200585. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként [7-(hetero)aril-oxi-naftalin-2-il-oxi]-alkán-karbonsav-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200585 B

9

10

1. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek

A példa

R1

száma

R3

X

A

z

Fizikai állandó

17

a

cf3

C-Cl-CH2-CN

op.: 163 *C

18

a

cf3

C-Cl-CH2CH2-CN

19

Cl

Cl

N-CH2-CN

20

a

cf3

C-Cl-CH2-CN

21

Cl

cf3

C-Cl-CH2-CN

22

a

cf3

C-F-ch2-CN

23

Cl

cf3

C-Cl-CHCOOC2H5

(amorf)

ch3

24

a

cf3

c-a-CH-(R)

Clfe

COOCIb

op.: 89 *C

25

a

cf3

C-Cl-CH2CH2-COOC2H5

26

F

cf3

C-F-CHCOOC2H5

CH3

27

Cl

cf3

C-F-CHCCX)H

Clfe

28

Cl

cf3

C-Cl-CH2-CO-N(C3H7)2

op.: 109 *C

29

Cl

cf3

C-Cl

. (-CH2)3-COOC2H5

op.: 75 *C

30

Cl

cf3

C-Cl-CHCOOC2H5

op.: 118 *C

C2

H5

31

a

cf3

C-Cl-CH2-cooch3

op.: 98 *C

33

a

cf3

C-Cl-CH2-COOC2H5

op.: 76 ‘C

34

a

cf3

c-a-CH-ÍR/S)

Oft

COOC2H5

op.: 74 *C

35

Cl

cf3

C-F-CHCOOC2H5

CIb

36

Cl

cf3

C-Cl-CH-(S)

ch3

COOCIb

37

cf3

cf3

C-Cl-CH-(R)

CIb

COOC2HS

op.: 92 *C

38

a

cf3

C-F-CHCOOCIb

CIb

39

Cl

cf3

C-F-CH2-COOCIb .

op.: 93 *C

40

a

cf3

C-F-CHCOOC2H5

C2

H5

41

cf3

C-F-CH' COOC2H5 CIb

42

Cl

S02CF3 c-f-CH2-COOC2H5

nyúlós olaj

A OH általános képlett! kiinduléási vegyületek előállítása (II-l) példa

(2) képletű vegyület előállítása 50

12,5 g (0,05 mól) 3,4,5-triklór-benzotrifluoridot keverés közben lassan hozzáadunk 8,0 g (0,05 mól)

2,7 dihidroxi-naftalin, 4,2 g (0,075 mól) kálium-hidroxid por és 100 ml dimetil-szulfoxid 60 *C hőmérsékletre melegített elegyéhez és a reakcióelegyet 55 mintegy 3 órán át 60 'C hőmérsékleten keverjük. Mintegy 20 *C hőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyet vízzel és metilén-klariddal hígítjuk és szüljük. Aszűrletből a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és szikjük. A szűrletből az oldószert vízsugár vákuumban ledesztilláljuk, a visszamaradó anyagot petrolésztenel elkeverjük és a kiváló kristályos terméket leszivatással izoláljuk.

íg 4,9 g (26%) 7-(2,6-diklór-4-(trifluor-metil/-fenoxi)-2-naftolt kapunk, op.: 98 'C.

A (II-1) példában leírtak szerint állítjuk elő a 2. táblázatban felsorolt (II) általános képletű kiindulási vegyületeket.

65

6