9 4,4/4,4 4,1/33 8. cf3 H H H Cl H H CH 69 57,1/56,9 43/43 33/3,9 9. cf3 F Cl H Cl H H CH 98 38,6/38,9 33/33 4,5/43 10. cf3 F H Cl Cl H H CH 100 49,8/49,8 33/33 3,4M,7 11. cf3 F H cf3 H H H CH 175/2xl(r Pj i 52,8/52,7 33/3,4 3,4/3,7 12. cf3 F F H H CF3 H CH 160/1,33xia Pa 1 50,6/49,9 3,0/33 3,3/33 13. cf3 F F H H CH3 H CH 97 57,9/57,7 4,3/43 3,7/3,7 14. cf3 F F H H F H CH 81 54,1/53,8 33/33 3,7/3,6 15 cf3 F Cl H a 0-Í-C3H7 H CH 180/2x10" Pa 51,3/51,0 4,1/4,1 3,8/33 ? C\, cf3 Cl H H i-C3H7 H H CH 170/2x10* Pa 60,1/59,8 53/53 3,5/33
