200339. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok, valamint az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 200339 B

23. példa elő a kővetkező vegyületeket:

Az 5. példában leírt eljáráshoz hasonlóan állítjuk

19 20

Vegyület neve

Termelés %

Olvadáspont *C (oldószer)

a) 7,7-dimetil-6,7-dihidro-2--(imidazol-1 -ü-metil)-3H3H-pinolo[2,3-flbenzimidazol-dihidrcádorid

a 14í) példában előállított vegyidéiből kiindulva

55

181-183 (acélon)

b) 7,7-dimetil-6,7-dihidro-2-(4- -piridil-karbonil-amino)-3H,5H-pirrolo[2,3-flbenzimidazol-trihidro- Idorid

a 16g) példában előállított vegyűletből kiindulva

46

205-207 (aceton)

c) 7,7-dimetil-2-(2-metoxi-4- -metilszulfonil-fenil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo[2,3-flbenzimidazol-trihidro- Idorid

a 20. példában előádított vegyidéiből kiindulva

71

267-268 (etanol)

d) 7,7-dimetil-2-(n-hexil)-6,7--dihidro-3H3H-pirrolo[23-f]benzimidazol-dihidroklorid

a 22a) példában előállított vegyidéiből kiindulva

58

181-183 (aceton)

e)2’-(4-metDxi-fenil)-6,,7,-dihidro-spiro[ciklopentán-l,7,-3,H,5,H-pirrolo[2 ’ 3 ’ -fjbenzimidazol] -dihidroklorid a 22b) példában előállított vegyidéiből kiindulva

56

268-270 (aceton)

f) 2’-(4-metoxi-fenil-metil)-6\7’-dihidro-spiro-[ciklopentán-lJ’-S’H^’H-pirrolo[2’3’-f]benzimidazol]

a 22c) példában előádított vegyidéiből kiindulva

88

95-96 (diklórmetán)

g) 2’-[2-(4-metoxi-fenil)-etenil]-6\7’-dihidro-spiro-[ciklopentán-1,7’-3 ’H^’H-pirrolo[2’3’-f]benzimidazol]

a 22d) példában előállított vegyidéiből kiindulva

54

86-88 (ligroin)

24. példa

A IS. példában leírttal analóg módon a következő vegyflleteket állítjuk elő: 50

a) 7,7-dimetil-6,7-dihidro-2-(4-ciano-benzoilamino)-3H,5H-pinolo[2,3-f]benzimidazol-6-on; kitermelés 60%, olvadáspont metanolból átkristályosítva 300 *C.

b) 7,7-dimetil-6,7-dihidro-2-[4-(metil-szulfonil)- 55

benzoil-amino]-3H,5H-piiToIo[23-f]benzimidazol-6

-on; kitermelés 58%, olvadáspont etil-acetát és metanol elegyéből átkristályosítva, 300 *C.

25. példa 60

A17. példában leírttal analóg módon 6\7’-dihidro-2’ -(4-metoxi-fenü-ammo)»spko[ciklopentán-1,7’- 3,H,5’H-pirroIo[2’,3,-f|benzimidazol]-6,-ont állítunk elő 37%-os kitermeléssel; olvadáspontja 312- 315 *C. 65

26. példa

A 21. példában leírttal analóg módon a következő vegyületeket állítjuk elő:

a) 5-acetil-7,7-dimetil-2-(3-hidroxi-fenil)-6,7-dihidro-3H3H-pirrolo[23-f]benzimidazol 24%-os kitermeléssel; olvadáspontja etanolból átkristályosítva 286-288 *C.

b) 5-acetil-7-7-dimetil-2-(4-ciano-fenil)-6,7-dihidro-3H^H-pirrdo[23-f|benzimidazol 85%-os kitermeléssel; olvadáspontja etanol és víz elegyéből átkristályosítva 275 *C.

c) 5-acetil-7,7-dimetil-2-(4-metUmerkapto-fenil>

6,7-dihidrt>3H,5H-pirrolo[23-flbenzimidazol 76%os kitermeléssel; olvadáspontja etanol és víz elegyből átkristályosítva 233-235 *C.

d) 5-acetü-7,7-dimetü-2-(4-nitro-fenil)-6,7-dihidro-3H3H-pimáo[23-í]benzimidazol 71%-os kitermeléssel; olvadáspontja metanolból átkristályosítva

11