200585. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként [7-(hetero)aril-oxi-naftalin-2-il-oxi]-alkán-karbonsav-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200585 B

noxi]-propionsav, ezek metil- vagy etil-észterei; 3,6- díklór-2-piridin-karbonsav (Clopyralid); 2-{4-[(6- klór-2-benzoxazolil)-oxi] -fenoxi} -propánsav, ezek metil- vagy etil-észterei (Fenoxaprop); 2-[4-(3,5-diklór-pirid-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-(triinetil-szilil- 5 metil-észter); metil-2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(l-metil-etil)-5-oxo- lH-imidazol-2-il]-4(5)-metil-benzoát (Imiazamethabenz); 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-(lH)-imidazol-2-il]-5-etil-piridin-3-kar bonsav (Imazethapyr); 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonit- 10

ril (Ioxynil); N,N-dWetil-NX4-izopropil-fenil)-kar- , bamid (Izoproturon); (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav (MCPA); (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav (MCPP); N-metil-2-(l,2-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid (Mefenazet); 2-{[(/4-metoxi-6-metil-13,5-tria- 15

zin-2-il/-amio)-karbonil]-amino} -szulfonil-benzoesav vagy ezek metil-észterei (Metszulfuron); N-(letil-propil)3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (Pendimethalin); 3- {[(/4-metoxi-6-metil- l^S-triazin^-UZ- aminoj-karbonilJ-aminoj-szulfonil-tiofén^-karbon- 20

sav-metil-észter (Thiameturon); 3,5,6-triklór-2-piridil-oxi-ecetsav (Triclopyr).

A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhat- - juk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, nematecid hatóanyagokkal, maradék elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal.

A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként vagy az ezekből hígítással felhasználásra kész formákként, vagy az ezekből hígítással felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással vagy permetezéssel alkalmazhatjuk.

7

A találmány szerinti hatóanyagokat kivihetjük a növényre mind kikelés előtt, mind kikelés után. , A hatóanyagok bedolgozhatók a talajba vetés előtt is.

Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,01-10 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 0,05-5 kg/hektár.

A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be.

Előállítási példák

1. példa

(1) képletű vegyület előállítása 163 g (0,045 mól) 7-(2,6-diklór-4-Arifluor-metil/fenoxi-2-naftol, 13,6 g (0,050mól) (S)-a-(4-metil-fenil-szulfonil-oxi)-propionsav-etil-észter, 6,3. g kálium-karbonát és 150 ml acetinitril elegyét 20 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Mintegy 20 *C hőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyet vízzel mintegy kétszeres mennyiségre hígítjuk, 1 n sósavoldattal megsavanyítjuk és toluollal kirázzuk. A szer- 25 vés fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és szűrjük. A szűrletből az oldószert vízsugár-vákuumban óvatosan ledesztilláljuk.

így 17,6 g (83%) (R)-a-[7-(2,6-diklór-4-/trifluormetil/-fenoxi)-naftalin-2-il-oxil-propionsav-etil-ész- 30 tért kapunk amorf anyagként cH-NMR (CDCb): 8

CHCH3 = 43 ppm (q)).

Az 1. példában leírtak és az általános részben ismertetettek szerint állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.

8

1. táblázat (I) általános képletű vegyületek

A példa száma

R1

R3

X

A '

z

Fizikai állandó

2

Cl

a

N-CH-ch3

COOC2H5

n^D» 1,6080

3

a

cf3

C-F-CHCH3

COOC2H5

n^D = 1,5638

4

a

CF3

c-a-CHCH3

COOC4H9

5

a

cf3

C-Cl-CH-ch3

COOCH(CH3)2

6

a

cf3

C-Cl-CH2-COOC4H9

7

a

cf3

c-a-CH2CH2-COOCH3

8

a

cf3

c-a-CH- .

ch3

COOH

op.: 138 *C

9

a

a

N-CH2-COOH

10

a

a

N-CH-ch3

COOH

11

a

cf3

C-Cl-CH2-COOH

12

Cl

a

N-CHCíh

coa

13

Cl

cf3

C-Cl-CHCH3

COC1

14

a

cf3

C-Cl-CH2CH2-COOH

Vi

Cl

Cl

N-CH2CH2-COOH

6

Cl

cf3

C-Cl-CH2-CON(C2G5)2

5