200329. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200329 B Propan-l-ol (az L táblázatban feltűntetett 6. sz. vegvfllert elóllítása Az 5. példa szerint kapott vegyületet a 3. példában leírt módon redukáljuk. Színtelen, olajos terméket kapunk. Elemzés C14H24N2O képlet alapján: számított C: 71,2, H: 103, N: 11,9%, talált C: 70,3, H: 10,6, N: 11,2%. Infravörös spektrum sávjai: 3300, 2900, 1570, 1410.1210.1170.1100.910.870.740.640 cm1. NMR spektrum vonalai (250 MHz, CDCI3): 0,75 (9H, m), 0,92 (3H, d,J=7,2Hz), 1,0-M (6H, m), 1,6- 1,9 (1H, m), 2,0 (1H, sept, J=73Hz), 2,68 (1H, s), 8,73 (2H,s), 9,06 (lH,s)ppm. Tömegspektrum csúcsértéke (m/z): 237 (M+l, 100%). Lpélda 2-Metil-l-(4-metil-Dentin-l-fpirimidin-5-in-propan-l-ol (az I. táblázatban feltüntetett 7. sz. vegvflleú előállítása A4, példa szerint kapott terméket a 3. példában leírt módon redukáljuk. Színtelen, olajos terméket kapunk. Elemzés C14H24N2O képlet alapján: számított C: 71,2, H: 10,2, N: 11,9%, talált C: 71,4, H: 10,8, N: 11,5%. Infravörös spektrum sávjai: 3350, 2950, 1570, 1460.1420.1210.910.740.640 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCI3): 0,82 (6H, d, J=73Hz), 0,95-1,5 (11H, m), 1,8-2,2 (3H, m), 2,82 (1H, s), 8,79 (2H, s), 9,08 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 237, 236 (M+), 193,17£, 151,107 (100%). 8. példa 2-Metil-1 -C5-klór-pen t-1 -inill-1 -fpirimidin-5-in- propan-l-ol (az L táblázatban feltMststti. sz^együletlslőállítása 5-Klór-pent-l-int a 4. példában leírt módon 2-metil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. Színtelen, olajos terméket kapunk. Elemzés C13H17CIN2O képlet alapján: számított C: 61,8, H: 6,7, N: 11,1, Cl: 14,1%, talált C: 62,4, H: 7,1, N: 10,8, Cl: 14,6%. Infravörös spektrum sávjai: 3200, 2950, 2250, 1570.1300.1170.1130.1030.960.740.640 cm'1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCb): 0,9 (3H, d, J=7,2Hz), 1,06 (3H, d, J=7,2Hz), 1,86-2,21 (3H, m), 2,55 (2H, t, J=73Hz), 340 (1H, s), 3,66 (2H, t, J=7,2Hz), 8,89 (2H, s), 9,08 (1H, s) ppm. lömegspektrum csúcsértékei (m/z): 252 (M+), 209,147,107 (100%), 79. 9. példa 2- Metil-1 -(3-meti 1-but-1 -inill-1 -fpirimidin-5-il-)propan-l-ol (az I. táblázatban feltüntetett 9. sz. vegyíilgtlelűállíiása 3- éMetil-but- 1-int a 4. példában leírt módon 2-metil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. 79- 794 *C-on olvadó, fehér szilárd terméket kapunk. Elemzés C13H18N2O képlet alapján: számított C: 71,6, H: 8,3, N: 12,8%, talált C: 71,7, H: 8,2, N: 12,7%. Infravörös spektrum sávjai: 3200, 2950, 2230, 15 1570,1410,1320,1240,1210,1050,1030,960,910, 810.740.640 cm'1. NMR spektrum vonalai (250 MHz, CDCI3): 0,84 (3H, d, J=7,2Hz), 1,02 (3H, d, J=73Hz), 1,23 (6H,d, J=7,2Hz), 2,03 (1H, sept, J=73Hz), 2,67 (1H, sept, J=7,2Hz), 240 (1H, s), 844 (2H, s), 9,12 (1H, s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 219, 218 (M*), 175 (100%), 107,41. 10. példa 2-metil-1 -(3.3 -dimetil-but-1 -inilV 1 -(pirimidin-5- iD-propan-l-ol (az I. táblázatban feltüntetett 10. sz. yegyület) előállítása 33*Dimetil-but-l-int a 4. példában leírt módon 2- metil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. 91-92 *C-on olvadó, fehér szilárd terméket kapunk. Elemzés C14H20N2O képlet alapján: számított C: 72,4, H: 8,6, N: 12,1%, talált C: 72,8, H: 8,9, N: 12,2%. Infravörös spektrum sávjai: 3250, 2975, 2240, 1570.1410.1260.1200.1020.880.730.640 cm'1. NMR spektrum vontjai (250 Äfflz, CDCI3): 0,68 (3H, d, J=73Hz), 1,02 (3H, d,J=7,2Hz), 1,23 (9H. s), 2.02 (1H, sept, J=7,2Hz), 33 (1H, s), 8,89 (2H, s), 9,08 (1H, s), ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 233, 232 (M+), 189(100%), 107,43. 11. példa 2-Metil-1 -f4-metil-hex-l -inilVl -fpirimidin-5-iIV propan-l-ol fáz I. táblázatban feltüntetett LLsz.v&: gvfllet) előállítása 4- Metil-hex-l-int a 4. példában leírt módon 2-metil-1 -(pirimid-5-il)-propan-1 -ónnal reagáltatunk. Sárga, gumiszerű terméket kapunk. Elemzés C15H22N2O képlet alapján: számított C: 73,2, H: 8,9, N: 11,4%, talált: C: 72,3, H: 9,1, N: 11,4%. Infravörös spektrum sávjai: 3250, 2950, 2220, 1580.1410.1220.1170.1030.910.730.640 cm'1 NMR spektrum vonalai (250 MHz, CDCI3): 0,88 (3H, d, J=73Hz), 0,91 (3H, t, J=73Hz), 1,02 (3H, d, J=7,2Hz), 1,08 (3H, d, J=73Hz), 1,17-1,7 (3H, m), 2.02 (1H, sept, J=73Hz), 235 (2H, m), 4,1 (1H, s), 8,89 (2H,s), 9,09 (lH,s) ppm. Tömegspektrum csúcsértékei (m/z): 246 (M*), 203 (100%), 147.107. 12. példa 2-Metil-1 -(5-metil-hex-1 -inil~)-l^pirimidin-5-il)r propan-l-ol (az I. táblázatban feltüntetett 12.sz. vegyfllet') előállítása 5- Metil-hex-1-int a 4. példában leírt módon 2-metil-l-(pirimid-5-il)-propan-l-onnal reagáltatunk. 54- 55 'C-on olvadó, fehér szilárd terméket kapunk. Elemzés C15H22N2O képlet alapján: számított C: 733, H: 8.9, N: 11.4%, talált C: 73,1,H:94,N:113%. Infravörös spektrum sávjai: 3240, 2950, 22A0, 157J, 1410,1310,1210,1090,1010,910,795,650 cm*1. NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCb): 0,88 (3H, d, J=73Hz), 0,96 (6H, d, J=73Hz), 1,08 (3H, d, J=7,2Hz), 1,34-1,8 (3H, m), 2,06 (1H, sept, J=7,2Hz), 2,35 (2H, t, J=73Hz), 2,9 (1H, s), 8,92 (2H, 16 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
