200339. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 200339 B

indolint, 200 ml metanolt, 5,2 ml ecetsavat, 1/) ml benzaldehidet és 50 mg mangándioxidot levegő bevezetése közben három órán át keverünk szobahőmérsékleten. A reakciőelegyet szűrjük, bepároljuk, a maradékot éterrel eldőrzsöljük. Így 0,8 g (termelés: az elméletileg számított 26%-a) cím szerinti vegyü-17

letet nyerünk, mely 225-227 *C-on olvad.

22. példa

A 21. példában leírtak szerint állítjuk elő a következő vegyieteket:

18

Vegyületneve

Termelés %

Olvadáspont'C (oldószer)

a) 5-acetil-7,7-dimetil-2-(n-hexil)-6,7-dihidro-3H3H-pinolo[23-Ó-benzimidazol

l-acetü-5,6-diamino-33-dimetil-indolinból és heptanalból kiindulva

35

188-190 (diklórmetán)

b) 5 ’ -acetil-2’-(4-metoxi-fenil)-6’ ,7 ’-dihidro-spiro[ciklopentán-1,7’-3’H,5’H-pirrolo[2’,3’-f]benzimidazol] 1’-acetil-55,6 ’-diamino-spiro[ciklopentán-l,3’-indolin]-ból és 4-metoxi-benzaldehidből kiindulva

47

280 felett (éter)

c) 5’-acetil-2’-(4-metoxi-fenil-metil)-6’ ,7 ’ -dihidro-spirofciklopentán-1,7’-3’H,5,H-pirrolo[2’,3,-f]benzimidazol] r-acetíl-5’,6’-diamino-spiro[ciklopentán-l,3’-indolin]-ból és 4-metoxi-benzaldehidből kiindulva

d) 5’-acetil-2’-[2-(4-metoxi-feml)-etenil]-6’,7’-dihidro-spiro[ciklopentán-l,7’-3’H,5’H-pinolo[2’ 3’ -fjbenzimidazol]

? ’-acetil-5’,6’-diamino-spiro[ciklopentán-l,3’-indolin]-ból és 4-meíoxi-fahéjsav-aldehidből kiindulva

e) 7,7-dimetil-6,7-dihidro-2-(3,4- -metilén-dioxi-fenil)-3H3H-pinolo[2,3-f]fenzimidazol-6-on 5,6-diamino-33-dimetil-indolinból és piperinalból kiindulva

48

300(etilacetát)

0 2’-(3,4-metiléndioxi-feml)-6’,7’-dihidro-spiio[ciklopentán-l,7’-3’H,5’H-pirrolo-[2’,3’-f]benzimidazol]-6’-on 5 ’ ,6’ -diamino-spirofciklopentán-13’-indolin]-2’-onból és piperonalból kiindulva

45

300 (metanol)

g) 2’-(3,4-etiléndioxi-fenil)-6’,7’-dihidro-spiro-[ciklopentán-l,7’-3’H,5’H-pirrolo-[2’,3’-f]benzimidazol]-6’-on 5 ’ ,6’-diamino-spiro[ciklopentán-13’-indolin]-2’-onból és 3,4-etiléndioxi-benzaldehidből kiindulva

52

300 (metanol)

10