200338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-/(biciklusos heterociklusos)-metil- és hetero/-piperidinek és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 200338 B

35

36

A termflc sorszáma

L’ helyén s lévő csoport képletszáma

B

R1

A1

bázis vagy só

o.p.

CQ

206

XLVH 3-CH2-CsHs-CH-házig

160,7

207

XLVn 3-CH2-4-F-C6H4-CH2--CH•*

145,7

208

XLVIII 2-CH2-2-furanil-metil-CH-bázis

210,7

209

XLVm 2-CH2-4-F-C6H4-CH2--CH-bázis

177,8

210

Lxm i-CH2--CH-2(COOH)2

198,6-200,1

211

XLVH 2-CH2-4-CH3-C6H4-CH2--CH-2(C00H)2.H20

166,2

212

Lxm i-CH2-2-tienil-metil-N(COOH)2

184,1

213

Lxni i-CH2-4-CH3-C6H4-CH2--CHO3H2O

202,0

214

LVI 2-CH2-4-F-C6H4-CH2--CH-2(COOH)2

195,8

215

XLVH 3-CH2-2-tienil-metil-N-l,5(COOH)2

1733

216

LXIV 2-CH2-2-furanil-metil-CH-bázis

1553

217

LXffl 1-CH2-2-piridinil-metil-N-2,5(COOH)2

1573

218

LVI 2-CH2-2-furanil-metil-CH-1153

219

LXIV 2-CH2-4-F-C6H4-CH2--CH-2(COOH)2

1393

220

LIV 2-CH2--CH-bázis

173,8

221

LIV 2-CH2-2-furanil-metil-CH-2(C00H)2.H20

1623

222

LV 2-CH2--CH*

192,4

223

LV 2-CH2-4-F-C6H4-CH2--CH*

212,1

224

XLVII 2-CH2--N-bázis

192,7

225

L 2-CH2--N-2^(COOH)2.

.H2

O

125,6

226

LXV 2-CH2-2-furanil-metil

CH-3(COOH)2.

.H2

O

125,6

*: (E)-2-butén-dikarbonsawal 2:3 mólarányban alkotott só

**: (E)-2-butén-dikarbonsavval 1:2 mólarányban alkotott só

Hasonló módon állíthatók elő a következő (XLV) általános képletű termékek is:

A tér-L’ s

R1

A1

bázis vagy

o.p.

méksorsó

CQ

száma

227

A-CH3O-C6H4- 2

4-F-C6H4-CH2-' -CH*

1903

228

4-F-C6H4-CO- 3-N*

152,6

229

4-CH3O-C6H4- 2

2-furanil-metil- -CH***

209,0

230

CóHs-CH=CH- 2-CHV

**

167,8

231

4-CH3O-C6H4- 2

C6H5--CH*

1953

232

2

2-tienil-metil- -CH***

209,9-107,6

233

(4-F-CeH4)2-CH- 3

C6H5--CH-2(COOH)2

1633-165,6

234

4-CH3O-C6H4- 2

2-piridinil-metil- -N♦♦

1703

235

(4-F-CfcH4)2-CH- 3

4-F-C6H4-CH2- -CH-2(COOH)2

130,1

236

4-CH3O-C6H4- 2-N-155,7

238

4-CH3O-C6H4- 2-N-198,0

239

2

4-CH3-C6H4-CH2- -CH***

2143

240

(4-F-C6H4)2-CH- 3

2-tienil-metil- -N(CCX)H)2

192,7

241

3

4-CH3-C6H4-CH2- -CH-2,5(COOH)2

116,1

242

4-CH3O-C6H4- 2

CH3--CH-2(COOH)2

1643

*: (E)-2-butén-dikarbonsawal 2:3 mólarányban alkotott só **: (E)-2-butén-dikarbonsavval 1:2 mólarányban alkotott só ***: (E)-2-butén-dikaibonsawal 1:1 mólarányban alkotott só.

Hasonló módon állíthatók elő a következő termékek is:

2-[4-[[l-[(4-fluor-feniI)-metil]-lH-benzimidazoI- 241] -tio] -1 -piperidinil] -etil] -karbaminsav-etilészterúihidrobromid-hemihidrát, o.p, 191,4 *C (243. termék) és

3-[2-[4-[[l-[(4-fluor-fenil>metil]-lH-benzimidazol-2-il]-tioJ-l-piperidinil]-etil]-2-metil-4H-pirido[l, 2-a]pirimidin-4-on-trihiclroklorid-monohidrát, o.p. 177,8 *C (244. tennék).

19