200329. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200329 B s), 9,10 (1H, s) ppm. TÖmegspektrum csúcsértékei (m/z): 246 (M+), 203 (100%), 107. 13. példa 2-MetiI-l-(3-metil-butilM-fpirimidin-5-in-propan-l-ol fáz I. táblázatban feltüntetett 13. sz. vegvfltetlelőállítása A9. példa szerintkapott terméket a 3. példában lent módon redukáljuk. Színtelen, gumiszerű anyagot kapunk. Elemzés C13H22N2O képlet alapján: számított: C: 70,3, H: 9,9, N: 12,6%, talált: C: 70,5, H: 113, N: 12,6%. Infravörös spektrum sávjai: 3250, 2950, 1570, 1470,1420,1170,910,740,640 cm'1. NMR spektrum vonalai (250 MHz, CDCI3): 0,62 (3H, d, J=7,2Hz), 0,7 (6H, d, J=73Hz), 0,92 (3H, d, J=7,2Hz), 1,15 (2H, m), 1,43 (1H, sept, J=7,2Hz), 1,83 (2H, m), 1,97 (1H, septm, J=73Hz), 2,9 (1H, s), 8,73 (2H,s), 9,05 (lH,s), ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 222 (M+), 179 (100%), 161,151,123,107. 14. példa 2.2- Dimetil-l-fpent-l-inilVl-fpirirnidin-5-ilVpro pan-l-ol (az I. táblázatban feltüntetett 14. sz. vegvü-5-Bróm-pirimidint a 4. példa 1. lépése szerint 2,2- dimetil-propanállal reagál tatunk, és a kapott terméket a 4. példa 2. lépése szerint oxidáljuk. Az így kapott 2,2-dimetil-1 -(pirimid-5-il)-propan- 1-ont a 4. példában leírt módon pent-l-innel reagáltatjuk. 64-66 *C- on olvadó sárga, szilárd terméket kapunk. Elemzés C14H20N2O képlet alapján: számított: C: 72,4, H: 8,6, N: 12,1%, talált: C: 72,7, H: 9,2, N: 12,1%. Infravörös spektrum sávjai: 3200, 2950, 2750, 2210, 1560, 1400, 1210, 1140, 1100, 1050, 1030, 1000.940.890.860.760.730 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCI3): 1,02 (9H, s), 1,02 (3H, t, J=7,2Hz), 1,6 (2H, s, J=7,2Hz), 23 (2H, t, J=7,2Hz), 3,79 (1H, s), 8,94 (2H, s), 9,08 (lH,s)ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 232 (M*), 217,176 (100%), 147,107,57,41,29. 15. példa 2.2- DimetiI-J-pentil- l-fpirimidin-5-il)-propan-1 - ol íaz I. táblázatban feltüntetett 15. sz. vegvülef) előállítása A14. példa szerint előállított terméket a 3. példában leírt módon redukáljuk. 66-67 *C-on olvadó, fehér szilárd érmékét kapunk. Elemzés C14H24N2O képlet alapján: számított: C: 71,2, H: 10,2, N: 11,9%, talált: C: 71,0, H: 10,2, N: 11,7%. Infravörös spektrum sávjai: 3200, 2950, 2750, 1560,1400,1210,1140,1100,1050,1000,940,890, 860.760.730 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCI3): 0,9 (3H, t, J=7,2Hz), 0,96 (9H, s), 1,12-1,42 (6H, m), 1,6-2,4 (3H, m), 8,78 (2H, s), 9,09 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei- (m/z): 236 (M+), 180,165,151,132,123 (100%), 107,92,57,41. 17 10 16. példa 2.2- Dimetil-1 -f4-metil-pent-l -inilVI -fpirimidin- 5-in-propan-l-ol fáz I. táblázatban feltűntetett 16. sz. yggyätet) .előállítása 4-Metil-pent-l-int a 14. példában leírt módon 23- dimetil-1 -(pirimidin-5-il)-propan-1 -ónnal reagáltatunk. 65-67 *C-on olvadó, töitfehér szilárd anyagot kapunk. Elemzés C15H22N2O képlet alapján: számított C: 733. H: 8,9, N: 11,4%, talált C: 73,5, H: 93, N: 11,7%. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCI3): 1,01 (9Hz, s), 1,01 (6H, d, J=73Hz), 1,86 (1H, m), 234 (2H, d, J=73Hz), 3,36 (1H, s), 8,93 (2H, s), 9,08 (1H. s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 246 (Mj, 190 (100%), 147,57,43,41. J7..példa 2.2- Dimetil-l-f4-metil-Dentin-l-foirimidin-5-iD- propan-l-ol fáz I. táblázatban feltűntetett 17. sz. vegvületl előállítása A16. példa szerint előállított vegyületet a 3. példában leírt módon redukáljuk. Sárga, gumiszerű terméket kapunk. Elemzés C15H26N2O képlet alapján: számított C: 72,0, H: 10,4, N: 113%, talált: C: 72,3, H: 10,4, N: 11,0%. Infravörös spektrum sávjai:3350, 2950, 1560, 1410.1340.1040.910.900.740.640 cm'1. NMR spektrum vonalai (250 MHz, CDCb): 0,67 (6H, d, J=73Hz), 0,92 (9H, s), 1,18 (4H, m), 1,47 (1H, m), 1,7-2,3 (3H, m), 8,76 (2H, s), 9,07 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 250 (M*), 194,123,107,128 (100%). 18. példa 2.2- Dimetil-l-(3-metil-but-l-ini1M-foirimidin-5- ifí-propan-l-ol fáz I. táblázatban feltűntetett 18. sz. vegvíilef) előállítása 3-Metil-but-l-int a 14. példában leírt módon 2,2- dimetil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. 84—85 *C-on olvadó, törtfehér szilárd terméket kapunk. liLpélda 2-2-Dimetil-1 -f5-klór-oent-1 -inilV 1 -fpirimid-5-iO -propán-l-ol fáz I. táblázatban feltüntetett 19. sz. vegvfllef) előállítása ' 5-Klór-pent-l -int a 14. példában leírt módon 2,2- dimetil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. 93-94 *C-on olvadó, halványsárga szilárd terméket kapunk. Elemzés C14H19CIN2O képlet alapján: számított: C: 63,0, H: 7,1, N: 105, Cl: 13,3%, talált: C: 63,5, H: 7,0, N: 105, Cl: 13,8%. Infravörös spektrum sávjai: 3200, 2950, 2250, 1570.1410.1210.1000.930.640 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCb): 0,98 (9H, s), 2,02 (2H, quin, J=7,2Hz), 2,46 (2H, t, J=7,2Hz), 332 (1H, s), 3,60 (2H, t, J=73Hz), 8,82 (2H,s), 9,02 (lH,s) ppm. 18 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
